Фудбал је почео да тренира у АИК-у из Бачке Тополе, да би са 14 година прешао у млађе категорије ОФК Београда.[1] За први тим ОФК Београда дебитовао је у сезони 2003/04, али је након тога ишао на позајмице у Његош из Ловћенца, Мачву из Шапца, Хајдук са Лиона, Спартак из Суботице и Раднички из Пирота.[2] Већу минутажу у ОФК Београду добио је од сезоне 2006/07. У јануару 2009. године потписао је за Рад. За сезону и по, колико је провео у екипи Рада, Калуђеровић је на 45 првенствених утакмица постигао 21 гол.[2]
У августу 2010. потписао је трогодишњи уговор са Црвеном звездом.[3] Са 13 постигнутих голова поделио је прво место са Ивицом Илијевим на листи стрелаца Суперлиге Србије у сезони 2010/11.[4] Калуђеровић је годину и по дана био играч Црвене звезде и у том периоду је наступио на 55 такмичарских утакмица на којима је постигао 30 голова.[5]
У фебруару 2012. потписао је за кинеског прволигаша Пекинг Гуан.[6] Није се дуго задржао у Пекингу јер је већ у лето исте године прослеђен на позајмицу у шпански Расинг Сантандер.[7] Током такмичарске 2012/13. у шпанској Сегунди наступио је на 18 утакмица за Расинг и постигао три гола.[2] У јулу 2013. прослеђен је на једногодишњу позајмицу у новосадску Војводину,[8] али је напустио клуб након једне полусезоне.[9]
Након епизоде у Новом Саду, наступао је за кипарски АЕЛ из Лимасола,[10] швајцарски Тун,[11] аустралијски Бризбејн Роар, катарског друголигаша Ал Шаханију. У јануару 2016. по други пут у каријери облачи дрес екипе Рада, клуба у коме је стекао пуну афирмацију.[12] Током 2016. је успешно наступао за литвански Жалгирис са којим је освојио дуплу круну,[13] уз 20 голова на 19 сусрета. Једно време је играо и на Тајланду за екипу Порт, а затим је обукао дрес новозеландског Велингтон Финикса у којем је одиграо 23 утакмице и са девет постигнутих голова је био најбољи клупски стрелац.
У јуну 2018. потписао је двогодишњи уговор са тадашњим словеначким шампионом, Олимпијом из Љубљане.[14] Олимпију је напустио након два месеца а да није стигао да дебитује.[15] Каријеру је затим наставио у Индији где је наступао за Делхи Динамо.[16] У јануару 2019. потписао je уговор са хрватским прволигашем Интером из Запрешића,[17] али је после само пет месеци дошло до раскида уговора.[18] У јуну 2019. потписао је уговор са летонским клубом РФС из Риге.[19]
У фебруару 2020. се вратио у Рад.[20] На другој утакмици пролећног дела такмичарске 2019/20, постигао је оба гола за Рад у победи 2:0 над Напретком. Он се тако са 65 постигнутих голова изједначио са Огњеном Мудринским на листи најбољих стрелаца у историји Суперлиге Србије.[21] Четири дана касније је постигао гол са пенала у ремију 1:1 са Јавором, па је тако са 66 постигнутих голова поново постао најбољи стрелац у историји Суперлиге Србије.[22] До краја сезоне је увећао свој рекорд. Постигао је још по два гола на утакмицама са ТСЦ-ом и нишким Радничким.[23][24]
Током лета 2020. године по други пут у каријери је потписао за Жалгирис.[25] Као и током претходног боравка у клубу, поново је освојио титулу првака Литваније.[26] У фебруару 2021. се вратио у Рад.[27] Постигао је девет првенствених голова током пролећног дела такмичарске 2020/21, али је Рад испао из Суперлиге Србије.[28] У јуну 2021. потписао је уговор са новосадским Пролетером.[29] Наступио је за Пролетер у уводна два кола такмичарске 2021/22, након чега је напустио клуб и потписао за узбекистански Насаф.[30] У Пролетер се потом вратио почетком 2022.[31] Са Пролетером је испао из Суперлиге Србије након чега је у јуну 2022. прешао у прволигашаГрафичар.[32] Последњег дана јануара 2023. вратио се у ОФК Београд.[33] Са 10 постигнутих голова помогао је свом клубу да освоји прво место у Српској лиги Београд и тако избори повратак Прву лигу Србије.[34] Провео је и први део такмичарске 2023/24. у ОФК Београду, да би у јануару 2024. окончао играчку каријеру.[35] Каријеру је завршио као трећи најбољи стрелац у историји Суперлиге Србије са 80 постигнутих голова (испред њега су Милан Бојовић и Александар Катаи).[36]
Репрезентација
У августу 2008. године, селектор олимпијске репрезентације Србије Мирослав Ђукић је уврстио Калуђеровића на коначан списак играча за Олимпијске игре 2008. у Пекингу.[37] Србија је такмичење на олимпијском турниру завршила у групној фази након што је из три меча имала два пораза и један нерешен резултат, а Калуђеровић није улазио у игру ни на једној од три утакмице.
