3-Metilfentanil

3-Metilfentanil
IUPAC ime
(RS)-N-(3-metil-1-fenetil-4-piperidil)-N-fenil-propanamid
Pravni status
Pravni status
  • CA: Plan I
  • UK: Klasa A
  • US: Plan I
Identifikatori
CAS broj42045-86-3 ДаY
ATC kodNone
PubChemCID 61996
DrugBankDB01571 ДаY
ChemSpider55844 ДаY
ChEBICHEBI:61092 ДаY
Sinonimi3-methylfentanyl, Mefentanyl
Hemijski podaci
FormulaC23H30N2O
Molarna masa350,497 g/mol
  • O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(CCc2ccccc2)CC3C)CC
  • InChI=1S/C23H30N2O/c1-3-23(26)25(21-12-8-5-9-13-21)22-15-17-24(18-19(22)2)16-14-20-10-6-4-7-11-20/h4-13,19,22H,3,14-18H2,1-2H3 ДаY
  • Key:MLQRZXNZHAOCHQ-UHFFFAOYSA-N ДаY

3-Metilfentanil (3-MF, mefentanil) je opioidni analgetik koji je analog fentanila. 3-Metilfentanil jedan od najpotentnijih lekova koji je široko korišten na crno. Procenjuje se da je 400-6000 puta jači od morfina[1] u zavisnosti od toga koji izomer se koristi (pri čemu je cis izomer potentiniji).[2][3]

3-Metilfentanil je otkriven 1974[4] i naknadno se pojavio na ulicama kao alternativa za tajno proizvedeni fentanilni analog α-metilfentanil. Međutim, brzo je postalo jasno da je 3-metilfentanil znatno potentniji od α-metilfentanila, i da stoga predstavlja znatno veću opasnost.[5]

Reference

  1. ^ Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects Journal of Forensic Science. 33(2): 569-575 (1988)
  2. ^ Jin, W. Q.; Xu, H.; Zhu, Y. C.; Fang, S. N.; Xia, X. L.; Huang, Z. M.; Ge, B. L.; Chi, Z. Q. (1981). „Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives”. Scientia Sinica. 24 (5): 710—720. PMID 6264594. 
  3. ^ Wang, Z. X.; Zhu, Y. C.; Chen, X. J.; Ji, R. Y. (1993). „Stereoisomers of 3-methylfentanyl: synthesis, absolute configuration and analgesic activity”. Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica. 28 (12): 905—910. PMID 8030414. 
  4. ^ Van Bever, W. F. M.; Niemegeers, C. J. E.; Janssen, P. A. J. (1974). „Synthetic analgesics. Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide”. Journal of Medicinal Chemistry. 17 (10): 1047—1051. PMID 4420811. doi:10.1021/jm00256a003. 
  5. ^ Ayres, W. A.; Starsiak, M. J.; Sokolay, P. (1981). „The bogus drug: Three methyl & alpha methyl fentanyl sold as "China White"”. Journal of Psychoactive Drugs. 13 (1): 91—93. PMID 7277090. doi:10.1080/02791072.1981.10471455.