Џејмс је провео две сезоне на колеџу Источна Аризона (2008–2010), након чега је одиграо још две сезоне за универзитет Ламар (2010–2012). У првој сезони на Ламару је бележио 12,5 поена, 2,3 скока и 1,8 асистенција док је у другој био на нешто већим бројкама од 17 поена, 3 скока и 2 асистенције. Успео је срушити рекорд универзитета стар 30 година када је у сезони 2010/11. постигао 52 поена против Луизијана колеџа.[1]
Након што није одабран на НБА драфту 2012. године професионалну каријеру почиње у Европи. Августа 2012. потписује једногодишњи уговор са Загребом.[1] Загреб је у тој сезони играо само у хрватскојА-1 лиги, а Џејмс је одиграо само девет утакмица у првенству пре него што је напустио клуб у децембру 2012. У фебруару 2013. потписује за израелски Хапоел Галил Елјон где проводи остатак сезоне 2012/13. Сезону 2013/14. проводи у италијанском друголигашу Фулгор Омегни где је просечно бележио 22 поена по мечу.[2]
У августу 2014. године потписује једногодишњи уговор са грчким прволигашем Колососом са Родоса. Ту је кренуо сјајно и био је најбољи стрелац шампионата Грчке да би у децембру 2014. прешао у шпанског евролигаша Саски Басконију.[3] На 16 одиграних утакмица у Евролиги 2014/15. просечно је бележио 11 поена, два скока и асистенције за 19 минута на терену. Након што је лето 2015. провео играјући НБА летњу лигу у јулу 2015. је потписао нови уговор са Басконијом. У Евролиги 2015/16. је са Басконијом стигао до фајнал фора а просечно је бележио 10 поена по мечу.
Почетком јула 2016. године је потписао једногодишњи уговор са грчким Панатинаикосом.[4] Током лигашког дела сезоне у Евролиги 2016/17. Џејмс је пропустио осам утакмица због повреде, али је у остала 22 меча био главни играч екипе. Просечно је убацивао 13 поена (највише у екипи), а уз то је имао и три асистенције по мечу. У топ8 фази Евролиге елиминисао их је будући шампион Фенербахче, а Џејмс је у три меча бележио просечно 14,7 поена. У домаћим такмичењима освојили су грчки шампионат и тако скинули са трона Олимпијакос, који је титулу освајао 2015. и 2016. године, док су победили и у купу, па су тако стигли до дупле круне.[5]
У јулу 2017. је играо НБА летњу лигу са Финикс сансима. Џејмс је предводио Сансе у летњој лиги, бележио је преко 20 поена и пет асистенција по мечу па је клуб одлучио да му понуди двосмерни уговор. То је нова врста уговора која је почела да се користи од сезоне 2017/18. По том уговору играч је регистрован као кошаркаш развојног тима (у овом случају Нортерн Аризона санси) с тим што по потреби може да заигра и за први тим. Играч са овом врстом уговора, у првом тиму НБА клуба може да проведе максимално 45 дана. Уколико се пробије овај рок, кошаркаш потписује званичан уговор или постаје слободан играч. Џејмс није ни играо у развојној лиги већ је све време двосмерног уговора провео у екипи Финикс санса где је пружао врло добре партије па је 7. децембра 2017. клуб одлучио да му понуди регуларан НБА уговор. Тако је Џејмс постао први играч у историји НБА којем је двосмерни уговор конвертован у званичан.[5][6] Ипак само 16 дана касније, 23. децембра, Финикс је одлучио да отпусти Џејмса.[7] На 32 меча одиграна за Финикс бележио је просечно 10,4 поена уз 3,8 скокова и 2,8 асистенција.[8]
У јануару 2018. потписао је нови двосмерни уговор, овога пута са Њу Орлеанс пеликансима.[9] Ипак за овај клуб је одиграо само четири утакмице пре него што је отпуштен након чега се 13. фебруара 2018. вратио у Европу и потписао уговор са својим бившим клубом Панатинаикосом.[10] У дресу грчког великана се задржао до краја сезоне 2017/18. У Евролиги је просечно бележио 16 поена по мечу и стигао до четвртфинала где је ПАО елиминисан од мадридског Реала. Касније је предводио Панатинаикос до титуле у првенству Грчке.[11]
У јулу 2018. је потписао уговор са Олимпијом из Милана.[12] Био је најбољи стрелац Евролиге у сезони 2018/19.[13] Џејмс је током 30 мечева у Евролиги давао 19,8 поена у просеку и био је стартер на свих 30 утакмица Олимпије из Милана у овој сезони. У просеку је давао пет поена више од другопласираног.[13] Са најтрофејнијим италијанским клубом је успео да освоји само Суперкуп Италије, док је у Серији А клуб елиминисан у полуфиналу плејофа од Динамо Сасарија.[14] У јулу 2019. нови тренер екипе из Милана Еторе Месина је обавестио Џејмса да не рачуна на њега,[15] након чега је дошло до раскида сарадње.[16]
У августу 2019. је потписао једногодишњи уговор са екипом ЦСКА из Москве.[17]