Професионалну каријеру је започео 2012. године у РК Црвена звезда, где је играо до 2015. године и био капитен тима. Године 2015, потписао је уговор са шпанским тимом РК Адемар Леон.[3] У сезони 2015/16. бранио је са 35% ефикасношћу (281/807)[4] и изабран за најбољег голмана АСОБАЛ лиге.[5] У сезони 2016/17. бранио је са 34% ефикасности (240/698).[6] Дебитовао је у ЕХФ Лиги шампиона, а у мечу против словеначког РК Велење (22:23), у којем је постигао један гол.
У јулу 2018. године прелази у клуб РК Виве Кјелце, а од 2019. године брани за мађарски Веспрем.[7]
Године 2012. дебитовао је на Европском првенству до 18 година у Аустрији, где је бранио са ефикасношћу од 27% (40/148). Године 2013, наступио је на Светском првенству у рукомету за играче до 19. година у Мађарској, где је бранио са 32% ефикасности (49/152).[8] На јуниорском Светском првенству у рукомету 2014. године године у Аустрији бранио је са 38% ефикасности (33/88), а са тим учинком био је други најбољи голман на турниру.[9] На Светском првенству за јуниоре 2015. године у Бразилу, када је репрезентација Србије заузела 17. место, Цупара је имао 44% ефикасности на голу (43/98).[10]
За сениорску репрезентацију Србије дебитовао је 2016. године.[11] Играо је за репрезентацију Србије на Европским првенствима 2018. и 2020. У другом колу квалификација за ЕП 2022. против Француске је у последњим секундама меча одбранио шут Француза и на тај начин донео бод Србији.[12]
^„Cupara u Ademar Leonu od sledeće sezone” (на језику: српски). rkcrvenazvezda.rs. 30. 5. 2015. Архивирано из оригинала 16. 02. 2017. г. Приступљено 09. 04. 2022.CS1 одржавање: Неподобан URL (веза)
^„Vladimir Cupara” (на језику: шпански). asobal.es. 1. 4. 2018. Архивирано из оригинала 05. 01. 2018. г. Приступљено 17. 01. 2018.
^„The allstar team of Liga Asobal 2015/16” (на језику: енглески). hballtransfers.com. 3. 9. 2016. Архивирано из оригинала 16. 02. 2017. г. Приступљено 09. 04. 2022.CS1 одржавање: Неподобан URL (веза)