У Априлском рату 1941. године, капетан Милошевић је командовао батеријом 31. артиљеријског пука који је извео офанзиву на италијанске снаге у Албанији и долази до града Кукеш. Добио је наређење да се врати у Призрен, где води борбе и са немачким снагама. Одмах по капитулацији одлази и нишко село Горњи Матејевац и тамо почиње да окупља официре и војнике који су избегли заробљеништво.
Био је међу организаторима дочека савезничке војне мисије 25. новембра1943. године у Гружи. Присуствовао је разговору армијског генерала Драгољуба Драже Михаиловића и пуковника Била Хадсона, док су заједно слушали радио Лондон, који је лажно извештавао о четничким дејствима против Немаца, приписујући их партизанима.[1]
Током фебруара и марта 1944. године, Милошевић је са својим корпусом водио борбе против Српског добровољачког корпуса и доживљава знатне успехе који приморавају СДК да напусти зону одговорности Другог шумадијског корпуса. Организује и пресретање немачких војних транспортера и диверзије на пругама. Његове снаге су у форми летећих бригада при 4. групи јуришних корпуса водиле борбе и покушале да зауставе партизански продор у Србију, маја 1944. године. У току лета, са својим војницима је изградио цркву-брвнару у селу Пајазитово.
После пораза у бици на Зеленгори, маја 1945. године, генерал Михаиловић је наредио мајору Милошевићу да се са својим малобројним снагама врати у Србију, ради припреме устанка против комуниста. Тек у октобру успева да дође у Шумадију и највећи део времена проводи у селу Јарушице. У земуници у којој се скривао, тајно се венчао 28. априла1946. године са Вером Арсеновић.
Емиграција
Вест о заробљавању генерала Михаиловића, навела је мајора Милошевића да почне размишљати о емиграцији, свестан да оружани отпор у земљи више није могућ. На то се дефинитивно одлучио и 27. маја1946. године, када са супругом и два пратиоца одлази у Јагодину, а одатле крећу возом према Грчкој. Илегално прелазе границу код Битоља, између 9. и 10. јуна, те одлазе у избеглички логор код Солуна.
Сазнавши где се налази, командант Југословенске војске ван Отаџбинебригадни генералМиодраг Дамјановић је 15. септембра из логора Еболи одредио мајора Милошевића за свог опуномоћеника у пословима организације емиграната у Грчкој. Грчке власти су у априлу 1947. године Милошевића преместиле у логор код Пиреја, где на њега покушавају атентат љотићевски емигранти. Милошевић одлази у Италију октобра 1948. године, а потом илегално у британску окупациону зону у Западној Немачкој, фебруара 1949. године. Још неко време проводе у логорима код Хановера, да би у јулу 1949. године Милошевић и његова супруга отишли за Канаду. Милошевић је радио у Крајслеру и почео добро да зарађује, те се настањују у Виндзору. У емиграцији је добио кћерку Милицу (1954) и сина Горана (1959).
Пошто је успео да се снађе и обезбеди изворе прихода, посветио се националном раду. Једно време је био ангажован у Српској народној одбрани, да би касније покушао да оснује Организациони равногорски комитет за Канаду. ГенералДамјановић га је одредио за организационог секретара Удружења бораца Краљевске Југословенске Војске „Драгољуб Михаиловић" у Канади, али је Милошевић то одбио. Када му се писмом јавио потпуковник Синиша Оцокољић Пазарац, договорио се са њим да 1952. године организују илегални излазак његовог саборца капетана Милутина Милета Милутиновића из земље.[3] Неколико пута се сретао и са краљем Петром II Карађорђевићем, који је одредио да мајор Милошевић буде одликован Ратним крстом 1941, а који му је додељен тек након краљеве смрти 1975. године.
Пензионисан је 1978. године. Наредне године је приредио Споменицу 57. класе Ниже школе Војне академије у Београду. Након смрти супруге, преселио се код сина и његове породице у Торонто2001. године. У родно Сараново се први пут вратио новембра 2003. године, када је упознао три генерације најближих рођака који су рођени док је био у емиграцији.
Несређене мемоарске белешке мајора Милошевића, његов син Горан је 2013. године препустио историчару Немањи Девићу, који их је прегледао, средио и на крају објавио под насловом "Српска прича: Сећања из рата и револуције 1941-1945" у издању Службеног гласника.[4]