Хендерсон је прву утакмицу за Сандерланд одиграо 1. новембра 2008. године. Већ у јануару 2009. је послат на позајмицу у Ковентри сити. Позајмица је била предвиђена да траје месец дана, али је продужена до краја сезоне. Током сезоне 2009/10. се пробио у прву поставу Сандерланда и први гол је постигао у Лига купу против Бирмингем ситија. Први гол у Премијер лиги је постигао 19. децембра против Манчестер ситија.
Током летњег прелазног рока су почеле приче о Хендерсоновом преласку у Ливерпул. Уговор је потписан 9. јуна 2011. за износ од око 17 милиона фунти. За Ливерпул је дебитовао 13. августа у уткамици против свог бившег клуба, Сандерланда. Први погодак за Ливерпул је постигао 27. августа против Болтон вондерерса.