Песото је почео играти фудбал у јуниорима Милана, док је професионални деби остварио 1989. у Варезеу за који је у две сезоне скупио импресивних 64 првенствених наступа. Након каријере у Масесеу, Болоњи и Верони, играч 1994. прелази у Торино. У клубу је био стандардан играч, те је одличном сезоном привукао интерес градског ривала Јувентуса који га доводи 1995. године.
У полуфиналу ЕУРА 2000. против Холандије, питање победника се одлучивало извођењем једанаестераца. Управо је Песото био један од извођача казнених удараца који је реализовао пенал а Италија је изборила финале[1] где је у шокантној утакмици изгубила од Француске. Иронично, Давид Трезеге који је постигао златни гол за коначни тријумф триколора управо је касније постао Песотов саиграч у клубу.
Приватан живот
Неколико недеља након прекида играчке каријере, Песото је преживео пад са 15 метара висине. Наиме, 27. јуна2006. је скочио са четвртог спрата Јувеовог центра[2] а будући да је поред њега пронађена бројаница, верује се да је покушао учинити самоубиство након што је избила афера „Калчополи“.[3][4] Због те афере у којој је откривено да је клуб учествовао у намештању утакмица, Јувентус је избачен у Серију Б, по први пут у својој историји.
Сам Песото је од последица пада претрпео вишеструке преломе и унутрашње крварење. Дана 17. јула2006. лекари су изјавили да повреде приликом пада нису узроковале физичку парализу или дугорочно ментално оштећење. Након опоравка, Песото је наставио са радом у омладинском погону док је у лето 2011. именован тренером Јувентусове У20 селекције заменивши бившег саиграча Чира Ферару.
