Dihydrouridín

Dihydrouridín
Dihydrouridín
Dihydrouridín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec C9H14N2O6
Synonymá 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymetyl)oxolán-2-yl]-1,3-diazián-2,4-dión
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť 246,217 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS 5627-05-4
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI.
Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.

Dihydrouridín alebo 5,6-dihydrouridín (skratka D,[1] DHU alebo UH2) je pyrimidínový nukleozid, ktorý vzniká adíciou dvoch atómov vodíka na uridín. Kvôli tomu má dihydrouridín nasýtený kruh. Dihydrouridín sa skladá z bázy dihydrouracilu viazaného na pentózu a vyskytuje sa v molekulách tRNA a rRNA.

Význam v molekulách RNA

Keďže dihydrouridín nie je planárny, narúša skladacie interakcie v helixoch RNA a destabilizuje jej štruktúru. Naopak stabilizuje C2'-endo konformáciu cukru, ktorá je flexibilnejšia než C3'-endo konformácia. Tento efekt sa potom uplatňuje i na 5' susednom nukleotide. Na základe toho dihydrouridín destabilizuje lokálnu štruktúru RNA, na rozdiel od pseudouridínu a 2'-O-metylovaného uridínu, ktoré lokálnu štruktúru stabilizujú.[2] Dihydrouridín vzniká pôsobením tRNA-dihydrouridiínsyntázy.

Transferová RNA organizmov, ktoré rastú pri nízkych teplotách (psychrofilné organizmy) obsahujú veľké množstvo dihydrouridínu (v priemere 40-70 %), čo je nutné pre lokálnu flexibilitu tRNA pri alebo pod bodom mrazu.[3]

Štruktúra páru adenín-dihydrouridín

Referencie

  1. ↑ IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature. Abbreviations and symbols for nucleic acids, polynucleotides, and their constituents. Biochemistry, 1970, s. 4022–4027. DOI: 10.1021/bi00822a023.
  2. ↑ Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE. Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine. Nucleic Acids Res, Mar 15, 1996, s. 1073–1079. DOI: 10.1093/nar/24.6.1073. PMID 8604341.
  3. ↑ Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K. Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria. J Bacteriol, March 1, 1997, s. 1918–1923. PMID 9068636.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Dihydrouridine na anglickej Wikipédii.