Vlado Bučkovski je diplomirao na Pravnom fakultetu 1986. godine, a magistrirao 1992. Godine 1998. je doktorirao na temu „Rimsko i savremeno založno pravo“.
Od 1987. do 1988. godine radio je kao stručan saradnik Skupštine Republike Makedonije. U periodu od 1988. do 2002. godine je radio kao nastavnik, saradnik, mlađi asistent i asistent na Pravnom fakultetu u Skoplju. Godine 1998. je izabran za docenta rimskog prava. Za vanrednog profesora je izabran 2003.
U periodu od 1998. do 2000. godine Bučkovski je bio član Državne izborne komisije, a od 2000. do 2001. godine je bio predsednik Skupštine grada Skoplje.
Od 1. novembra 2002. godine Bučkovski je bio član Vlade Republike Makedonije, u kojoj je vršio funkciju ministra odbrane. Na ovoj funkciji je bio do novembra 2001.