Tokom 12. vijekaugarski kralj je pozvao njemačke zanatlije i trgovce iz rajnske oblasti da se nasele u području Transilvanije koja je tada bila na granici ugarskog kraljevstva. Kroničar Krauss navodi da je na mjestu današnjeg Sighiṣoara - 1191. postojalo naselje, koje se 1280. spominje pod imenom Castrum Sex ("Utvrda Sasa"), a već 1298. pod saskim imenom Schespurch ili Schaesbrich.
Do 1337. grad je postao važno srednjovjekovno kraljevsko središte, pa je 1367. dobio status grada kao Civitas de Segusvar.
U gradu je Vlad II. Drakul proveo izbjeglištvo prije no što je postao vlaškivojvoda. On je tu, po dozvoli cara Žigmunda Luksemburškog dao kovati svoj novac (na što su inače monopol imali ugarski kraljevi), i izdao je povelju u kojoj koristi rumunjsko ime grada, Sighișoara. Tu mu se rodio i njegov slavni sin Vlad III. Cepeš.
Grad je vijekovima bio prijestolnica Transilvanije i imao je važnu ulogu kao trgovački grad na granici Srednje Evrope. Brojni umjetnici i majstori iz cijelog Svetog Rimskog Carstva su dolazili na poziv bogatih njemačkih trgovaca i zanatlija kako bi gradili gradske fortifikacije i ukrašavali njegove građevine. Pretpostavlja se da je Sighișoara tokom 16. i 17. vijeka imao oko 15 cehova i 20 različitih vrsta zanatlija. Između ostalih, barokniskulptor Elias Nicolai je živio u gradu.
Između 1606. - 1666., gradski kroničar Georg Kraus je zabilježio više vojnih okupacija, požara i pošasti koje su poharale grad. U Sighișoari je 1631. izabran Juraj I. Rákóczi za transilvanijskogkneza, i ugarskogkralja.
Tokom mađarske revolucije1849., kod Sighișoara se odigrala važna bitka (Segesvárska bitka) između mađarske transilvanijske vojske i ruske vojske.
Nakon što su Rusi pobijedili, dali su 1852. podići spomenik svome vojskovođi, generalu Skaratinu, koji je poginuo u bitci. Vjeruje se da je u bitci poginuo i mađarski pjesnik i revolucionar Sándor Petőfi.
Sighișoara ima izvrsno očuvan historijski centar sa citadelom iz 12. vijeka, i jedan je od rijetkih istočno evropskih utvrđenih srednjovjekovnih gradova čiji je centar još uvijek naseljen[2]. Stari grad sastoji se iz dva dijela:
Gornji grad poznat kao Citadela (Cetate) kojime dominira sat-toranj iz 13. vijeka visok 64 metra, koji je danas Historijski muzej. Saska citadela je naseljena, a njen dio je pretvoren u Muzej oružja s izlošcima srednjovjekovnog oružja. Crkva na brdu je izgrađena na mjestu rimske utvrde, na obronku brda. Oslikana je mnogim freskama i ima kriptu. Pored nje se nalazi luteransko groblje mnogih Nijemaca. Tu je i rodna kuća Vlada Cepeša ispred koje stoji njegova bista.
Donji grad leži u dolini rijeke Târnava Mare, za njega su karakteristične brojne kuće zanatlija, poput "Mletačke kuće" i "Kuće s rogovima". Natkriveno staro stubište s drvenim krovom vodi od Donjeg grada do crkve na brdu i groblja, a izgrađeno je 1642. kako bi učenici mogli doći iz grada do škole na brdu.
Model Starog grada
Ulaz u Stari grad
Natkrivene stube
Natkriveno stubište iznutra
Sat-toranj na citadeli
Pravoslavna katedrala sv. Trojstva
Stanovništvo
Po popisu stanovništva iz 2002. godine grad je brojao 32.287 stanovnika, a 2007. godine 32.570 stanovnika dok je prosječna gustoća naseljenosti 287 stan/km²[3]
