Rodila se kao najstarija kćer Wilsonovih. Iako su Wilsonovi živjeli na Sjeveru, majka ju je namjerno rodila na Jugu, ne želeći da joj dijete bude "Yankee". Margaret se bavila pjevanjem. Nakon što je majka 1914. godine umrla za vrijeme očevog predsjedničkog mandata, preuzela je dužnost domaćice u Bijeloj kući i vodila je sve do očevog vjenčanja za Edith Bolling Galt.