Kada je Treći Reich22. lipnja1941. godine izvršio invaziju na Sovjetski Savez, neku su Estonci vjerovali kako bi nacisti mogli osloboditi Baltik od sovjetske vlasti. Njemačka vojska, koju je predvodio Wilhelm Ritter von Leeb, izvršila je invaziju na Estoniju. Iako je invazija tekla dobro po Nijemce, sovjetski Istrebiteljski bataljuni žestoko su branili sjever zemlje, koji je bio posljednji dio estonskog teritorija koji je potpao pod nacističku okupaciju. Oko 12,000[1] pripadnika estonske Šumske braće pomoglo je nacistima, a ključna je bitka prve faze bila ona kod Antsle5. srpnja1941. godine.
Krajem srpnja, Sovjeti i Šumska braća sukobili su se kod Kautle, pri čemu su Sovjeti odnijeli pobjedu, ali isto tako izvršili masakr nad lokalnim stanovništvom, ubivši 30-ak civila; također su spalili i uništili cijeli niz imanja i privatnih posjeda u mjestu i okolici. Tako mali broj mrtvih – posljedica je činjenice da su finski dobrovoljci uspješno probili blokadu Crvene armije oko Kautle i uspješno evakuirali velik broj estonskih civila, spasivši im tako živote.[2][3] Međutim, dobar dio estonskog teritorija oslobođen je tokom mjeseca srpnja; početkom srpnja, estonska zastava podignuta je u Vasteliini, a ubrzo nakon oslobođen je i Võru.[4] Početkom mjeseca, pod vodstvom Friedricha Kurga, oslobođen je i Tartu;[1] prije napuštanja grada, NKVD je pobio gotovo 200 zatvorenika iz zatvora u Tartuu. Oslobađanje teritorija u tom je trenutku teklo sporije, a kulminiralo je oslobađanjem Narve sredinom kolovoza.[1] Uslijedio je proboj prema Tallinnu.
Tallinn je do kraja kolovoza bio potpuno okružen. Nijemci su započeli svoj napad na grad 19. kolovoza, a zajedničke estonsko-njemačke snage preuzele su grad 28. kolovoza. Sovjetska evakuacija iz Tallinna dovela je do teških gubitaka. Tog je dana crvena zastava s Pikk Hermanna zamijenjena onom estonskom. Nakon što su Sovjeti protjerani iz Estonije, nacisti su razoružali estonske gerilce,[1] a estonska zastava u Tallinnu ubrzo je zamijenjena onom njemačkom.
Posljednji veći sukob Ljetnog rata bila je tzv. Operacija Beowulf. U dvije faze, Nijemci i Estonci su od rujna do kraja listopada pokrenuli niz diverzantskih napada kako bi zbunili sovjetske trupe na otocima Zapadnoestonskog arhipelaga. Do kraja listopada, nacisti su preuzeli kontrolu nad otocima.
Posljedice
Uz borbe protiv partizana i ponovno korištenje taktike spaljene zemlje, NKVD je također počinio i brojne zločine protiv civilnog stanovništva te je uništavo civilnu infrastrukturu.[1] Brojni gradovi i naselja su spaljivani, a NKVD je ukupnio pobio oko 1,850 civila i nenaoružanih gerilaca, među kojima je bila i cijela tadašnja populacija naselja Viru-Kabala, koja je pobijena u kolovozu 1941. godine; među žrtvama su bile i šestomjesečna beba i dvogodišnje dijete.[5] Sovjetski Istrebiteljski bataljuni također su, ponekad, palili žive ljude.[6]
U srpnju 1941. godine došlo je do devastacije nekoliko fakultetskih zgrada i biblioteka, pri čemu je zauvijek nestalo 465,000 knjiga, nekoliko arhiva i oko 2,500 umjetničkih djela.[7] Uništeno je ukupno 3,237 farmi i 13,500 zgrada. Sovjetske su trupe također krale raznorazne potrepštine i predmete iz Estonije.[1]
Nakon završetka Ljetnog rata, njemačke su trupe ušle u Sovjetski Savez preko Baltika i počele novačiti Estonce za svoje jedinice.