Keten (hemija)

Opšta formula ketena

Keten je organsko jedinjenje oblika R'R''C=C=O. Termin se takođe koristi specifično za etenon, najmanji keten, gde su R' i R'' atomi vodonika.

Herman Staudinger je prvi studirao ketene kao hemijsku klasu.[1]

Formiranje

Keteni se mogu pripremiti iz acil hlorida reakcijom eliminacije u kojoj se HCl gubi:

Formation of a ketene from an acyl chloride.
Formation of a ketene from an acyl chloride.

U ovoj reakciji baza, obično trietilamin, uklanja kiselinski proton alfa karbonilne grupe, čime se indukuje formiranje ugljenik-ugljenik dvostruke veze i gubitak jona hlora.

Keteni isto tako mogu da se formiraju iz α-diazoketona putem Volfovog preuređenja.

Fenilacetatna kiselina u prisustvu baze gubi vodu i formira se fenilketen usled visoke kiselost alfa protona.

Keteni se mogu formirati pirolizom (termičkim krakingom) acetona:

CH3−CO−CH3 + ΔT → CH2=C=O + CH4

Ova reakcija se naziva Šmidlinova sinteza ketena.[2][3]

Reference

  1. ↑ Hermann Staudinger (1905). „Ketene, eine neue Körperklasse”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. DOI:10.1002/cber.19050380283. 
  2. ↑ Ketene in Organic Syntheses, Organic Syntheses, Submitted by C. D. Hurd Checked by Oliver Kamm Coll. Vol. 1, p.330 (1941); Vol. 4, p.39 (1925).Link
  3. ↑ Schmidlin and Bergmann, Ber. 43, 2881 (1910)

Povezano