Cikloheksan

Cikloheksan
Cyclohexane
Cyclohexane
3D structure of a cyclohexane molecule
3D structure of a cyclohexane molecule
Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation
Skeletal formula of cyclohexane in its chair conformation
Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
Identifikacija
CAS registarski broj 110-82-7 DaY
PubChem[1][2] 8078
ChemSpider[3] 7787 DaY
UNII 48K5MKG32S DaY
DrugBank DB03561
KEGG[4] C11249
ChEBI 29005
ChEMBL[5] CHEMBL15980 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H12
Molarna masa 84,16 g/mol
Gustina 0,779 g/mL, tečnost
Tačka topljenja

6.47 °C, 280 K, 44 °F

Tačka ključanja

80.74 °C, 354 K, 177 °F

Rastvorljivost u vodi Ne meša se
Indeks prelamanja (nD) 1,4262
Viskoznost 1,02 cP na 17 °C
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -156 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja ΔcHo298 		-3920 kJ/mol
Opasnost
EU-klasifikacija Zapaljiv (F)
štetan (Xn)
Opasan za
okolinu (N)
Jak iritant očiju
NFPA 704
3
1
0
 
R-oznake R11, R38, R65, R67, R50/53
S-oznake S2, S9, S16, S25, S33, S60, S61, S62
Tačka paljenja -20 °C
Srodna jedinjenja
Srodna cikloalkanske materije Ciklopentan
Cikloheptan
Srodna jedinjenja Cikloheksen
Benzen

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Cikloheksan je cikloalkan sa molekulskom formulom C6H12. Cikloheksan se koristi kao nepolarni rastvarač u hemijskoj industriji, i kao sirovina u industrijskoj produkciji adipinske kiseline i kaprolaktama, koji su intermedijari u proizvodnji najlona. Cikloheksan se industrijski proizvodi reakcijom benzena sa vodonikom. Zbog njegovih jedinstvenih hemijskih i konformacionih svojstava, cikloheksen takođe nalazi primeni u laboratorijskoj analizi i kao standard. Cikloheksen ima prepoznatljiv deterdžentu sličan miris.[6][7]

Historija

Za razliku od jedinjenja poput benzena, cikloheksan se ne može lako dobiti iz prirodnih izvora kao što je ugalj. Pri kraju devetnaestog veka rani hemijski istraživači su morali da razviju metode za sintezu.[8] Marcelin Bertelot je 1867. redukovao benzen jodovodoničnom kiselinom na povišenoj temperaturi. On je pogrešno identifikovao reakcioni proizvod kao n-heksan ne samo zato što ima istu tačku ključanja (69 °C), nego i zato što nije verovao da je benzen cikličan molekul. Jedan od njegovih skeptika, Adolf von Bajer, je 1870. ponovio reakciju i nazvao reakcioni proizvod heksahidrobenzen.

Bajer je 1894. sintetisao cikloheksan polazeći od Dikmanove kondenzacije pimelinske kiseline, što je bilo praćeno višestrukim redukcijama:

1894 cyclohexane synthesis Baeyer

i iste godine su E. Havort i W.H. Perkin Jr. formirali isti proizvod koristeći Vurcovu reakciju počevši od 1,6-dibromoheksana.

1894 cyclohexane synthesis Perkin / Haworth

Iznenađujuće je bilo da su njihovi cikloheksani ključali na temperaturi za 10 °C višoj od od heksahidrobenzena ili heksanaftena. Tu zagonetku su rešili Markovnikov, N.M. Kišner i Nikolaj Zelinski 1895, kad su utvrdili da se radi o metilciklopentanu, usled neočekivane reakcije preuređenja.

reduction of benzene to methylcyclopentane

Danas se sinteza cikloheksana za iz benzena izvodi primenom naprednijih metoda redukcionih hemijskih reakcija.[9]

Povezano

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  8. ↑ Warnhoff, E. W. (1996). „The Curiously Intertwined Histories of Benzene and Cyclohexane”. Journal of Chemical Education 73 (6): 494. DOI:10.1021/ed073p494. 
  9. ↑ Fred Fan Zhang, Thomas van Rijnman, Ji Soo Kim, Allen Cheng. On Present Methods of Hydrogenation of Aromatic Compounds, 1945 to Present Day. Lunds Tekniska Högskola 2008

Vanjske veze

Portal Hemija