PROFILPELAJAR.COM

*пара*-Метоксиметамфетамин
пара-Метоксиметамфетамин
	;
Общие
Систематическое; наименование	1-(4-метоксифенил)-N-метилпропан-2-амин
Традиционные названия	PMMA, Methyl-MA, DOONE, 4-MMA
Хим. формула	C11H17NO
Рац. формула	C11H17NO
Физические свойства
Молярная масса	179,25878 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	22331-70-0
PubChem	90766
Рег. номер EINECS	244-917-6
SMILES	CC(CC1=CC=C(C=C1)OC)NC
InChI	InChI=1S/C11H17NO/c1-9(12-2)8-10-4-6-11(13-3)7-5-10/h4-7,9,12H,8H2,1-3H3 UGFMBZYKVQSQFX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	81951
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

пара-Метоксиметамфетамин (PMMA, Red Mitsubishi) — стимулятор и психоделик, тесно связанный с пара-метоксиамфетамином (PMA) серотонинергическим препаратом класса амфетаминов. Химическое название метил-MA, 4-метокси-N- метиламфетамин, 4-MMA (4-PMDA, в соответствии с его исходным физическим названием). Обладает эмпатогенным действием, аналогичным действию MDMA, но, в отличие от последнего, в меньшей степени проявляет стимулирующее действие. Иногда продаётся под видом «экстази».

Типичная пероральная доза составляет более 100 мг.

ПММА представляет собой 4-метокси аналог метамфетамина. Мало что известно о фармакологических свойствах, метаболизме и токсичности ПММА; из-за его структурного сходства с PMA, который известен токсичностью для людей, считается, что от него высоковероятны побочные эффекты или смерть при передозировке.^[1] В начале 2010-х годов ряд смертей среди потребителей экстази был связан с данным веществом.^[2]

При низких дозировках ПММА меньше способствует развитию гипертермии^[3]^[4] но при более высоких дозировках побочные эффекты и риск смерти становятся такими же, как у PMA.^[5]

Синтез и эффекты ПММА были описаны американским химиком-экспериментатором Александром Шульгиным в его книге PiHKAL, где он упоминается под названием «метил-МА», как N- метилированная форма 4-МА (ПМА). Шульгин сообщил, что ПММА вызывает повышение артериального давления и частоты сердечных сокращений при дозах выше 100. мг, но не вызывает психоактивных эффектов.

Рекреационное использование

ПММА был обнаружен в таблетках и капсулах, продаваемых как экстази. Ряд смертей был приписан таблеткам, продаваемым как экстази, которые содержали другие вещества, такие как структурный аналог ПММА, ПМА.^[6]^[7] Смерть может наступить в результате принятия крупных доз препарата, которые наркопотребитель рассматривает как рекреационную дозу МДМА. PMA вызывает особую озабоченность, потому что он не только вызывает выброс серотонина, но также действует как ингибитор моноаминоксидазы; если он используется в сочетании с МДМА или другим подобным МДМА веществом, может возникнуть серотониновый синдром.^[8]

PMMA обнаруживается с помощью наборов для тестирования таблеток.

Правовой статус

PMMA не входит в список запрещённых веществ на федеральном уровне в Соединённых Штатах^[9] но может считаться аналогом PMA, и в этом случае продажа или хранение, предназначенные для потребления человеком, могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах. В штате Флорида «4-метоксиметамфетамин» запрещён.^[10]

Примечания

↑ "A fatal paramethoxymethamphetamine intoxication". Legal Medicine. 5 Suppl 1: S138-41. March 2003. doi:10.1016/s1344-6223(02)00096-2. PMID 12935573.
↑ Five B.C. deaths linked to lethal chemical PMMA (неопр.). Vancouver Sun (13 января 2012). Дата обращения: 13 апреля 2021. Архивировано 9 августа 2020 года.
↑ "Initial characterization of PMMA as a discriminative stimulus". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 57 (1—2): 151—8. 1997. doi:10.1016/S0091-3057(96)00306-1. PMID 9164566.
↑ "PMMA-stimulus generalization to the optical isomers of MBDB and 3,4-DMA". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 69 (1—2): 261—7. 2001. doi:10.1016/S0091-3057(01)00530-5. PMID 11420094.
↑ "Three fatal cases of PMA and PMMA poisoning in Denmark". Journal of Analytical Toxicology. 27 (4): 253—6. 2003. doi:10.1093/jat/27.4.253. PMID 12820749.
↑ "Paramethoxyamphetamine (PMA) poisoning; a 'party drug' with lethal effects". Acta Anaesthesiologica Scandinavica. 47 (10): 1298—9. November 2003. doi:10.1046/j.1399-6576.2003.00245.x. PMID 14616331.
↑ "Fatal paramethoxy-amphetamine (PMA) poisoning in the Australian Capital Territory". The Medical Journal of Australia. 188 (7): 426. April 2008. doi:10.5694/j.1326-5377.2008.tb01695.x. PMID 18393753.
↑ "p-Methoxyamphetamine, a potent reversible inhibitor of type-A monoamine oxidase in vitro and in vivo". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 32 (4): 262—6. April 1980. doi:10.1111/j.2042-7158.1980.tb12909.x. PMID 6103055.
↑ 21 CFR — Schedules of Controlled Substances §1308.11 Schedule I (неопр.). Архивировано 27 августа 2009 года.
↑ Florida Statutes – Chapter 893 – Drug Abuse Prevention and Control (неопр.). Архивировано 14 марта 2018 года.

Литература

A. Shulgin. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal130.shtml PIHKaL: Methyl-MA] (англ.) (1991). Дата обращения: 28 ноября 2009.
Richard A. Glennon. Neurobiology of Hallucinogens // The American Psychiatric Publishing textbook of substance abuse treatment. — American Psychiatric Publishing, 2008. — С. 183—187. — 616 с. — ISBN 978-1-58562-276-4.
PubChem: 4-methoxymethamphetamine (англ.). Дата обращения: 28 ноября 2009. Архивировано 11 апреля 2012 года.
Richard A. Glennon et al. N-Methyl-1-(4-methoxyphenyl)-2-aminopropane (PMMA) and N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropane (MDMA) Produce Nonidentical Discriminative Stimuli in Rats // Pharmacol Biochem Behav. — 2007. — Т. 86, № 3. — С. 477—484.