О митрополите Дионисии сохранилось немного сведений. Предположительно, был уроженцем Новгородской земли, приняв монашеский постриг принял в Ху́тынском монастыре.
Иоанн IV в присутствии царевича Фёдора и митрополита Дионисия направляет Юрия Грекова и Трифона Коробейникова в Царьград, Антиохию, Александрию, Иерусалим, на Синайскую гору и в Египет
Отпевал Ивана Васильевича, скончавшегося 18 марта 1584 года. 31 мая 1584 года в Успенском соборе совершил чин венчания на царство Фёдора Ивановича. Архипастырское служение преосвященного Дионисия проходило в напряжённой обстановке, когда шла борьба за влияние на царя между Борисом Годуновым и князьями Шуйскими. Митрополит стремился примирить враждующие стороны и на некоторое время он достиг успеха в этом. Финансовые нужды государства были таковы, что и этот митрополит должен был поступиться на соборе 1584 года многими льготами церковного землевладения.
В июне 1586 года в московском Кремле имел встречу с Антиохийским патриархом Иоакимом V Дау, прибывшим в Русское царство за милостыней; во время визита патриарха Иоакима, первым из патриархов посетившим Москву[1], московское правительство во главе с Борисом Годуновым впервые подняло вопрос о учреждении в Москве патриаршества.
В мае 1586 года, во время волнений среди посадского населения Москвы, Шуйские, заручившись поддержкой митрополита, обратились к Фёдору Ивановичу с челобитной, в которой просили царя развестись с бесплодной Ириной Фёдоровной, сестрой Годунова, «царскаго ради чадородия». Следствием стало лишь то, что сторонники Шуйских из купечества были казнены или сосланы. 13 октября 1586 года митрополит Дионисий был сведён с кафедры и выслан в Хутынский монастырь.
Достоверных сведений о времени кончины нет; по косвенным данным, вероятно ещё был жив в 1604 году.
«Хронограф» редакции 1617 года именует его «премудрым грамотиком».
В телесериале «Годунов» (2018) роль митрополита Дионисия исполнил актёр Борис Клюев. Он также исполнял эту роль в советском телеспектакле 1981 года «Царь Фёдор Иоаннович».
Макарий (Веретенников), архим.Митрополит Дионисий II (1581—1586) // Митрополиты Древней Руси (X—XVI века). — М.: Изд-во Сретенского монастыря, 2016. — С. 1208—1230. — 1000 экз. — ISBN 978-5-7533-1099-6.
