PROFILPELAJAR.COM

Альфа-метилтриптамин
Альфа-метилтриптамин
	;
Общие
Систематическое; наименование	2-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethylamine
Хим. формула	C11H14N2
Физические свойства
Молярная масса	174.24 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	299-26-3
PubChem	9287
Рег. номер EINECS	206-073-7
SMILES	NC(C)CC1=CNC2=C1C=CC=C2
InChI	InChI=1S/C11H14N2/c1-8(12)6-9-7-13-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7-8,13H,6,12H2,1H3 QSQQQURBVYWZKJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	59020
ChemSpider	8930
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

α-метилтриптамин, альфа-метил-триптамин, α-MT, AMT или IT-290 — синтетическое вещество семейства триптаминов. Класс психоактивного вещества - энтактоген, по совместительству, особенно при высоких дозировках - психоделик. Представляет собой триптамин c метильной группой в альфа-позиции. Его отношение к триптамину такое же, как у α-метил-фенэтиламина к фенэтиламину. α-метилтриптамин близок по структуре к нейротрансмиттеру серотонину, что частично объясняет его механизм действия.

В 1960-е годы в Советском Союзе выпускался в качестве антидепрессанта под названием Индопан, в таблетках по 5-10 мг. Этим лекарством СССР опередил нынешние, современные и столь схожие обсуждения по поводу использования психоделиков и эмпатогенов в терапии психических расстройств. В основном, приписываемый класс вещества - эмпатоген. Подобно другим триптаминам, в увеличенных дозах производит психоделический и галлюциногенный эффект, наступающий в течение 2-3 часов после приема и длящийся 18-24 часа. Также действует как ингибитор моноаминоксидазы и как психостимулятор.

В США помещен в Список I наркотических и психотропных средств в 2003 году.

В России с 05 июня 2012 включён в перечень наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации^[1].

Химия

α-метилтриптамин представляет собой триптамин с метилом заместителем у альфа-углерода. Эта альфа-замена делает его относительно плохим субстратом для моноаминоксидазы A, тем самым продлевая период полужизниα-метилтриптамин, позволяя ему достигать мозга и проникать в центральную нервную систему. Его химическое родство с триптамином аналогично химическому отношению между амфетамином и фенэтиламином, где амфетамин является α-метилфенэтиламином. α-метилтриптамин тесно связан с нейротрансмиттером серотонином (5-гидрокситриптамином), что частично объясняет его механизм действия.

Синтез

Синтез α-метилтриптамин может может осуществляться несколькими различными путями, двумя наиболее широко известными из которых являются конденсация нитроальдола между индол-3-карбоксальдегидом и нитроэтаном при катализе ацетатом аммония и конденсация между индол-3-ацетон и гидроксиламин с последующим восстановлением полученного кетоксима алюмогидридом лития.

Фармакология

α-метилтриптамин действует как относительно сбалансированный ингибитор обратного захвата и высвобождающий агент из трех основных моноаминов ; серотонин, норэпинефрин и дофамин, и в качестве неселективного агониста серотониновых рецепторов ^[2].

Принято считать психоделический эффект АМТ результатом действия вещества на 5HT2A, как частичного агониста.

Метаболизм

2-оксо-αMT, 6-гидрокси-αMT, 7-гидрокси-αMT и 1'-гидрокси-α-метилтриптамин были обнаружены в качестве метаболитов α-метилтриптамина у самцов крыс^[3]^[4].

Дозировка и эффекты

Под торговым наименованием Indopan 5-10 миллиграммов АМТ использовали в качестве антидепрессанта.

При приеме 20–30 миллиграммов эйфория, эмпатия психоделические эффекты становятся очевидными и могут длиться до 12+ часов.^[5]. Большинство употребивших согласились, что АМТ имеет сильные галлюциногенные качества.^[6]

Доза, превышающая 40 мг АМТ, обычно считается сильной. В редких случаях или в экстремальных дозах продолжительность воздействия может превышать 24 часа. Пользователи сообщают, что α-метилтриптамин в своей freebase форме курится в дозировках от 2 до 5 миллиграммов.

Сообщенные побочные эффекты включают беспокойство, беспокойство, напряжение мышц, сжатие челюсти, расширение зрачка, тахикардию, головные боли, тошнота и рвота, среди других эффектов, которые обычно можно отнести к ЛСД, псилоцибин, ДМТ и МДМА, такие как визуальные эффекты с открытыми глазами, визуальные эффекты с закрытыми глазами, а также измененное состояние сознания^[7]^[8].

Стоит отметить, что опыт рекреационного употребления αMT обычно сравнивается с таковым от первого употребления МДМА (naive users), особенно в обычных (10-30мг) дозировках. Вообще психоделическая часть воздействия αMT не так очевидна, как в случае с другими веществами класса триптаминов, или например классическими психоделиками. "Основной упор" вещества в организме человека производится на выброс серотонина, в меньшей степени дофамина, что объясняет описания употребивших αMT. АМТ в первую очередь является энтактогеном, и лишь потом психоделиком в привычном понятии. Класс триптаминов очень широк, и невозможно свести психоактивный эффект каждого из триптаминов к какому либо общему опыту. Любые изменения структуры вещества приводят к сильнейшим изменениям оказываемого на сознание человека воздействия.

Как и многие другие агенты, высвобождающие серотонин, аналог α-этилтриптамина (αET) αMT, как было показано, в очень высоких дозах вызывает длительную серотонинергическую нейротоксичность. Возможно, что αMT вызывает такую же нейротоксичность, однако подтверждений этому нет. Некоторые серотонинергики не вызывают нейротоксичность, например MMDA. Важно рассматривать конкретно данное вещество в контексте нейротоксичности, так как отличия между ними крайне высоки.

Нейротоксичность обычно также присоединена к нескольким факторам: дозировка, частота использования, долгота использования, индивидуальная чувствительность к препарату, интерактивность с другими препаратами, температура окружающего пространства, температура тела. Не стоит допускать перегревов тела, это может привести к появлению нейротоксичности.

Площадка Erowid получала неподтвержденные сообщения, что якобы в связи с употреблением АМТ некоторое количество человек подверглось госпитализации (при сообщенных дозировках свыше 60 мг, перорально). Эти дозировки сильно уходят за пределы допустимых с АМТ. Также с АМТ связаны 22 смерти в Британии и Уэльсе, когда вещество стало популярным в 2012.^[9] Что конкретно случилось с этими людьми, к сожалению, неизвестно. Стоит относиться к этой информации с повышенной настороженностью. Смерти могут вполне быть связаны с суицидом, либо другим опасным поведением.

Оба факта не могут быть абсолютно точными (не доказано научным сообществом): рассчитанная программой LD50 для АМТ в случае человека составляет 80мг/кг, также есть риск существования нейротоксичности, шанс - 0.65 из 1.^[10]

Законность

В мире

По состоянию на 2014 год АМТ не попадало под международные запреты или ограничения. Многие страны запретили распоряжение АМТ, так как вещество рассматривается как аналогичное запрещённым триптаминам.

Канада

В запрещающих законах Канады нет ничего о АМТ. Скорее всего, вещество считается легальным.^[11]

США

Управление по борьбе с наркотиками (DEA) временно включило α-метилтриптамин в список I Закона о контролируемых веществах (CSA) 4 апреля 2003 года в соответствии с положениями временного расписания CSA (68 FR16427). 29 сентября 2004 г. α-метилтриптамин находился под постоянным контролем как вещество из списка I согласно CSA (69FR 58050).

Швеция

Sveriges riksdags министерство здравоохранения Statens folkhälsoinstitut классифицировал α-метилтриптамин как «опасный для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (переведенный Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья) с 1 марта 2005 г. в своем постановлении SFS 2005: 26 указано как альфа-метилтриптамин (AMT), что делает незаконным его продажу или владение.

Литва

В Литве α-метилтриптамин (2012 г.)контролируется как производное триптамина, включенное в 1-й список наркотических средств и психотропных веществ. использование которых запрещено в медицинских целях.