1,4-Нафтохинон

1,4-Нафтохинон
Общие
Систематическое наименование
нафталин-1,4-дион
Хим. формула C₁₀H₆O₂
Рац. формула C10H6O2
Физические свойства
Молярная масса 158,153 г/моль
Плотность 1,42 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 128 ℃
Т. субл. <100 ℃
Т. всп. 142 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде 0,35 г/100 мл
Классификация
Номер CAS 130-15-4
PubChem 8530
ChemSpider 8215
Номер EINECS 204-977-6
ChEBI 27418
C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
InChI=1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Безопасность
ПДК 0,1 мг/м3
ЛД50 190 мг/кг (крысы, перорально)
R-фразы R24/25, R26, R36/37/38, R43, R50
S-фразы S26, S28, S36/37, S45, S61
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

1,4-Нафтохинон — производное нафталина, хинон.

Физические свойства

Жёлтые триклинные кристаллы с резким запахом похожим на запах бензохинона. Плохо растворим в воде, слегка растворим в петролейном эфире, хорошо растворим в полярных органических растворителях. В щелочной среде даёт красно-коричневое окрашивание. Молекула планарна.

Получение

Газофазное окисление нафталина с использованием оксида ванадия в качестве катализатора[1]. При этом основным продуктом реакции является фталевый ангидрид.

Окисление нафталина в газовой фазе до 1,4-нафтохинона

Окисление нафталина оксидом хрома (VI) в уксусной кислоте[2].

Химические свойства

1,4-нафтохинон ведёт себя как сильный диенофил в реакции Дильса — Альдера. Так он реагирует с 1,3-бутадиеном. Реакцию проводят либо с избытком сжиженного 1,3-бутадиена при комнатной температуре в течение 45 дней, либо в присутствии одного эквивалента хлорида олова (IV) в качестве катализатора при −50 °С.

Реакция Дильса — Альдера 1,4-нафтохинона с 1,3-бутадиеном

1,4-нафтохинон ведёт себя как окислитель, востанавливаясь до 1,4-гидрохинона. Даёт оксим. Ведёт себя как лиганд, благодаря наличию электрофильной связи (C=C).[3]

В уксусной кислоте, при катализе I2, присоединяет хлор или бром, образуя 2,3-дигалоген-1,4-нафтохинон. В щелочном растворе окисляется H2O2 до 2-гидрокси-1,4-нафтохинона.

Применение

Используется для синтеза антрахинона, по реакции с 1,3-бутадиеном и последующим окислением, и различных красителей, в том числе через нитрование до 5-нитро-1,4-нафтохинона. Ингибитор коррозии. Используется в качестве катализатора при производстве синтетического каучука и полиакрилатов.[4]

См. также

Примечания

  1. Чекалин М. А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А. Технология красителей и промежуточных продуктов: Учебное пособие для техникумов. — 2-е изд, перераб. — Л.: Химия, 1980. — С. 210.
  2. З. Гауптман, Ю. Грефе, Х. Ремане. Органическая химия / Пер. с нем. П. Б. Терентьева, С. С. Чуранова, под ред. В. М. Потапова. — М.: Химия, 1979. — С. 278.
  3. Kündig, E. P.; Lomberget, T.; Bragg, R.; Poulard, C.; Bernardinelli, G. Desymmetrization of a meso-Diol Complex Derived from [Cr(CO)36-5,8-Naphthoquinone)]: Use of New Diamine Acylation Catalysts (англ.) // Chemical Communications[англ.] : journal. — 2004. — Vol. 2004, no. 13. — P. 1548—1549. — doi:10.1039/b404006f.
  4. И.Л. Кнунянц. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 198-199.

Read other articles:

For the instrumental piece by Tomoyasu Hotei, see Battle Without Honor or Humanity. 2000 Japanese filmNew Battles Without Honor and HumanityDirected byJunji SakamotoWritten byKōji TakadaKōichi Iiboshi (story)Produced byYukiko ShiiIzumi ToyoshimaToshio ZushiStarringEtsushi ToyokawaTomoyasu HoteiShō AikawaIttoku KishibeKōichi SatōCinematographyNorimichi KasamatsuEdited byTakeo ArakiMusic byTomoyasu HoteiDistributed byToeiRelease dateNovember 25, 2000Running time109 minutesCountryJapanLangu...

 

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2022. Artikel ini perlu diwikifikasi agar memenuhi standar kualitas Wikipedia. Anda dapat memberikan bantuan berupa penambahan pranala dalam, atau dengan merapikan tata letak dari artikel ini. Untuk keterangan lebih lanjut, klik [tampil] di bagian kanan. Me...

 

У этого термина существуют и другие значения, см. Перевальное. У этого термина существуют и другие значения, см. Ангара (значения). СелоПеревальноеукр. Перевальне, крымскотат. Anğara 44°50′45″ с. ш. 34°19′25″ в. д.HGЯO Страна  Россия/ Украина[1] Регион Республика �...

Women's national football team representing England Lionesses redirects here. For other uses, see Lioness (disambiguation). EnglandNickname(s)The Lionesses[1]AssociationThe Football Association (The FA)ConfederationUEFA (Europe)Head coachSarina WiegmanCaptainLeah WilliamsonMost capsFara Williams (172)Top scorerEllen White (58)FIFA codeENG First colours Second colours FIFA rankingCurrent 2 2 (15 March 2024)[2]Highest2 (March 2018; March 2024)Lowest14 (June 2004 – September 20...

 

Geographical and historical region of SerbiaMačva МачваGeographical and historical region of SerbiaMap of the Mačva regionCountry SerbiaLargest cityŠabacPopulation • Total150,000 Mačva (Serbian Cyrillic: Мачва, pronounced [mâːt͡ʃv̞a]; Hungarian: Macsó) is a geographical and historical region in the northwest of Central Serbia, on a fertile plain between the Sava and Drina rivers. The chief town is Šabac. The modern Mačva District of Serbia is nam...

 

В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Мидлер. Бетт Мидлерангл. Bette Midler Бетт Мидлер в 2021 году Основная информация Дата рождения 1 декабря 1945(1945-12-01)[1][2][…] (78 лет) Место рождения Гонолулу, США Страна  США[3] Профессии актриса, певица �...

Katekismus Besar Westminster Katekismus Besar Westminster, bersama dengan Katekismus Singkat Westminster, adalah katekismus utama dalam tradisi Calvinisme Inggris di seluruh dunia. Sejarah Pada tahun 1643 ketika Parlemen Panjang Inggris memanggil Sidang Westminster untuk menghasilkan Pengakuan Iman Westminster, mereka juga meminta sebuah pedoman untuk melakukan katekisasi. Sidang meminta Herbert Palmer untuk membuat sebuah draf Katekismus Besar. Robert Baillie dan delegasi Skotlandia lainnya ...

 

Азиатский барсук Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:СинапсидыКласс:Мле�...

 

† Палеопропитеки Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:СинапсидыКласс:�...

土库曼斯坦总统土库曼斯坦国徽土库曼斯坦总统旗現任谢尔达尔·别尔德穆哈梅多夫自2022年3月19日官邸阿什哈巴德总统府(Oguzkhan Presidential Palace)機關所在地阿什哈巴德任命者直接选举任期7年,可连选连任首任萨帕尔穆拉特·尼亚佐夫设立1991年10月27日 土库曼斯坦土库曼斯坦政府与政治 国家政府 土库曼斯坦宪法 国旗 国徽 国歌 立法機關(英语:National Council of Turkmenistan) ...

 

Microsoft Office 2010softwareLogoMicrosoft Office Word 2010.Microsoft Office Word 2010. GenereSoftware di produttività personale SviluppatoreMicrosoft Corporation Ultima versioneService Pack 2 14.0.7155.5001 (11 agosto 2015) Sistema operativoMicrosoft Windows[1] Toolkit.NET Framework LicenzaEULA(licenza non libera) Sito webproducts.office.com/office-2010 Modifica dati su Wikidata · Manuale Microsoft Office 2010 (nome in codice Office 14, non si chiama Office 13, per via de...

 

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl(英文)(波兰文)2020年夏季奥林匹克运动会(東京)2021年7月23日至8月8日(受2019冠状病毒病疫情影响推迟,但仍保留原定名称)運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式:帕维尔·科热尼奥夫斯基(游泳)和马娅·沃什乔夫斯卡(自行车)[1]闭幕式:卡罗利娜·纳亚(皮划艇)&#...

Alf AhlbergBorn21 October 1892Laholm, SwedenDied29 January 1979RelativesHakon Ahlberg (brother)Academic backgroundEducationLund University (MBA, PhD) This article is part of a series onConservatism in Sweden Ideologies Christian democracy Liberal Moderate Nationalist Principles Cameralism Duty Elitism Meritocracy Law and order Moderation Lagom Monarchism National romanticism Nationalism Folkhemmet Ordered liberty Patriotism Property rights Prudence Rule of law Social order State church Swedis...

 

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada Desember 2023. Susan Yap Sulit Gubernur TarlacPetahanaMulai menjabat 30 Juni 2016Wakil GubernurCarlito S. DavidPendahuluVictor YapPenggantiPetahana Informasi pribadiLahir2 November 1965 (umur 58)Tarlac, FilipinaKebangsaanFilipinaPartai politikKoalisi Rakyat...

 

هذه المقالة تحتاج للمزيد من الوصلات للمقالات الأخرى للمساعدة في ترابط مقالات الموسوعة. فضلًا ساعد في تحسين هذه المقالة بإضافة وصلات إلى المقالات المتعلقة بها الموجودة في النص الحالي. (يوليو 2019) منتخب الدنمارك لكرة القدم الشاطئية رمز الفيفا DEN  مشاركات تعديل مصدري - تعديل...

Cet article est une ébauche concernant la Mongolie, la criminologie et le droit. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?) selon les recommandations des projets correspondants. La peine de mort en Mongolie n'est plus appliquée depuis 2008 et est abolie en juillet 2017. Chronologie Selon l'ancienne législation héritée de la période soviétique, les exécutions, pratiquées pour punir des crimes ordinaires, étaient considérées comme un secret d'État. ...

 

Larche Lambang kebesaranLarche Lokasi di Region Nouvelle-Aquitaine Larche Koordinat: 45°07′17″N 1°24′59″E / 45.1214°N 1.4164°E / 45.1214; 1.4164NegaraPrancisRegionNouvelle-AquitaineDepartemenCorrèzeArondisemenBrive-la-GaillardeKantonLarcheAntarkomuneVézère - CaussePemerintahan • Wali kota (2008–2014) Henri ChartierLuas • Land15,74 km2 (222 sq mi) • Populasi21.664 • Kepadatan Populasi22,9/km...

 

UFC 178: Johnson vs. CariasoProdotto da{{{Prodotto da}}} Data27 settembre 2014 Città Las Vegas, Stati Uniti SedeMGM Grand Garden Arena Spettatori10.544 Cronologia pay-per-viewUFC Fight Night: Hunt vs. NelsonUFC 178: Johnson vs. CariasoUFC Fight Night: Nelson vs. Story Progetto Wrestling Manuale UFC 178: Johnson vs. Cariaso è stato un evento di arti marziali miste tenuto dalla Ultimate Fighting Championship il 27 settembre 2014 al MGM Grand Garden Arena di Las Vegas, Stati Uniti[1]. ...

Illustration of Ailill mac Máta (Cormac McCann, 2013) Ailill mac Máta is the king of the Connachta and the husband of queen Medb[1] in the Ulster Cycle of Irish mythology. He rules from Cruachan (Rathcroghan in County Roscommon). Family background, marriage and offspring The sagas explain mac Máta as a matronymic: his mother is Máta Muirisc, daughter of Mága, of the Fir Ol nEchmacht, a tribal grouping of Connacht, through whom he claimed the throne of the Connachta. His father i...

 

العلاقات الجنوب أفريقية الميانمارية جنوب أفريقيا ميانمار   جنوب أفريقيا   ميانمار تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الجنوب أفريقية الميانمارية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين جنوب أفريقيا وميانمار.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة ...