PROFILPELAJAR.COM

Нафтохиноны — класс хинонов, по своей структуре являющихся циклическими дикетонами, в молекулах которых кетогруппы входят в систему сопряжённых двойных связей, а в основе молекулы лежит ядро нафталина. В молекулах природных нафтохинонов основной хиноновый скелет обычно содержит замещённые группы (наиболее часто метильные, гидрокси- и метокси-группы). В ряде случаев фенольные гидроксогруппы могут быть гликозилированы (особенно у высших растений).

Выделение нафтохинонов из растений

Выделять нафтохиноны из растений в чистом виде начали в конце XIX в.:

в 1856 г. из зелёной кожуры ореха грецкого Vogel A. и Reischauer G.C. выделили юглон^[1],^[2];
в 1878 г. Kuhara M. выделил шиконин из воробейника краснокорневого в виде аморфного вещества;
в 1882 г. Paterno E. выделил лапахол (лапачол) из муравьиного дерева;
в 1883 г. MacMunn С. А. выделил эхинохром из перивисциральной жидкости иглокожих, в частности морских ежей^[3];
в 1918 г. Majima R. и Kuroda C. выделили шиконин в кристаллическом виде и в 1922 г. определили его химическую структуру^[4],^[5];
в 1939 г. Каррер П. и Дам Х. К. П. выделили из люцерны филлохинон (витамин К₁). В том же году американские биохимики Бинкли С. Б. (Binkley S.B.) и Дойзи Э. А. получили из гниющей рыбной муки вещество с антигеморрагическим действием, но с иными свойствами, чем препарат, выделенный из люцерны. Это вещество получило название витамин К₂. В 1943 году Дам Х. К. П. и Дойзи Э. А. получили Нобелевскую премию за открытие и установление химической структуры витамина K^[6].

Распространение нафтохинонов

Обнаружено более 200 нафтохинонов в 22 семействах высших растений, в том числе Ореховые (Juglandaceae), Свинчатковые (Plumbaginaceae), Бурачниковые (Boraginaceae), Эбеновые (Ebenaceae), Росянковые (Droseraceae), Дербенниковые (Lythraceae), Бальзаминовые (Balsaminaceae), Бигнониевые (Bignoniaceae)^[7].

Гемигоссиполон

Гемигоссиполон обнаружен в стеблях хлопчатника — Gossypium sp. (сем. мальвовые — Malvaceae), поражённого вертициллиозным вилтом (увядание растения, вызванное развитием грибка Verticillium dahliae Kleb.)^[8].

Лавсон

Лавсон выделен из листьев лавсонии неколючей (хны) — Lawsonia inermis L. (сем. дербенниковые — Lythraceae)^[9],^[10],^[11] . Также обнаружен в лепестках, корнях и траве недотроги бальзаминовой — Impatiens balsamina L. (сем. бальзаминовые — Balsaminaceae).

Лапачол (Лапахол)

Лапачол обнаружен в древесине авиценнии лекарственной — Avicennia officinalis L., тикового дерева — Tectona grandis L. (сем. вербеновые — Verbenaceae), паратекомы пероба — Paratecoma peroba (Record) Kuhlm., видов рода текома — Tecoma, видов рода табебуйя (муравьиного дерева) — Tabebuia, кигелии африканской (колбасного дерева) — Kigelia africana (Lam.) Bth. in Hook. (сем. бигнониевые — Bignoniaceae)^[12],^[13],^[14].

Плюмбагин

Плюмбагин обнаружен в

корнях свинчатки европейской — Plumbago europaea L., цератостигмы плюмбаговидной (свинчатковой) — Ceratostigma plumbaginoides Bunge. (сем. свинчатковые — Plumbaginaceae);
листьях альдрованды пузырчатой — Aldrovanda vesiculosa L., росянки английской — Drosera anglica Huds. (сем. росянковые — Droseraceae), аристеи крылатой — Aristea alata Bak., спараксиса трёхцветного — Sparaxis tricolor (Schneev.) Ker-Gawler, сисиринхиума короткого — Sisyrinchium brachypus (Bickn.) J. Henry, сисиринхиума калифорнийского — Sisyrinchium californicum (Ker) Dryand (сем. ирисовые — Iridaceae), непентеса вздутого — Nepenthes ventricosa Blanco, непентеса большого — Nepenthes maxima Reinw. ex Nees (сем. непентовые — Nepenthaceae) и их гибридных форм, хурмы восточной — Diospyros kaki Thunb. (сем. эбеновые — Ebenaceae);
листьях, корнях и цветках венериной мухоловки — Dionaea muscipula Ell. (сем. росянковые — Droseraceae);
трава росянки промежуточной — Drosera intermedia Hayne, росянки круглолистной — Drosera rotundifolia L., росянки обыкновенной — Drosera communis A.St.-Hil, росянки горной — Drosera montana A.St.-Hil, росянки коротколистной — Drosera brevifolia Pursh. (сем. росянковые — Droseraceae)^[15],^[16],^[17],^[18],^[19].

Филлохинон — витамин К₁

Витамин К присутствует в хлорофиллсодержащих тканях большинства изученных видов растений. Значимое количество содержат:

трава люцерны посевной — Medicago sativa L. (сем. бобовые — Fabaceae);
листья шпината огородного — Spinacia oleracea L. (сем. амарантовые (Amaranthaceae);
листья крапивы двудомной — Urtica dioica L. (сем. крапивные — Urticaceae);
кора калины обыкновенной — Viburnum opulus L. (сем. жимолостные — Caprifoliaceae);
трава пастушьей сумки — Capsella bursa-pastoris (L.) Medik. (сем. капустные — Brassicaceae)^[20],^[21],^[21],^[16],^[22],^[23],^[12].

Химафилин

Химафилин обнаружен в надземных частях представителей семейства вересковые — Ericaceae:

зимолюбки зонтичной — Chimaphila umbellata Nutt., зимолюбки японской — Chimaphila japonica Miq.;
одноцветки крупноцветковой — Moneses uniflora (L.) A. Gray;
ортилии однобокой — Orthilia secunda (L.) House;
грушанки альпийской — Pyrola alpina Andres, грушанки зеленоцветковой — Pyrola chlorantha Sw., грушанки даурской — Pyrola dahurica (Andres) Kom., грушанки мясо-красной — Pyrola incarnata (DC) Freyn, грушанки японской — Pyrola japonica Klenze ex Alef., грушанки почковидной — Pyrola nephrophylla Andres, грушанки круглолистной — Pyrola rotundifolia L., грушанки декоративной — Pyrola decorata H. Andres^[23],^[12].

Шиконин

Шиконин обнаружен в подземных (реже надземных) органах видов сем. бурачниковые (Boraginaceae), относящихся к родам:

арнебия — Arnebia,
чернокорень — Cynoglossum,
синяк — Echium,
гакелия — Hackelia,
липучка — Lappula,
воробейник — Lithospermum,
незабудочник — Eritrichium,
нонея — Nonea,
макротомия — Macrotomia,
оносма — Onosma^[21],^[24],^[25],^[26].

Юглон

Юглон обнаружен в зелёной кожуре, листьях, корнях, коре видов семейства ореховые (Juglandaceae):

орех грецкий — Juglans regia L.,
орех маньчжурский — Juglans mandshurica Maxim.,
орех серый — Juglans cinerea L.,
орех чёрный — Juglans nigra L..

Также обнаружен в листьях, цветках и кожуре плодов лапины крылоплодной — Pterocarya pterocarpa (Michx.) Kunth ex I. Iljinsk., лапины узкокрылой — Pterocarya stenoptera C.DC (сем. ореховые — Juglandaceae), коре карии белой — Carya alba Nutt, карии пекан — Carya pecan Engi. et Graebn (сем. ореховые — Juglandaceae)^[1],^[27],^[12]. Биотехнологическим путём синтезируется культурой актиномицета Streptoverticillium hiroshimense штамм 34^[28].

Эхинохром А

Эхинохром А обнаружен в панцирях представителей типа иглокожих (Echinodermata):

морские ежи — Echinoidea Leske,
морские звёзды — Asteroidea de Blainville,
офиуры — Ophiuroidea Gray^[29].

Примечания

↑ ¹ ² Жунгиету Г. И., Влад Л. А. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. — Кишинев: Штиинца, 1978. — 93 с.
↑ Лазурьевский Г. В., Терентьева И. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966. — 335 с.
↑ Cannan R.K. Echinochrome // Biochem. J. — 1927. — Vol. 21. — P. 184—189
↑ О выделении шиконина из некоторых видов сем. Boraginaceae / А. С. Романова [и др.] // Лекарственные растения. Химия (ВИЛАР).- М., 1969. — Т. 15. — С. 529—537.
↑ The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products / V.P. Papageorgiou [et al.] // Angew. Chem. — 1999. — № 111. — Р. 280—311.
↑ Rothville K. Vitamin K: A literature review DipCBED
↑ Thomson R.H. Naturally occurring quinones IV: recent advances. — London: Springer, 1997. — 746 p.
↑ Абдуллаев З. С., Каримджанов А. К., Исмаилов А. И. О выделении хинона гемигоссипола из заражённого вилтом хлопчатника // Химия природных соединений. — 1977. — № 3. — С. 341—344.
↑ Antioxidant and Immunomodulatory Constituents of Henna Leaves / R.M. Botros [et al.] // Z. Naturforsch. — 2004. — № 59c. — P. 468—476.
↑ Chaudhary G., Goyal S., Poonia P. Lawsonia inermis Linnaeus: A Phytopharmacological Review // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. — 2010. — Vol. 2, № 2. — P. 91-98.
↑ Lawsonia inermis (Henna): a natural dye of various therapeutic uses — a rewiew / K. Jiny Varghese [et al.] // Inventi rapid: cosmeceuticals. — 2010. — Vol. 1, № 1.
↑ ¹ ² ³ ⁴ Щербановский Л. Р., Шубина Л. С., Щербановская Ф. Р. Нафтохиноны высших растений// Растительные ресурсы. — 1971. — Т. 7, вып. 4. — С. 606—615.
↑ An Overview of Tectona grandis: Chemistry and Pharmacological Profile / D.V. Goswami [et al.] // Phcog Rev. — 2009. — Vol. 3, № 5. — Р. 181—185.
↑ Lapachol: an overview / H. Hussain [et al.] // Arkivoc. — 2007. — Vol. 2. — P. 145—171.
↑ Антимикробные вещества высших растений / Дроботько В. Г. [и др.] — Киев: Изд-во Академии наук УССР, 1958. — 336 с.
↑ ¹ ² Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hydrangeaceae — Haloragaceae.- Л: Наука, 1987. — 326 с.
↑ Antimicrobial Activity and Chemical Investigation of Brazilian Drosera / D.T. Ferreira [et al.] // Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. — 2004. — Vol. 99, № 7. — Р. 753—755.
↑ Harborne J.B., Williams C.A. The phytochemical richness of the Iridaceae and its systematic significance // Annali di Botanica. — 2000. — Vol. 58, n.s. 1. — Р. 43-50.
↑ Simultaneous determination of 1,4-naphtoquinone, lawsone, juglone and plumbagin by liquid chromatography with UV detection / P. Babula [et al.] // Biomed. Papers. — 2005. — Vol. 149 (Supplement 1)- Р. 25-28.
↑ Березовский В. М. Химия витаминов. — М: Пищевая промышленность, 1973. — 632 с.
↑ ¹ ² ³ Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Caprifoliaceae-Plantaginaceae. — Л: Наука, 1990. — 328 с.
↑ Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Magnoliaceae — Limoniaceae. — Л.: Наука, 1984. — 460 с.
↑ ¹ ² Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Paeoniaceae — Thymelaeaceae. — Л.: Наука, 1986. — 336 с.
↑ Старченко В. М., Кривощёкова О. Е. О содержании нафтохинонов у дальневосточных представителей сем. Boraginaceae // Растительные ресурсы. — 1978. — № 3. — С. 393—396.
↑ Хиноидные пигменты дальневосточных представителей сем. Boraginaceae / С. А. Федореев [и др.] // Химия природных соединений. — 1979. — № 5. — С. 625—630.
↑ Мінарченко В. М. Лікарськi судиннi рослини Украïни (медичне та ресурсне значения). — Киïв, 2005. — 324 с.
↑ Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — 376 с.
↑ Ходжибаева С. М., Филатова О. Ф., Тыщенко А. А. Новые аспекты получения и контроля юглона // Химия природных соединений. — 2000. — № 3. — С. 227—229.
↑ Бриттон Г. Биохимия природных пигментов: Пер. с англ. — М.: Мир, 1986—422 с.

Ссылки

Дайронас Ж. В., Зилфикаров И. Н. Природные нафтохиноны: перспективы медицинского применения. — МО, 2011. — 252 с [1]

[autogenerated5-1] ¹ ² Жунгиету Г. И., Влад Л. А. Юглон и родственные 1,4-нафтохиноны. — Кишинев: Штиинца, 1978. — 93 с.

[2] Лазурьевский Г. В., Терентьева И. В., Шамшурин А. А. Практические работы по химии природных соединений. — М.: Высшая школа, 1966. — 335 с.

[3] Cannan R.K. Echinochrome // Biochem. J. — 1927. — Vol. 21. — P. 184—189

[4] О выделении шиконина из некоторых видов сем. Boraginaceae / А. С. Романова [и др.] // Лекарственные растения. Химия (ВИЛАР).- М., 1969. — Т. 15. — С. 529—537.

[5] The Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Naphthazarin Natural Products / V.P. Papageorgiou [et al.] // Angew. Chem. — 1999. — № 111. — Р. 280—311.

[6] Rothville K. Vitamin K: A literature review DipCBED

[7] Thomson R.H. Naturally occurring quinones IV: recent advances. — London: Springer, 1997. — 746 p.

[8] Абдуллаев З. С., Каримджанов А. К., Исмаилов А. И. О выделении хинона гемигоссипола из заражённого вилтом хлопчатника // Химия природных соединений. — 1977. — № 3. — С. 341—344.

[9] Antioxidant and Immunomodulatory Constituents of Henna Leaves / R.M. Botros [et al.] // Z. Naturforsch. — 2004. — № 59c. — P. 468—476.

[10] Chaudhary G., Goyal S., Poonia P. Lawsonia inermis Linnaeus: A Phytopharmacological Review // International Journal of Pharmaceutical Sciences and Drug Research. — 2010. — Vol. 2, № 2. — P. 91-98.

[11] Lawsonia inermis (Henna): a natural dye of various therapeutic uses — a rewiew / K. Jiny Varghese [et al.] // Inventi rapid: cosmeceuticals. — 2010. — Vol. 1, № 1.

[autogenerated1-12] ¹ ² ³ ⁴ Щербановский Л. Р., Шубина Л. С., Щербановская Ф. Р. Нафтохиноны высших растений// Растительные ресурсы. — 1971. — Т. 7, вып. 4. — С. 606—615.

[13] An Overview of Tectona grandis: Chemistry and Pharmacological Profile / D.V. Goswami [et al.] // Phcog Rev. — 2009. — Vol. 3, № 5. — Р. 181—185.

[14] Lapachol: an overview / H. Hussain [et al.] // Arkivoc. — 2007. — Vol. 2. — P. 145—171.

[15] Антимикробные вещества высших растений / Дроботько В. Г. [и др.] — Киев: Изд-во Академии наук УССР, 1958. — 336 с.

[autogenerated4-16] ¹ ² Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование; Семейства Hydrangeaceae — Haloragaceae.- Л: Наука, 1987. — 326 с.

[17] Antimicrobial Activity and Chemical Investigation of Brazilian Drosera / D.T. Ferreira [et al.] // Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. — 2004. — Vol. 99, № 7. — Р. 753—755.

[18] Harborne J.B., Williams C.A. The phytochemical richness of the Iridaceae and its systematic significance // Annali di Botanica. — 2000. — Vol. 58, n.s. 1. — Р. 43-50.

[19] Simultaneous determination of 1,4-naphtoquinone, lawsone, juglone and plumbagin by liquid chromatography with UV detection / P. Babula [et al.] // Biomed. Papers. — 2005. — Vol. 149 (Supplement 1)- Р. 25-28.

[20] Березовский В. М. Химия витаминов. — М: Пищевая промышленность, 1973. — 632 с.

[autogenerated2-21] ¹ ² ³ Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование. Семейства Caprifoliaceae-Plantaginaceae. — Л: Наука, 1990. — 328 с.

[22] Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Magnoliaceae — Limoniaceae. — Л.: Наука, 1984. — 460 с.

[autogenerated6-23] ¹ ² Растительные ресурсы СССР: Цветковые растения, их химический состав, использование: Семейства Paeoniaceae — Thymelaeaceae. — Л.: Наука, 1986. — 336 с.

[24] Старченко В. М., Кривощёкова О. Е. О содержании нафтохинонов у дальневосточных представителей сем. Boraginaceae // Растительные ресурсы. — 1978. — № 3. — С. 393—396.

[25] Хиноидные пигменты дальневосточных представителей сем. Boraginaceae / С. А. Федореев [и др.] // Химия природных соединений. — 1979. — № 5. — С. 625—630.

[26] Мінарченко В. М. Лікарськi судиннi рослини Украïни (медичне та ресурсне значения). — Киïв, 2005. — 324 с.

[27] Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань, 2001. — 376 с.

[28] Ходжибаева С. М., Филатова О. Ф., Тыщенко А. А. Новые аспекты получения и контроля юглона // Химия природных соединений. — 2000. — № 3. — С. 227—229.

[29] Бриттон Г. Биохимия природных пигментов: Пер. с англ. — М.: Мир, 1986—422 с.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

PROFILPELAJAR.COM

Нафтохиноны

Содержание

Выделение нафтохинонов из растений

Распространение нафтохинонов

Гемигоссиполон

Лавсон

Лапачол (Лапахол)

Плюмбагин

Филлохинон — витамин К₁

Химафилин

Шиконин

Юглон

Эхинохром А

Примечания

Ссылки

Read other articles:

Efek Slashdot

Angkasa (grup musik)

Élections cantonales de 2004 dans les Hauts-de-Seine

Iosif Kheifits

T-splice

Otoritas Pengembangan Media (Singapura)

حسن طه السنجاري

Mario Rigoni Stern

Stilwell, Oklahoma

Glenn Fabry

友谊勋章 (俄罗斯)

SunOS

Stacy Valentine

Significatività

Political history of New Zealand

Outline of Maryland

Rosid

Arthur Waley

Qizilbash

ريفرسايد (ألاباما)

Нафтохиноны

Выделение нафтохинонов из растений

Распространение нафтохинонов

Гемигоссиполон

Лавсон

Лапачол (Лапахол)

Плюмбагин

Филлохинон — витамин К1

Химафилин

Шиконин

Юглон

Эхинохром А

Примечания

Ссылки

Read other articles:

Филлохинон — витамин К₁