1,2-Дибромэтан

1,2-​Дибромэтан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,2-​Дибромэтан
Традиционные названия этиленбромид,
этилендибромид
Хим. формула (CH2Br)2
Рац. формула C2H4Br2
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Молярная масса 187,86 г/моль
Плотность 2,18 г/см³
Энергия ионизации 9,45 ± 0,01 эВ[1] и 10,37 эВ[2]
Термические свойства
Температура
 • плавления 9,79 °C
 • кипения 131,36 °C
Энтальпия
 • образования -38,3 кДж/моль
Давление пара 12 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,43 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,539
Классификация
Рег. номер CAS 106-93-4
PubChem
Рег. номер EINECS 203-444-5
SMILES
 
InChI
RTECS KH9275000
ChEBI 28534
Номер ООН 1605
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 кролики (перорально) 55,0 мг/кг
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1,2-Дибромэта́н (этиленбромид, этилендибромид, этилен бромистый) — органическое соединение, галогенированный углеводород с химической формулой C2H4Br2. Присутствует в небольших количествах в воде океанов.

Свойства

Бесцветная жидкость со сладковатым запахом, напоминающим хлороформ. Температура плавления 1,2-дибромэтана 9,79 °C, температура кипения 131,36 °C. Растворим в бензоле, ацетоне, этаноле. Растворимость в 100 г воды составляет 0,43 г (при 20 °C).

Получение

1,2-Дибромэтан можно получить по реакции этилена с бромом:

В лабораторную пробирку с отводной трубкой и трубкой для подачи газа наливается бром, на дно пробирки заранее кладут кусочки стекла (для увеличения поверхности, на которой происходит взаимодействие газа с жидким бромом). На поверхность брома наливают слой воды (для уменьшения потерь брома за счёт испарения). В пробирку в слой брома подают этилен.

Пробирку охлаждают холодной водой, так как реакция сопровождается выделением тепла. Пробирку необходимо взбалтывать, соблюдая осторожность, чтобы не выплеснуть бром в отводную трубку. Бромирование заканчивается, когда взятое количество брома полностью прореагирует с этиленом — наступит обесцвечивание брома.

Полученный дибромэтан для очистки промывают в делительной воронке водой, затем раствором едкого натра и ещё несколько раз водой. После высушивания плавлёным хлоридом кальция продукт перегоняют из маленькой колбы Вюрца, собирая фракцию с температурой кипения 130—132 °C.

Применение

1,2-Дибромэтан используется в качестве антидетонационной присадки совместно с тетраэтилсвинцом в моторных топливах для предотвращения осаждения твёрдых оксидов свинца на деталях двигателя за счёт образования летучего бромида свинца.

Используется в качестве фумиганта для обработки древесины от порчи её термитами и древоточцами[3].

Также используется для синтеза винилбромида, прекурсора для различных антипиренов, а также для синтеза 1,2-дитиоцианоэтана, 1,4-бензодиоксана, N-бромэтилфталимида. В органическом синтезе используется в качестве источника брома при реакции с карбкатионами, и для активации магния при синтезе реактивов Гриньяра.

Безопасность

Сильный канцероген. Раздражает дыхательные пути вызывая ожоги. Поражает печень и почки. При прямом контакте с кожей образование долгозаживающих язв. При попадании в кровь, может привести к алкогольной интоксикации, вплоть до летального исхода.

Литература

  • Свойства органических соединений: Справочник. — под ред. Потехина А. А. — Л.: Химия, 1984 стр. 434—435.
  • Справочник химика. — Т. 2. — Л.—М.: Химия, 1964, стр. 1142—1143.
  • Seidell A. Solubilities of organic compounds. — 3d ed., vol. 2 — New York: D. Van Nostrand Company, 1941, стр. 97.
  • Yalkowsky S. H., Yan H., Jain P. Handbook of aqueous solubility data. — 2ed. — CRC Press, 2010, стр. 28.

Примечания

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0270.html
  2. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Dagani M. J., Barda H. J., Benya, T. J., Sanders, D. C. Bromine Compounds. doi 10.1002/14356007.a04_405.

См. также

1,1-Дибромэтан

Read other articles:

StoyaStoya, 2014LahirWilmington, North Carolina, A.S.Tahun aktif2007–sekarangSitus webzerospaces.com Stoya (lahir 15 Juni 1986) adalah seorang pemeran pornografi, penulis, dan model asal Amerika Serikat. Dia lahir dari ayah Skotlandia, dan ibu Serbia.[1] Saat masih kanak-kanak, dia ingin menjadi seorang penari, dan memulai pelajaran menari pada usia tiga tahun. Dia sekolah di rumah dan menerima ijazah SMA-nya sebelum usia enam belas tahun.[2] Karena ayahnya bekerja di ...

 

كمران توابع مستعمرة عدن سابقا تقسيم إداري البلد  اليمن[1] مديرية مديرية كمران المسؤولون محافظة محافظة الحديدة خصائص جغرافية إحداثيات 15°21′N 42°35′E / 15.35°N 42.59°E / 15.35; 42.59  المساحة 108 كيلومتر مربع  الارتفاع 14 متر  السكان التعداد السكاني 3032 نسمة (إحصاء 20...

 

Daftar tokoh mitologi Yunani. Untuk daftar dewa dari berbagai budaya (termasuk yang ini), lihat Daftar dewa. Dewa Dewa Olimpus Artikel utama: 12 Dewa Olimpus Gambar Nama Penjelasan Afrodit Afrodit Dewi cinta, nafsu, kecantikan, bujukan, dan kesenangan. Meskipun dinikahkan dengan Hephaestus dia memiliki banyak kekasih, terutama Ares. Dia digambarkan sebagai wanita cantik yang biasanya ditemani oleh anaknya, Eros. Lambangnya adalah burung dara, apel, kulit kerang dan rangkaian murad. Apollo Apo...

Danny ElfmanElfman, 2010LahirDaniel Robert ElfmanSuami/istriBridget Fonda (29 November 2003 - sekarang) 1 anak Daniel Robert Elfman (lahir 29 Mei 1953) adalah musisi Amerika Serikat yang terkenal untuk komposisinya The Simpsons Theme dan terkenal sebagai pemimpin-penyanyi-penulis lagu rock band Oingo Boingo dari tahun 1976 sampai bubarnya pada tahun 1995, dan telah membuat ilustrasi musik film secara ekstensif sejak film Pee-wee's Big Adventure pada tahun 1985, terutama untuk sutradara Tim B...

 

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (نوفمبر 2019) دوري آيسلندا الممتاز 1946 تفاصيل الموسم دوري آيسلندا الممتاز  النسخة 35  البلد آيسلندا  المنظم اتحا�...

 

العلاقات الجنوب سودانية الفنزويلية جنوب السودان فنزويلا   جنوب السودان   فنزويلا تعديل مصدري - تعديل   العلاقات الجنوب سودانية الفنزويلية هي العلاقات الثنائية التي تجمع بين جنوب السودان وفنزويلا.[1][2][3][4][5] مقارنة بين البلدين هذه مقارنة عا...

Senior legal officer in Ireland prior to 1921 This article is about the pre-independence office. For the modern office, see Attorney General of Ireland. Michael Morris, later Lord Killanin, Attorney-General for Ireland from 1866 to 1867 Philip Tisdall, Attorney-General for Ireland from 1760 to 1777, portrait by Angelica Kauffmann The Attorney-General for Ireland was an Irish and then (from the Act of Union 1800) United Kingdom government office-holder. He was senior in rank to the Solicitor-G...

 

2000 Missouri Democratic presidential primary ← 1996 March 7, 2000 (2000-03-07) 2004 → ← MANY →92 delegates to the Democratic National Convention (75 pledged, 17 unpledged)The number of pledged delegates received is determined by the popular vote   Candidate Al Gore Bill Bradley Home state Tennessee New Jersey Delegate count 51 24 Popular vote 171,562 89,092 Percentage 64.62% 33.56% Primary results by countyGore: ...

 

Lukas 14Sebagian Injil Lukas pada Papirus 45, yang ditulis sekitar tahun 250 M.KitabInjil LukasKategoriInjilBagian Alkitab KristenPerjanjian BaruUrutan dalamKitab Kristen3← pasal 13 pasal 15 → Lukas 14 (disingkat Luk 14) adalah pasal keempat belas Injil Lukas pada Perjanjian Baru dalam Alkitab Kristen. Disusun oleh Lukas, seorang Kristen yang merupakan teman seperjalanan Rasul Paulus.[1][2] Teks Naskah aslinya ditulis dalam bahasa Yunani. Sejumlah naskah tertua yan...

Japanese author (1925–1970) The native form of this personal name is Mishima Yukio. This article uses Western name order when mentioning individuals. Yukio Mishima三島由紀夫Mishima in 1955BornKimitake Hiraoka(1925-01-14)14 January 1925Nagazumi-cho 2-chome, Yotsuya-ku, Tokyo City, Tokyo Prefecture, Empire of Japan[1]Died25 November 1970(1970-11-25) (aged 45)JGSDF Camp IchigayaIchigaya Honmura-chō, Shinjuku, Tokyo, JapanCause of deathSuicide by seppukuResting place...

 

Éphémérides Chronologie du Québec 1993 1994 1995  1996  1997 1998 1999Décennies au Québec :1960 1970 1980  1990  2000 2010 2020 Chronologie dans le monde 1993 1994 1995  1996  1997 1998 1999Décennies :1960 1970 1980  1990  2000 2010 2020Siècles :XVIIIe XIXe  XXe  XXIe XXIIeMillénaires :-Ier Ier  IIe  IIIe Chronologies géographiques Afrique Afrique du Sud, Algérie, Angola, Bénin, Botswana, Burkina Faso...

 

Хип-хоп Направление популярная музыка Истоки фанкдискоэлектронная музыкадабритм-энд-блюзреггидэнсхоллджаз[1]чтение нараспев[англ.]исполнение поэзииустная поэзияозначиваниедюжины[англ.]гриотыскэтразговорный блюз Время и место возникновения Начало 1970-х, Бронкс, Н...

1957 Austrian presidential election ← 1951 5 May 1957 1963 →   Nominee Adolf Schärf Wolfgang Denk Party SPÖ ÖVP Home state Vienna Upper Austria Popular vote 2,258,255 2,159,604 Percentage 51.12% 48.88% President before election Theodor Körner SPÖ Elected President Adolf Schärf SPÖ This article is part of a series on thePolitics of Austria Law Constitution (B-VG) Taxation State Treaty Human rights Neutrality Supreme organs Executive President (list) ...

 

Mass Rapid Transit station in Singapore For the subzone itself, see one-north.  CC23 one-north纬壹ஒன்-நார்த் Mass Rapid Transit (MRT) stationPlatform level of one-north MRT station in February 2020.General informationLocation9 Ayer Rajah AvenueSingapore 138647Coordinates1°17′58″N 103°47′13″E / 1.299331°N 103.787067°E / 1.299331; 103.787067Operated bySMRT Trains Ltd (SMRT Corporation)Line(s)  Circle LinePlatforms2 (1 i...

 

Moisés Caicedo Moisés Caicedo con la camiseta del Brighton & Hove Albion F. C.Datos personalesNombre completo Moisés Isaac Caicedo CorozoNacimiento Santo Domingo, Ecuador2 de noviembre de 2001 (22 años)Nacionalidad(es) EcuatorianaAltura 1,78 m (5′ 10″)Peso 73 kg (161 lb)Carrera deportivaDeporte FútbolClub profesionalDebut deportivo 2019(Independiente del Valle)Club Chelsea F. C.Liga Premier LeaguePosición CentrocampistaDorsal(es) 25Goles en clubes 11Selecció...

Questa voce o sezione sull'argomento centri abitati dell'Abruzzo non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti. Puoi migliorare questa voce aggiungendo citazioni da fonti attendibili secondo le linee guida sull'uso delle fonti. Santo Stefano di Sessaniocomune Santo Stefano di Sessanio – Vedutail paese arroccato (alle spalle alcune cime del Gran Sasso) LocalizzazioneStato Italia Regione Abruzzo Provincia L'Aquila AmministrazioneSindacoFabio Santavicca&#...

 

The Seven Species, agricultural products listed as special to the Land of Israel in the Bible Cuisine of the ancient Israelites from the Iron Age to the Roman period Part of a series onJews and Judaism Etymology Who is a Jew? Religion God in Judaism (names) Principles of faith Mitzvot (613) Halakha Shabbat Holidays Prayer Tzedakah Land of Israel Brit Bar and bat mitzvah Marriage Bereavement Baal teshuva Philosophy Ethics Kabbalah Customs Rites Synagogue Rabbi Texts Tanakh ...

 

For other articles of the same title, see Battle of Bạch Đằng. Battle of Bạch Đằng (938)Map of   Tĩnh Hải quân tiết độ sứ (靜海軍節度使) and   Southern Han (南漢)DateAutumn 938LocationBạch Đằng River, Vietnam 20°50′39″N 106°37′54″E / 20.8442°N 106.6317°E / 20.8442; 106.6317Result Tĩnh Hải Quân victoryBelligerents Tĩnh Hải quân Southern HanCommanders and leaders Ngô Quyền Liu YanLiu Hongcao...

يفتقر محتوى هذه المقالة إلى الاستشهاد بمصادر. فضلاً، ساهم في تطوير هذه المقالة من خلال إضافة مصادر موثوق بها. أي معلومات غير موثقة يمكن التشكيك بها وإزالتها. (نوفمبر 2019) كأس لبنان 2014–15 تفاصيل الموسم كأس لبنان  البلد لبنان  البطل نادي طرابلس الرياضي  عدد المشاركين 16 &#...

 

Questa voce o sezione sull'argomento scrittori italiani non cita le fonti necessarie o quelle presenti sono insufficienti. Puoi migliorare questa voce aggiungendo citazioni da fonti attendibili secondo le linee guida sull'uso delle fonti. Segui i suggerimenti del progetto di riferimento. Carlo Righetti Deputato del Regno d'ItaliaDurata mandato22 marzo 1867 –14 luglio 1869 (per dimissioni[1]) LegislaturaX GruppoparlamentareSinistra storica CollegioGuastalla Sito i...