Цинеол

Цинеол
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C10H18O
Физические свойства
Молярная масса 154.249 г/моль
Плотность 0.9225 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 1.5 °C
 • кипения 176-177 °C
Классификация
Рег. номер CAS 470-82-6
PubChem 2758
Рег. номер EINECS 207-431-5
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 27961
ChemSpider 2656
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Цинеол (уст. эвкалиптол) — окись ментана — моноциклический терпен. Название относится к группе химических соединений, несколько различной структуры; наиболее распространён в природе 1,8-цинеол, 1,8-эпокси-пара-ментан; а также 1,4-цинеол.

Свойства

Молекулярная масса 154,25. Жидкость с мятным, несколько напоминающим камфору запахом и жгучим вкусом.

Растворимость в 70%-ном водном растворе этанола 1:1,5-1:2, в 50%-ном — 1:12. Растворяется в некоторых органических растворителях, плохо растворим в воде.

При действии спиртового раствора серной кислоты превращается в терпинен и терпинолен. При нагревании с разбавленной серной кислотой образует 1,8-терпингидрат, при действии уксусного ангидрида — диацетат 1,8-терпина и ацетат α-терпинолена.

С некоторыми веществами (галогеноводороды, смесь I2+HI, фосфорная кислота, резорцин, о-крезол, α- и β-нафтолы) образует кристаллические продукты присоединения.

Получение

Цинеол выделяют из эфирных масел, а также получают дегидратацией 1,8-терпина или терпинеола нагреванием с разбавленными кислотами.

Нахождение в природе

Содержится как главная составная часть (в концентрации до 80 %) в эфирных маслах из листьев эвкалипта шарикового, из всех частей марьина корня, из цветочных корзин и листьев полыни цитварной, из руты пахучей[1], в розмариновом масле[2]. Также содержится в эфирных маслах шалфея лекарственного (9%)[3], шалфея мускатного и масле мяты перечной (до 6 %)[4].

Применение

Суппозиторий с цинеолом, для терапии некоторых респираторных проблем[источник не указан 1120 дней]

Цинеол применяют в медицине в составе антисептических, отхаркивающих средств и зубных паст[5], как и эвкалиптовое масло[6], а также как компонент искусственных эфирных масел.

1,4-цинеол

1,4-Цинеол является структурным изомером 1,8-цинеола. Это жидкость с камфорным запахом, Тпл = −46оС, Ткип = 172—173оС, d420=0.8980-0.9010;nd20=1,445-1,448. В природе 1,4-цинеол распространён значительно меньше, заметно отличается по химическим свойствам от 1,8-цинеола.

Примечания

  1. ↑ Лекарственные растения / Муравьева Д. А. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12 : Криохирургия — Ленегр. — 536 с. : ил.
  2. ↑ Терпены / Проказова Н. В. // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б. В. Петровский. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25 : Тениус — Углекислота. — 544 с. : ил.
  3. ↑ Шалфей лекарственный (Salvia officinalis), цветущие верхушки, Крым (5 мл) - 100% натуральное эфирное масло. aromatnauki.ru. Дата обращения: 5 марта 2023. Архивировано 5 марта 2023 года.
  4. ↑ Эфирные масла : [арх. 21 октября 2022] // Большая российская энциклопедия [Электронный ресурс]. — 2018. (Эфирные масла // Шервуд — Яя. — М. : Большая российская энциклопедия, 2017. — С. 517-518. — (Большая российская энциклопедия : [в 35 т.] / гл. ред. Ю. С. Осипов ; 2004—2017, т. 35). — ISBN 978-5-85270-373-6.).
  5. ↑ Цинеол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М. : Советская энциклопедия, 1969—1978.
  6. ↑ Эвкалипт // Большая медицинская энциклопедия : в 35 т. / гл. ред. Н. А. Семашко — 1-е изд. — М.: Государственное издательство биологической и медицинской литературы, 1936. — Т. 35 : Шика реакция — Ящур. Столбцы 147-148.

Литература

  • А. М. Ким «Органическая химия: Учеб. пособие». — Новосибирск: Сиб. Унив. Изд-во, 2002—971 с.
  • Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с.
  • Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

Ссылки