Сезамол

Сезамол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2H-​1,3-​бензодиоксол-​5-​ол
Традиционные названия

1,3-бензодиоксол-5-ол Сезамол

3,4-метиленедиоксифенол
Хим. формула C7H6O3
Физические свойства
Состояние белый кристаллический порошок
Молярная масса 138.12 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 62-65 °C
 • кипения 121-127 °C
Классификация
Рег. номер CAS 533-31-3
PubChem 68289
Рег. номер EINECS 208-561-5
SMILES
 
InChI
 
RTECS SM0890000
ChEBI 9126
ChemSpider 61856
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сезамол — это натуральное органическое соединение, которое является компонентом семян кунжута и кунжутного масла, обладающее противовоспалительными, антиоксидантными, антидепрессантными и нейропротекторными свойствами. Это белое кристаллическое вещество, производное фенола. Он плохо растворяется в воде, но смешивается с большинством масел. Его можно получить путем органического синтеза из гелиотропина.

Было обнаружено, что сезамол является антиоксидантом, который может предотвратить порчу масел.[1][2] Он также может предотвратить порчу масел, действуя как противогрибковое средство.[3] Его можно использовать в синтезе пароксетина.[4]

Установлено, что молекулярные цели и механизм действия сезамола, по крайней мере, в отношении его антидепрессантоподобных эффектов, реализуются через фактор роста нервов (NGF) и эндоканнабиноидную систему под регуляторным воздействием рецепторов CB1.[5]

Александр Шульгин в своей книге PiHKAL использовал сезамол для создания MMDA-2.

Смотрите также

Сезамин и сезамолин — два лигнана, обнаруженные в кунжутном масле.

Примечания

  1. ↑ Kim JY, Choi DS, Jung MY. Antiphoto-oxidative activity of sesamol in methylene blue- and chlorophyll-sensitized photo-oxidation of oil (англ.). — Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003.
  2. ↑ Ohsawa T. Sesamol and sesaminol as antioxidants (англ.). — New Food Industry, 1991.
  3. ↑ Wynn JP, Kendrick A, Ratledge C. Sesamol as an inhibitor of growth and lipid metabolism in Mucor circinelloides via its action on malic enzyme (англ.). — 1997.
  4. ↑ Li JJ. Contemporary drug synthesis (англ.). — Hoboken: N.J.: Wiley, 2004. — P. 138-141. — ISBN 978-0-471-21480-9.
  5. ↑ Hassanzadeh P, Hassanzadeh A. Implication of NGF and endocannabinoid signaling in the mechanism of action of sesamol: a multi-target natural compound with therapeutic potential (англ.). — 2013. — P. 571-578.