Реактив Марки

Реакти́в Марки́ (от немецкого написания — Marquis — фамилии открывшего его[1] Эдуарда Маркуса; также реагент Маркуса<ref>Золотов Ю. А., Иванов В. М., Амелин В. Г. Химические тест-методы анализа. — М: УРСС, 2001. — c. 280.</ref>, реактив Маркиза[2]) — реактив, применяемый в аналитической и токсикологической химии для качественного обнаружения алкалоидов и других азотистых оснований[3].

История

По всей видимости, был открыт в 1896[4] и описан Эдуардом Маркусом (Eduard Marquis)[5] в магистерской диссертации «О местонахождении морфина в организме животных»[K 1], защищённой в Императорском Юрьевском университете в 1896 году. После публикации информации о работе в нескольких журналах[K 2] к ней был проявлен интерес[6].

Описание

Механизм действия реакции

Реактив Марки представляет собой концентрированную серную кислоту с добавлением формалина в соотношении 25:1, либо 1 капля формалина на 1 миллилитр серной кислоты. Для корректного обнаружения реактив должен быть свежеприготовленным[7]. Реактив Марки применяется в качестве проявителя при обнаружении алкалоидов, лекарственных средств и наркотических веществ в крови, моче и трупном материале методом тонкослойной хроматографии, а также при обнаружении МДА, МДМА, МДЕА и МБДБ при анализе порошков и таблеток методами капельного химического анализа и тонкослойной хроматографии. Также реактив Марки используется в качестве проявляющего вещества при обнаружении психоактивных компонентов курительных смесей[8].

Цветовая динамика
Вещество Изменение цвета Время реакции, с
MDMA or MDA пурпурный → чёрный 0–5
Амфетамин, or methamphetamine oранжевый → коричневый 0–5
2C-B жёлтый → зелёный 5–10
Декстрометорфан серый → чёрный 15–30

При изучении ЭПР-спектров в момент образования и изменения окраски было установлено, что она обусловлена свободными радикалами ароматических структур[9], которые относительно устойчивы в концентрированной серной кислоте[10]. В свободные радикалы превращается около 10 % тестируемого вещества[11].

Некоторые вещества, дающие цветную реакцию с реактивом Марки[12]
Вещество Окраска
СР47,497 Ярко-жёлтая, переходящая в жёлто-зелёную, затем в коричнево-зелёную[8]
JWH-018 Ярко-жёлтая, переходящая в жёлто-зелёную, затем в коричнево-зелёную[8]
JWH-073 Ярко-жёлтая, переходящая в жёлто-зелёную, затем в коричнево-зелёную[8]
JWH-250 Ярко-розовая[8]
N,N-диэтилтриптамин Жёлтая, переходящая в коричневую
Аминазин Пурпурная
Амфетамин Оранжевая, переходящая в коричневую
Апоморфин Фиолетовая, переходящая в чёрно-зелёную
Галантамин Сине-фиолетовая
Героин Красная, переходящая в фиолетовую
Дионин Синяя, переходящая в сине-фиолетовую
Дипразин Пурпурная
Карбофос Оранжевая, переходящая в тёмно-коричневую
Кодеин Зелёная с синеватым оттенком
Морфин Фиолетовая
Наркотин Фиолетовая, переходящая в зелёную, а затем в жёлтую
Папаверин Фиолетовая
Промедол Красно-пурпурная
Псилоцибин Оранжевая
Псилоцин Зеленовато-бурая
Тизерцин Синевато-красная
Хлордиазепоксид Жёлтая

Примечания

Комментарии

  1. ↑ Marquis, Eduard. Ueber den Verbleib des Morphin im tierischen Organismus Архивная копия от 2 июля 2020 на Wayback Machine Magister Dissertation 1896, Jurjew, Arb. Der Pharm. Inst. zu Dorpat 15, 117 (1896).
  2. ↑ Pharmazeutische Zeitschrift für Russland. 35, 549—552 (1896);
    Wiener medizinische Presse 42, 1316 (1896);
    Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland., 814 (1896);
    Zeitschrift für Analytische Chemie 38, 466—468 (1899).

Источники

  1. ↑ Торвальд Ю. Сто лет криминалистики. — М.: Прогресс, 1974.
  2. ↑ Степанов А. Н. Судебная химия и открытие профессиональных ядов.
  3. ↑ Крамаренко, 1988, с. 188.
  4. ↑ Toxicology. Volume 2 : mechanisms and analytical methods Архивная копия от 29 августа 2016 на Wayback Machine — New York, New York ; San Francisco, California : Academic Press, 1961 — p. 247.
  5. ↑ Каталог диссертаций Дерптского университета с 1811 по 1914 гг. Архивная копия от 4 марта 2016 на Wayback Machine // Ин-т экспериментальной медицины
  6. ↑ Görlitzer K, Weltrowski I-M Beiträge zur Chemie und Analytik von Morphin. — Braunschweig: J. Cramer Verlag, 2001 — c. 62.
  7. ↑ Именные реактивы.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 Сарычев, 2010, с. 8.
  9. ↑ David W. Schieser. Free radicals in alkaloidal color identification tests (англ.) // Journal of Pharmaceutical Sciences[англ.] : journal. — 1964. — Vol. 53, no. 8. — P. 909—913. — doi:10.1002/jps.2600530814.
  10. ↑ Schieser DW, Tuck LD. Free radical studies by electronspin resonance of some derivatives of phenothiazine Архивная копия от 27 июля 2014 на Wayback Machine. J Pharm Sci. 1962;51:694-5. doi:10.1002/jps.2600510719
  11. ↑ Schieser, 1964, p. 913.
  12. ↑ Крамаренко, 1988, с. 189, 249, 282—283, 286, 295, 407.

Литература

  • Крамаренко В. Ф. Глава V // Токсикологическая химия. — Киев: Выща школа, 1988. — 448 с. — ISBN 5-11-000148-0.
  • Сарычев И. И., Кедыс Д. Н., Чагарова М. И. и др. Экспертное исследование курительных смесей, содержащих синтетические аналоги тетрагидроканнабинола / Под редакцией к. ф-м. н. Сыромятникова С. В.. — М.: ЭКУ 9 Департамента Федеральной службы Российской Федерации по контролю за оборотом наркотиков, 2010. — С. 8. — 40 с.

Ссылки