PROFILPELAJAR.COM

Пиперазин
Пиперазин
Общие
Хим. формула	C4H10N2
Физические свойства
Молярная масса	86,1 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	112 °C
• кипения	146 °C
Структура
Дипольный момент	4,90⋅10−30 Д
Классификация
Рег. номер CAS	110-85-0
PubChem	4837
Рег. номер EINECS	203-808-3
SMILES	C1CNCCN1
InChI	InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28568
ChemSpider	13835459
Безопасность
NFPA 704	2 2 0
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Пиперазин (гексагидропиразин, диэтилендиамин), C₄H₁₀N₂ — органическое вещество, относящееся к алифатическим циклическим аминам.

Свойства

Пиперазин представляет собой бесцветные, твёрдые гигроскопичные кристаллы с типичным запахом аминов. Хорошо растворим в воде и глицерине, хуже растворим в этаноле.

С водой легко образует гексагидрат температурой плавления 44 °C. Водные растворы проявляют основные свойства: pK_a₁=9,83, pK_a₂=5,56.

Пиперазин обладает всеми свойствами вторичных алифатических аминов: вступает в реакции алкилирования, нитрозирования, хлорирования по связи N-H сразу по обоим атомам азота. Водные растворы реагируют с кислотами, образуя соли пиперазина.

Дегидрирование пиперазина ведёт к пиразину.

Получение

Синтез пиперазина осуществляется реакцией циклизации этилендиамина и полиэтиленполиаминов при 175—200^oC в присутствии катализаторов (металлические никель, кобальт, медь, платина); дегидратацией моно-, ди- и триэтаноламина или их смесей с алкилендиаминами в присутствии хлорида цинка, фосфорной кислоты, оксида алюминия или никеля, нанесённого на оксид алюминия, при температурах 150—300^oC и давлении смеси водорода с аммиаком 10—25 МПа, например:

Кроме того, пиперазин является побочным продуктом синтеза этилендиамина из аммиака и 1,2-дихлорэтана.

Применение

В промышленности пиперазин применяется как ингибитор коррозии, ускоритель полимеризации хлоропрена, а также сополимер для получения высокоплавких полиамидов.

Пиперазин и его соли используются в медицине и ветеринарии в качестве средства против гельминтов.

Пиперазиновый цикл является структурным фрагментом ряда лекарств: анальгетиков, спазмолитиков, психотропных веществ (френолон, трифтазин) и некоторых противоопухолевых препаратов (дипин, проспидин, спиразидин).

Литература

Нейланд О.Я. Органическая химия. — М.: Высшая школа, 1990. — 751 с. — 35 000 экз. — ISBN 5-06-001471-1.
Меди — Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.