Оболенск со временем становится уездным городом. В соответствии с данными переписи населения 1678 года в Оболенском уезде в поместьях было 78 селений с 3 929 жителями, в вотчинах светских феодалов — 35 селений с 1 826 жителями, и в вотчинах духовенства в 27 селениях проживало 1 546 человек. Итого в 146 селениях уезда было 6 501 человек.
Оболенск упразднён как город в царствование Екатерины II. В начале XIX века Оболенск известен как «бывший пригородок, принадлежавший городу Серпухову», к 1805 году — слобода в Тарусском уездеКалужской губернии при реке Протве в 20 верстах от впадения в Оку. В конце XIX — начале XX упоминается как «село Оболенское, Калужской губернии, Тарусского уезда, в 27 вёрстах от уездного города, на реке Протве».
В северо-западной части села на правом берегу Протвы расположены следы городища Оболенска. Площадка поселения овальная в плане (80 на 70 м), с южной и восточной сторон отделена от берегового плато рвом, а с западной — лощиной. Культурный слой глубиной 0,4 м содержит обломки лепной керамики середины I тысячелетия н. э. и редкие фрагменты гончарной древнерусской керамики XIII—XIV веков. Памятник был обследован П. А. Раппопортом и И. К. Фроловым[6][7].
↑Куза А. В. Древнерусские городища X—XIII вв. Свод археологических памятников / Ред. А. К. Зайцев. Российский гуманитарный научный фонд. — М.: Христианское издательство, 1996. — С. 134.