PROFILPELAJAR.COM

Кверцетин
Кверцетин
	; ;
Общие
Систематическое; наименование	3,3',4',5,7 - пентагидроксифлавон
Традиционные названия	Кверцетин
Хим. формула	С15H10O7
Физические свойства
Состояние	жёлтые кристаллы
Молярная масса	302,236 г/моль
Плотность	1,799 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	316 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в этанол	0,345 г/100 мл
• в уксусная кислота	4,35 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	117-39-5
PubChem	5280343
Рег. номер EINECS	204-187-1
SMILES	Oc1cc(O)c2C(=O)C(O)= C(Oc2c1)c3ccc(O)c(O)c3
InChI	InChI=1S/C15H10O7/c16-7-4-10(19)12-11(5-7)22-15(14(21)13(12)20)6-1-2-8(17)9(18)3-6/h1-5,16-19,21H REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	16243
ChemSpider	4444051
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Кверцети́н (от лат. Quércus – дуб), или Кверцитин — природное биохимическое вещество группы флавоноидов (витамин группы Р).

Кверцетин входит в состав ряда биологически активных добавок и применяется в альтернативной (нетрадиционной) медицине.

Биохимические свойства

Кверцетин — модулятор активности ферментов. В частности, он ингибирует ферменты с АТФ-связывающими сайтами: протеинкиназы, митохондриальные АТФ-азы, миозин, Na+/K+ и Са2+ плазматические АТФ-азы, топоизомеразу II, АТФ-зависимые транспортные P-гликопротеины и Р-гликопротеины подгруппы MRP1 и MRP2 (англ. multidrug resistant proteins)^[1].

Кверцетин, как и большинство агликонов флавоноидов и их гликозидов, обладают антиоксидантным эффектом. Предположительно, он обладает нейропротекторным эффектом^[1].

У модельных животных антиоксидантные свойства кверцетина обеспечивают защиту мозга, сердца и других тканей от повреждения, вызванного ишемией и реперфузией, от токсинов и других факторов, ведущих к оксидативному стрессу^[2].

Добавление кверцетина в дополнение к стандартному лечению артериальной гипертензии помогает снизить артериальное давление^[3].

У 5-липоксигеназы кверцетин присоединяет гидропероксидную группу к пятому атому углерода и тем самым угнетает его активность, в результате он проявляет противовоспалительные свойства и синергизм с нестероидными противовоспалительными препаратами^[4].^{[неавторитетный источник]}

Кверцетин потенциально может активировать митохондриальный биогенез^[5].

В 2008 году в опытах на клеточных культурах было показано, что флавоноидный кверцетин является сильным антиоксидантом, который также обладает противовоспалительными свойствами. В экспериментах на модельных животных были продемонстрированы только его антиокислительные и противовоспалительные эффекты^[6].

Некоторые учёные считают, что сочетание кверцетина с противораковым препаратом дазатинибом даёт больший сенолитический эффект сравнительно с отдельным применением дазатиниба^[7].

В 2015 году на клеточных культурах комбинация кемпферола с кверцетином значительно усиливает противораковые эффекты кверцетина^[8].

В 2015 году в культуре клеток был показан протективный эффект кверцетина против вируса гриппа типа А^[9].

По данным 2017 года, у модельных животных кверцетин предотвращает дегенерацию спинного мозга, вызванную хроническим экситотоксическим стимулом, по сиртуин-1-зависимому механизму^[10]

В эксперименте 2018 года у модельных животных (пожилых мышей) кверцетин замедлил дегенеративные процессы старения и увеличил продолжительность жизни^[11].

В 2019 году на клеточных культурах кверцетин проявил активность против вируса гепатита B^[12].

Биодоступность

Биодоступность кверцетина, как правило, низкая, и на его биодоступность влияет несколько факторов. Биодоступность кверцетина широко варьируется у разных людей. Кверцетин является липофильным соединением, поэтому пищевой жир увеличивает его биодоступность. Неперевариваемая клетчатка также может улучшить биодоступность кверцетина. Биодоступность кверцетина выше, когда он потребляется как неотъемлемый компонент — например, зернового батончика, а не из капсулы ^[13]. Усвоение из лука, богатого изокверцетином, составило 52% по сравнению с 24% из стандартной добавки кверцетина. Исследования на свиньях показали, что глюкозид кверцетина по сравнению с агликоном кверцетина обладает большей биодоступностью^[14]. У здоровых участников, принимавших виноградный сок, содержащий 10 мг агликона кверцетина, усвоилось 1,4% от принятой дозы^[15].

Химические реакции

Кверцетин образует разнообразные природные гликозиды. Известно 179 гликозидов кверцетина, некоторые из них играют важную биологическую роль, например, рутин^[16]. Может реагировать с хинолонами.^{[источник не указан 551 день]}

Нахождение в природе

Содержится в растениях (преимущественно красного, багрового цвета): в любистке, каперсах, гречневой крупе, луке (особенно красном; в большем количестве — во внешних оболочках), яблоках, перце, чесноке, золотом усе, красном винограде, чае, цитрусовых, тёмной вишне, бруснике, томатах, брокколи, малине, чернике, клюкве, аронии, рябине, облепихе, водянике, плодах опунции, некоторых сортах мёда (эвкалиптовом, чайного дерева), орехах, цветной и кочанной капустах, красном вине, оливковом масле, желудях — в виде водорастворимого рутина. Содержится также в листьях аспалатуса линейного, из которых в ЮАР приготовляют чайный напиток ройбос.

Получают из природного сырья путём гидролиза.

Примечания

↑ ¹ ² Слесарчук, В. Ю. Нейропротекторные свойства препаратов кверцетина : [арх. 17 января 2022] // Фармакологія та лікарська токсикологія : журн. — 2014. — № 6 (41).
↑ Kelly, G. S. Quercetin : [англ.] // Alternative Medicine Review: A Journal of Clinical Therapeutic : Monograph. — 2011. — Vol. 16, no. 2. — P. 172—194. — ISSN 1089-5159. — PMID 21649459.
↑ Verena Brüll, Constanze Burak, Birgit Stoffel-Wagner, Siegfried Wolffram, Georg Nickenig. Effects of a quercetin-rich onion skin extract on 24 h ambulatory blood pressure and endothelial function in overweight-to-obese patients with (pre-)hypertension: a randomised double-blinded placebo-controlled cross-over trial : [англ.] // The British Journal of Nutrition. — 2015-10-28. — Vol. 114, no. 8. — P. 1263–1277. — ISSN 1475-2662. — doi:10.1017/S0007114515002950. — PMID 26328470. — PMC 4594049.
↑ Влияние кверцетина на кардиометаболические факторы риска (неопр.). Таблетки.инфо. Дата обращения: 14 ноября 2022. Архивировано 14 ноября 2022 года.
↑ Xiang Li, Handong Wang, Yongyue Gao, Liwen Li, Chao Tang. Protective Effects of Quercetin on Mitochondrial Biogenesis in Experimental Traumatic Brain Injury via the Nrf2 Signaling Pathway // PloS One. — 2016. — Т. 11, вып. 10. — С. e0164237. — ISSN 1932-6203. — doi:10.1371/journal.pone.0164237. — PMID 27780244.
↑ Agnes W. Boots, Guido R. M. M. Haenen, Aalt Bast. Health effects of quercetin: from antioxidant to nutraceutical // European Journal of Pharmacology. — 2008-05-13. — Т. 585, вып. 2—3. — С. 325—337. — ISSN 0014-2999. — doi:10.1016/j.ejphar.2008.03.008. Архивировано 9 мая 2017 года.
↑ Yi Zhu et al. The Achilles’ heel of senescent cells: from transcriptome to senolytic drugs. — 2015. — doi:10.1111/acel.12344. Архивировано 16 марта 2021 года.
↑ Kasi Pandima Devi, Dicson Sheeja Malar, Seyed Fazel Nabavi, Antoni Sureda, Jianbo Xiao. Kaempferol and inflammation: From chemistry to medicine (англ.) // Pharmacological Research. — 2015-09-01. — Vol. 99. — P. 1–10. — ISSN 1043-6618. — doi:10.1016/j.phrs.2015.05.002.
↑ Wu, W. Quercetin as an Antiviral Agent Inhibits Influenza A Virus (IAV) Entry : [англ.] / W. Wu, R. Li, X. Li … [et al.] // Viruses : журн. — 2016. — Vol. 8, no. 1. — P. 6. — doi:10.3390/v8010006. — PMID 26712783. — PMC 4728566.
↑ Lazo-Gomez, R. Quercetin prevents spinal motor neuron degeneration induced by chronic excitotoxic stimulus by a sirtuin 1-dependent mechanism : [англ.] / R. Lazo-Gomez, R. Tapia // Translational Neurodegeneration : журн. — 2017. — Vol. 6. — P. 31. — doi:10.1186/s40035-017-0102-8. — PMID 29201361. — PMC 5697078.
↑ Сенолитики продлили мышам жизнь и улучшили ее качество (неопр.). Элементы (август 2018). Дата обращения: 16 марта 2019. Архивировано 22 января 2019 года.
↑ Parvez, M. K. Plant-derived antiviral drugs as novel hepatitis B virus inhibitors: Cell culture and molecular docking study : [англ.] / M. K. Parvez, T. Rehman, P. Alam … [et al.] // Saudi Pharmaceutical Journal. — 2019. — Vol. 27, no. 3. — P. 389–400. — doi:10.1016/j.jsps.2018.12.008. — PMID 30976183. — PMC 6439212.
↑ Sarah Egert, Siegfried Wolffram, Beate Schulze, Peter Langguth, Eva Maria Hubbermann. Enriched cereal bars are more effective in increasing plasma quercetin compared with quercetin from powder-filled hard capsules (англ.) // British Journal of Nutrition. — 2012-02-28. — Vol. 107, iss. 4. — P. 539–546. — ISSN 1475-2662 0007-1145, 1475-2662. — doi:10.1017/S0007114511003242.
↑ Müzeyyen Berkel Kaşıkcı, Neriman Bağdatlıoğlu. Bioavailability of Quercetin (англ.) // Current Research in Nutrition and Food Science Journal. — 2016-10-25. — Т. 4, вып. Special Issue Nutrition in Conference October 2016. — С. 146–151. — doi:10.12944/crnfsj.4.special-issue-october.20. Архивировано 16 июня 2022 года.
↑ David M. Goldberg, Joseph Yan, George J. Soleas. Absorption of three wine-related polyphenols in three different matrices by healthy subjects (англ.) // Clinical Biochemistry. — 2003-01-01. — Vol. 36, iss. 1. — P. 79–87. — ISSN 0009-9120. — doi:10.1016/S0009-9120(02)00397-1. Архивировано 24 сентября 2015 года.
↑ Watzl, B. Basiswissen aktualisiert : Flavonoide // Ernährungs-Umschau : [нем.] : [арх. 28 сентября 2018] / B. Watzl, G. Rechkemmer. — 2001. — Bd. 48, H. 12.

Литература

Головкин Б. Н. и др. Кверцетин (кверцитин) (quercetin, quercitin, 3,4,5,7-tetrahydroxyflavanol, 3,3',4,5,6-pentahydroxyflavone) // Биологически активные вещества растительного происхождения : справочник / Отв. ред. В. Ф. Семихов. — М. : Наука, 2001. — Т. I. — С. 251—276. — 350 с. — 1000 экз. — ISBN 5-02-013183-0.

Toxicity and carcinogenicity studies of quercetin, a natural component of foods Архивная копия от 24 сентября 2015 на Wayback Machine // Fundamental and Applied Toxicology, Volume 19, Issue 3, October 1992, Pages 423—431 (англ.)
A critical review of the data related to the safety of quercetin and lack of evidence of in vivo toxicity, including lack of genotoxic/carcinogenic properties Архивная копия от 31 января 2016 на Wayback Machine Food and Chemical Toxicology 45.11 (2007): 2179—2205. (англ.)

Ссылки

Quercetin — Food and Drug Administration Архивная копия от 3 февраля 2016 на Wayback Machine, 2007 (англ.)
QUERCETIN Архивная копия от 5 сентября 2015 на Wayback Machine //IARC MONOGRAPHS VOLUME 73, 497—515 (англ.)
[www.xumuk.ru/encyklopedia/1954.html XuMuK.ru — Кверцетин]. — Химическая энциклопедия.
Quercetin Архивная копия от 10 августа 2009 на Wayback Machine — О веществах растений / phytochemicals.info (англ.)
Quercetin Архивная копия от 25 мая 2013 на Wayback Machine — Complementary and Alternative Medicine Guide — Медицинский центр университета Мэрилэнд, сайт об «Альтернативной медицине» (англ.)