Гамма-оксимасляная кислота

γ-Оксимасляная кислота[1]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 4-​гидроксибутановая кислота
Сокращения ГОМК
Традиционные названия 4-гидроксимасляная кислота,
4-оксимасляная кислота,
4-гидроксибутират,
γ-оксимасляная кислота
Хим. формула C4H8O3
Внешний вид Бесцветная жидкость без запаха
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 104,10 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 15—18 °C
 • кипения' 178—180 °C, разлагается
Давление пара 0,13 мм рт. ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,71
Классификация
Рег. номер CAS 591-81-1
PubChem 10413
Рег. номер EINECS 691-053-4
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 30830
ChemSpider 9984
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гамма-оксима́сляная кислота́, сокр. ГОМК, также 4-гидроксибутановая кислота — органическое соединение, выполняющее важную роль в ЦНС человека. Гамма-оксимасляная кислота может применяться как анестетик и седативное средство, однако во многих странах она строго контролируется из-за потенциала злоупотребления.

Получение

Исходным реагентом для получения гамма-оксимасляной кислоты служит её ангидрид — гамма-бутиролактон (ГБЛ).

Медицинское применение

Основные статьи: Оксибутират натрия и Оксибутират лития

Применяется в медицине в виде натриевой, литиевой солей.

Немедицинское использование

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[2]. Часто применяется в виде различных солей (чаще — натриевой). Также употребляются его пролекарства: 1,4-бутандиол, гамма-бутиролактон.

Последствия употребления сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах ГОМК может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[3]. Смертельные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[4][5]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[3].

Отчет 2006 года, подготовленный по распоряжению парламентского комитета Великобритании, признал употребление ГОМК менее опасным, чем употребление табака и алкоголя, с точки зрения физического вреда, зависимости и общественного вреда[6].

В маленьких дозах используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов[7].

Оксибутират натрия считается препаратом, используемым насильниками для воздействия на жертву[8]. Он очень солёный, однако не имеет цвета и запаха[9], чем и пользуются злоумышленники, добавляющие препарат в напитки.

Некоторые спортсмены применяют оксибутират натрия и ГБЛ, поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[10]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[11]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[12].

Правовой статус

В Российской Федерации ГОМК включена в Список III Перечня наркотических средств[13].

В Финляндии ГОМК не имеет статуса лекарственного препарата и причислена к наркотическим веществам (с 2001 года)[14].

В США входит в Schedule I, Schedule III (является одним из нескольких препаратов, включенных в несколько списков сразу)[15].

20 марта 2001 года Комиссия ООН по наркотическим средствам включила ГОМК в Список IV Конвенции о психотропных веществах 1971 года.

Примечания

  1. ↑ Свойства органических соединений. Справочник / Под ред. А. А. Потехина. — Ленинград: Химия, 1984. — С. 148—149. — 36 000 экз.
  2. ↑ Schep L. J., Knudsen K., Slaughter R. J., Vale J. A., Mégarbane B. The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol (англ.) // Clin Toxicol (Phila)[англ.] : journal. — 2012. — July (vol. 50, no. 6). — P. 458—470. — doi:10.3109/15563650.2012.702218. — PMID 22746383.
  3. ↑ 1 2 Galloway G. P., Frederick-Osborne S. L., Seymour R., Contini S. E., Smith D. E. Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid (англ.) // Alcohol : journal. — 2000. — Vol. 20, no. 3. — P. 263—269. — doi:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. — PMID 10869868.
  4. ↑ Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans. (англ.) // J Clin Psychopharmacol[англ.] : journal. — 2006. — October (vol. 26, no. 5). — P. 524—529. — doi:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. — PMID 16974199. — PMC 2766839.
  5. ↑ [www.erowid.org/chemicals/ghb/ghb_health.shtml «The Vaults Of Erowid»] Источник. Дата обращения: 21 ноября 2015. Архивировано 22 ноября 2015 года.. Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  6. ↑ Drug classification: making a hash of it? (англ.) // House of Commons, Science and Technology Committee. — 2006.
  7. ↑ Klein, Mary; Kramer, Frances. Rave drugs: Pharmacological considerations (неопр.) // AANA Journal. — 2004. — Т. 72, № 1. — С. 61—67. — PMID 15098519.
  8. ↑ US Drug Enforcement Administration. GHB, GBL and 1,4BD as Date Rape Drugs. Дата обращения: 10 мая 2012. Архивировано 10 мая 2012 года.
  9. ↑ Jones, C. Suspicious death related to gamma-hydroxybutyrate (GHB) toxicity (2001) (англ.) // Journal of Clinical Forensic Medicine[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 8, no. 2. — P. 74—6. — doi:10.1054/jcfm.2001.0473. — PMID 15274975.
  10. ↑ Volpi, Riccardo; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Saccani, Antonella; Coiro, Vittorio. Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease (англ.) // Psychoneuroendocrinology[англ.] : journal. — 1997. — Vol. 22, no. 7. — P. 531—538. — doi:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  11. ↑ Van Cauter, E.; Plat, L.; Scharf, M. B.; Leproult, R.; Cespedes, S.; l'Hermite-Balériaux, M.; Copinschi, G. Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men (англ.) // Journal of Clinical Investigation : journal. — 1997. — Vol. 100, no. 3. — P. 745—753. — doi:10.1172/JCI119587. — PMID 9239423. — PMC 508244.
  12. ↑ Volpi, R; Chiodera, Paolo; Caffarra, Paolo; Scaglioni, Augusto; Malvezzi, Laura; Saginario, Antonio; Coiro, Vittorio. Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects (англ.) // Psychoneuroendocrinology : journal. — 2000. — Vol. 25, no. 2. — P. 179—185. — doi:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. — PMID 10674281.
  13. ↑ Постановление Правительства РФ от 1 октября 2012 г. N 1002 "Об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ, а также значительного, крупного и особо крупного размеров для растений, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, либо их частей, содержащих наркотические средства или психотропные вещества, для целей статей 228, 228.1, 229 и 229.1 Уголовного кодекса Российской Федерации" (с изменениями и дополнениями) Архивная копия от 4 декабря 2015 на Wayback Machine. Гарант.  (Дата обращения: 21 ноября 2015)
  14. ↑ Päihdelinkki > 317 Гамма-оксимасляная кислота (ГОМК) и лак Архивная копия от 26 марта 2014 на Wayback Machine
  15. ↑ 2000 - Addition of Gamma-Hydroxybutyric Acid to Schedule I. web.archive.org (1 мая 2021). Дата обращения: 1 апреля 2023. Архивировано из оригинала 1 мая 2021 года.

Read other articles:

Field hockey pitch

Playing surface in field hockey Standard pitch measurements. The field of play is 91.4 by 55.0 metres (100 yd × 60 yd) with an area of 5,027 square metres (1.24 acres). A hockey pitch is the playing surface for the game of field hockey. Historically, the game was played on natural turf (grass) and nowadays it is predominantly played on an artificial turf. The transition to artificial pitches came during the 1970s and was made mandatory for major competitions in 1976. All the l...

 

Keuskupan Pulau Pinang

Keuskupan Pulau PinangDiœcesis Pinangensis天主教檳城教區Katolik Tampak depan Katedral Roh KudusLambang Uskup PetahanaSebastian FrancisLokasiNegaraMalaysiaWilayahPulau PinangKedahKelantanPerakPerlisProvinsi gerejawiKuala LumpurDekanatPulau PinangSeberang PeraiPerakKedahKelantanPerlisKoordinat5°23′38.2″N 100°18′05.2″E / 5.393944°N 100.301444°E / 5.393944; 100.301444StatistikLuas46.855 km2 (18.091 sq mi)Populasi- Total- Ka...

 

Parit Malintang, Enam Lingkung, Padang Pariaman

Parit MalintangNagariNegara IndonesiaProvinsiSumatera BaratKabupatenPadang PariamanKecamatanEnam LingkungKodepos25584Kode Kemendagri13.05.17.2004 Luas1.395 km²Jumlah penduduk4.996 jiwa Parit Malintang merupakan salah satu nagari yang terdapat di dalam kecamatan Enam Lingkung, kabupaten Padang Pariaman, Provinsi Sumatera Barat, Indonesia. Sejak dikeluarkannya Surat Keputusan (SK) DPRD No. 05/KEP.D/DPRD 2008 dan SK Bupati No. 02/KEP/BPP/2008, tertanggal 2 Juli 2008, di mana ibu kota Kabup...

North Macedonian passport

Passport of the Republic of North Macedonia issued to North Macedonian citizens North Macedonian passportFront covers of the five North Macedonian biometric passport typesIntegrated biodata card of a pre-2019 biometric passportTypePassportIssued by North MacedoniaPurposeIdentificationEligibilityNorth Macedonian citizenshipExpiration5 years for persons 4 years of age to 2710 years for those 27 years of age and older2 years for children under the age of 4. North Macedonian passports are is...

 

Susan Kelechi Watson

Susan Kelechi WatsonSusan Kelechi Watson di Paleyfest tahun 2017Lahir11 November 1981 (umur 42)Brooklyn, New York, Amerika SerikatPendidikanUniversitas Howard (BFA)Universitas New York (MFA)PekerjaanAktrisTahun aktif2004–sekarang Susan Kelechi Watson (lahir 11 November 1981) adalah seorang pemeran perempuan asal Amerika Serikat. Ia dikenal sebagai pemeran dalam serial televisi Louie (2012–2014)[1] dan This Is Us (2012–sekarang). Keluarga dan pendidikan Susan Kelechi W...

 

رسلان حسب اللەتوف

رسلان حسب اللەتوف (بالشيشانية: Ӏимранан кIант Хасбулатов Руслан)‏  مناصب رئيس مجلس السوفيت الأعلى للاتحاد الروسي (11 )   في المنصب10 يوليو 1991  – 4 أكتوبر 1993  بوريس يلتسن    معلومات شخصية الميلاد 22 نوفمبر 1942 [1]  غروزني  الوفاة 3 يناير 2023 (80 سنة) [2][3...

Amerrissage

Si ce bandeau n'est plus pertinent, retirez-le. Cliquez ici pour en savoir plus. Cet article ne cite pas suffisamment ses sources (janvier 2009). Si vous disposez d'ouvrages ou d'articles de référence ou si vous connaissez des sites web de qualité traitant du thème abordé ici, merci de compléter l'article en donnant les références utiles à sa vérifiabilité et en les liant à la section « Notes et références ». En pratique : Quelles sources sont attendues ? C...

 

Starlab (space station)

Planned LEO station designed by Nanoracks StarlabStarlab logoStation statisticsLaunch2028 (planned)Carrier rocketStarshipLength≥8 m (26 ft)Width8 m (26 ft) Starlab is a planned LEO (low Earth orbit) commercial space station, which is expected to launch no earlier than 2028. It is currently being designed by Starlab Space, a joint venture between Voyager Space (majority shareholder in Nanoracks) and Airbus.[1] It is planned to be launched before the decommissionin...

 

Павлодарская епархия

Павлодарская епархия Благовещенский собор в Павлодаре Страна Казахстан Церковь Русская православная церковь Митрополия Казахстанский митрополичий округ Дата основания 6 октября 2010 года Управление Главный город Павлодар Кафедральный собор Благовещенский Иерарх Епис...

Beauty and the Beast (franchise)

Disney media franchise based on fairy tale by Jeanne-Marie Leprince de Beaumont Beauty and the BeastThe official promotional logo of the franchise, used since the 1991 original film.Created byWalt Disney Animation StudiosOriginal workBeauty and the Beast (1991)OwnerThe Walt Disney CompanyYears1991–presentBased onBeauty and the Beastby Gabrielle-Suzanne de VilleneuveFilms and televisionFilm(s) Beauty and the Beast (1991; animated) Beauty and the Beast (2017; live-action) Television seriesSin...

 

2020年夏季奧林匹克運動會波蘭代表團

2020年夏季奥林匹克运动会波兰代表團波兰国旗IOC編碼POLNOC波蘭奧林匹克委員會網站olimpijski.pl（英文）（波兰文）2020年夏季奥林匹克运动会（東京）2021年7月23日至8月8日（受2019冠状病毒病疫情影响推迟，但仍保留原定名称）運動員206參賽項目24个大项旗手开幕式：帕维尔·科热尼奥夫斯基（游泳）和马娅·沃什乔夫斯卡（自行车）[1]闭幕式：卡罗利娜·纳亚（皮划艇）&#...

 

Bob Bland

Bland di Tax March pada tahun 2017 Mari Lynn Foulger,[1][2] yang lebih dikenal sebagai Bob Bland (lahir 17 Desember 1982), adalah seorang perancang mode dan penggiat asal Amerika Serikat. Bland adalah salah satu ketua Women's March 2017. Referensi ^ McSweeney, Leah; Siegel, Jacob (2018-12-10). Is the Women's March Melting Down?. Tablet Magazine.  ^ Kesalahan pengutipan: Tag <ref> tidak sah; tidak ditemukan teks untuk ref bernama Market134 lbsWomen's MarchPawai 2017 ...

Irak

Pour l’article ayant un titre homophone, voir Hirak. République d'Irak(ar) جمهورية العراق / jumhūriyyatu l-ʿirāq (ku) كۆماری عێراق / Komarê ʿIraq Drapeau de l'Irak Armoiries de l'Irak Devise en arabe : الله أكبر (« Dieu est le plus grand ») Hymne en arabe : موطني (Mawtini, « Mon pays ») Administration Forme de l'État République fédérale parlementaire Président Abdel Lat...

 

HMS Gleaner (J83)

Minesweeper of the Royal Navy For other ships with the same name, see HMS Gleaner. Sister ship HMS Hussar (J82) during World War II History United Kingdom NameHMS Gleaner Ordered13 March 1936 BuilderWilliam Gray & Company, Hartlepool Launched10 June 1937 FateSold for scrap in 1950 General characteristics Class and typeHalcyon-class minesweeper Displacement 830 long tons (843 t) standard 1,350 long tons (1,372 t) full Length245 ft 3 in (74.75 m) o/a Beam33 ft ...

 

2023 Hawthorn Football Club season

Hawthorn Football Club2023 seasonPresidentJeff Kennett (until 13 December 2022)Andrew Gowers (from 13 December 2022)CoachSam MitchellCaptain(s)James SicilyHome groundMelbourne Cricket Ground University of Tasmania StadiumRecord7–16 (16th)Best and FairestWill DayLeading goalkickerLuke Breust (47) ← 2022 2024 → The 2023 Hawthorn Football Club season was the club's 99th season in the Australian Football League and 122nd overall, the 24th season playing home games at the Melbourne ...

Cleveland Union Depot

Railway station in Cleveland, Ohio Union DepotUnion Depot c. 1867General informationCoordinates41°30′09″N 81°42′06″W / 41.502403°N 81.701568°W / 41.502403; -81.701568Key datesOpened1853Rebuilt1866ClosedSeptember 26, 1953[1]Demolished1959Former services Preceding station Cleveland, Cincinnati, Chicago and St. Louis Railway Following station South Water Streettoward St. Louis Main Line Terminus South Water Streettoward Cincinnati Cleveland – Cincinn...

 

Uli Stielike

Uli Stielike Uli Stielike pada tahun 2012Informasi pribadiNama lengkap Ulrich StielikeTanggal lahir (1954-11-15)15 November 1954Tempat lahir Ketsch, Jerman BaratTinggi 1,76 m (5 ft 9+1⁄2 in)[1]Posisi bermain GelandangInformasi klubKlub saat ini Korea Selatan (manajer)Karier junior1962–1972 SpVgg KetschKarier senior*Tahun Tim Tampil (Gol)1972–1977 Borussia Mönchengladbach 109 (12)1977–1985 Real Madrid 215 (41)1985–1988 Neuchâtel Xamax 66 (0)Total 390 (53...

 

Suizhou

For the historical prefecture in modern Shaanxi, see Suizhou (in modern Shaanxi). Not to be confused with Suzhou. This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Suizhou – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (May 2018) (Learn how and when to remove this message) Prefecture-level city in Hubei, People...

Pope Alexander I of Alexandria

Head of the Coptic Church from 312 to 328 Pope SaintAlexander of AlexandriaChurchGreat ChurchArchdioceseAlexandriaSeeAlexandriaPredecessorAchillasSuccessorAthanasius IPersonal detailsBornUnknownDied26 February[1] or 17 April 326 or 328AlexandriaSainthoodFeast day26 February, April 17 (Catholic Church)29 May (Eastern Orthodox)Venerated inCatholic ChurchOriental Orthodox ChurchEastern Orthodox ChurchTitle as SaintPatriarch of Alexandria Alexander I of Alexandria was the 19th Pope and Pa...

 

Hadamar

Hadamar Stad Flagga Hadamars vapen Land  Tyskland Förbundsland Hessen Regierungsbezirk Gießen Kreis Limburg-Weilburg Höjdläge 191 m ö.h. Koordinater 50°27′N 08°03′Ö / 50.450°N 8.050°Ö / 50.450; 8.050 Yta 40,99 km² (2017-12-31)[1] Folkmängd 13 042 (2022-12-31)[2] Befolkningstäthet 318 inv./km² Postnummer 65589 Riktnummer (+49) 06433 Registreringsskylt LM och WEL Kommunkod 06 5 33 007 Regionalkod ...