γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактонγ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.
γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[2].
Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофуранаброматом натрия[3], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты[4].
Свойства и реакционная способность
γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.
В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.
Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК.
Например:
От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.
С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты
GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)
Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.
Промышленное применение
γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).
Рекреационное использование
Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.
При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом[5][6]. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК[7].
ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол[источник не указан 2541 день], иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.
Распространение
В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[8][9].
↑Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L. Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3 (англ.) // Biochemical Pharmacology : journal. — 2003. — Vol. 66, no. 6. — P. 887. — doi:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. — PMID12963475.
↑Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine (англ.) // Journal of forensic sciences[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 46, no. 5. — P. 1164—1167. — PMID11569560.
