PROFILPELAJAR.COM

Гамма-бутиролактон
Гамма-бутиролактон
Общие
Систематическое; наименование	γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)
Хим. формула	C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса	86,09 г/моль
Плотность	1,144 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-45 °C
• кипения	204—205 °C
Структура
Дипольный момент	1,4E−29 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	96-48-0
PubChem	7302
Рег. номер EINECS	202-509-5
SMILES	O=C1OCCC1
InChI	InChI=1S/C4H6O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-3H2 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LU3500000
ChEBI	42639
ChemSpider	7029
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, 1-оксациклопентан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты (ГОМК). Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Синтез

γ-Бутиролактон можно получить дегидроциклизацей 1,4-бутандиола в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора^[2].

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона — окисление тетрагидрофурана броматом натрия^[3], в микроколичествах — термическая дегидратация γ-оксимасляной кислоты^[4].

Свойства и реакционная способность

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например:

${\ce {C4H6O2 + NaOH + H2O -> C4H7NaO3 + H2O}}$

${\ce {C4H6O2 + NaHCO3 + H2O -> C4H7NaO3 + CO2 + H2O}}$

Окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH₂)₃COOH (или RO(CH₂)₃COOH)

Восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Промышленное применение

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Рекреационное использование

При попадании в организм человека, ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до психоактивного вещества ГОМК, являющегося депрессантом^[5]^[6]. В связи с большей липофильностью, ГБЛ проникает в головной мозг быстрее, чем соли ГОМК, и обладает более сильным, но менее продолжительным воздействием, в то время как 1,4-бутандиол оказывает чуть менее выраженный, но более продолжительный эффект по сравнению с ГОМК^[7].

ГБЛ сам по себе не обладает значительной биологической активностью. В чистом виде, ГБЛ — почти безвкусная жидкость, но при хранении в пластиковой таре, даже кратковременном, приобретает жгучий вкус, напоминающий этанол^{[источник не указан 2581 день]}, иногда не устранимый даже сильным разбавлением водой.

Распространение

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л^[8]^[9].

Правовой статус

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен^[10].

См. также

Оксибутират натрия

Примечания

↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — С. 472—473. — 848 с.
↑ Metsger, Leonid; Bittner, Shmuel. Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate (англ.) // Tetrahedron : journal. — 2000. — March (vol. 56, no. 13). — P. 1905—1910. — doi:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
↑ Bozak, Richard E.; Knittel, J.; Hicks, Ronald J. Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone (англ.) // Journal of Chemical Education^[англ.] : journal. — 1998. — Vol. 75, no. 1. — P. 84. — ISSN 0021-9584. — doi:10.1021/ed075p84.
↑ Forensic Chemistry Handbook (неопр.). — С. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
↑ Teiber, J. F.; Draganov, D. I.; Du, B. N. L. Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3 (англ.) // Biochemical Pharmacology : journal. — 2003. — Vol. 66, no. 6. — P. 887. — doi:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. — PMID 12963475.
↑ Gamma-butyrolactone (GBL) Pre-Review Report (неопр.) (4 июня 2012). Дата обращения: 26 декабря 2017. Архивировано 1 июля 2015 года.
↑ Vose, J.; Tighe, T.; Schwartz, M.; Buel, E. Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine (англ.) // Journal of forensic sciences^[англ.] : journal. — 2001. — Vol. 46, no. 5. — P. 1164—1167. — PMID 11569560.
↑ Elliott, S.; Burgess, V. The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages (англ.) // Forensic Science International^[англ.] : journal. — 2005. — Vol. 151, no. 2—3. — P. 289. — doi:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
↑ Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.