Виноградная кислота

Виноградная кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2,3-​дигидроксибутандиовая кислота, дигидроксиянтарная кислота
Традиционные названия Виноградная кислота
Хим. формула C4H6O6
Физические свойства
Молярная масса 150,1 г/моль
Плотность 1,788 [1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 205 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 20,6 г/100 мл
 • в этаноле 2,08 г/100 мл
 • в эфире 1,08 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 133-37-9 DL
Рег. номер EINECS 205-105-7
SMILES
 
ChEBI 26849
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Виноградная кислота — рацемическая смесь D-(-) и L-(+) стереоизомерных форм винной кислоты.

История

  • Виноградная кислота была открыта в 1822 году как побочный продукт при получении винной кислоты, а в 1830 году Берцелиус установил, что она имеет тот же элементный состав, что и винная кислота.
  • Пастер разделил виноградную кислоту на оптические изомеры, применив цинхониновые соли: такая соль для левого изомера трудно растворима, в отличие от соли правого изомера винной кислоты, а поэтому легче кристаллизуется. Используя эту особенность оптических изомеров винной кислоты, Л. Пастер получил по отдельности цинхониновую соль L-изомера и D-изомера винной кислоты и обработав каждую из них соляной кислотой, получил растворы оптических изомеров винной кислоты в свободном виде.

Получение

  • Виноградная кислота получается длительным нагреванием водных растворов D- или L-винной кислоты (рацемизация).
  • Окисление фумаровой кислоты перманганатом калия.
  • Восстановление глиоксиловой кислоты цинком в уксусной кислоте.
  • В промышленных масштабах виноградную кислоту выделяют из отходов виноделия: винного камня, виннокислой извести, сушёных винных дрожжей.

Физические свойства

Виноградная кислота — бесцветные кристаллы, из воды кристаллизуется в виде кристаллогидрата 2С4Н6О6 • 2Н2О (т. пл. 73°С). Растворимость дигидрата (г в 100 г р-рителя): в воде — 9,230°С; 20,620°С; 185100°С, в этаноле — 2,0815°С, в эфире — 1,08.

Из спирта кислота кристаллизуется в безводной форме (т. пл. 205°С).

Химические свойства

HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH → CH3-C(=O)-COOH

Применение

  • в пищевой промышленности,
  • в медицине,
  • в аналитической химии,
  • соли виноградной кислоты используются при крашении тканей и др.

Цена

Виноградная кислота производится в относительно больших количествах. Цена сильно зависит от степени очистки, для технического продукта ~10 $/кг.

Примечания

  1. ↑ K. Peter C. Vollhardt: Organische Chemie, VCH Weinheim, 1. korrigierter Nachdruck der 1. Auflage, 1990, S. 166, ISBN 3-527-26912-6.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.
  • Физер Л., Физер М. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
  • Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

Read other articles:

Häagen-Dazs

Haagen-DazsKafe Häagen-Dazs di Hong KongJenisAnak perusahaanIndustriRitelDidirikan1960; 64 tahun lalu (1960) di Bronx, New York, ASPendiriReuben dan Rose MattusKantorpusatMinneapolis, Minnesota, ASCabang900+Wilayah operasiSeluruh duniaProdukEs krimPemilik Froneri (Amerika Serikat) General Mills (internasional) Situs webwww.icecream.com/us/en/brands/haagen-dazs Häagen-Dazs (US /ˈhɑːɡəndæs/ hah-GƏN-dass, UK /ˌhɑːɡənˈdɑːz/ hah-GƏN-dahz)[1] adalah merek es krim asal...

 

Marjorie Hume

Marjorie HumeMarjorie Hume pada 1920Lahir(1893-01-27)27 Januari 1893Great Yarmouth, Norfolk, InggrisMeninggal13 Maret 1976(1976-03-13) (umur 83)Oxshott, Surrey, InggrisPekerjaanAktrisTahun aktif1917-1955 Marjorie Hume (27 Januari 1893 – 13 Maret 1976) adalah seorang aktris film Inggris. Ia tampil dalam 36 film antara 1917 dan 1955. Filmografi pilihan Doing His Bit (1917) Red Pottage (1918) The Swindler (1918) Lady Tetley's Decree (1920) The Scarlet Kiss (1920) Appea...

 

Cotton pad

Pads of cotton used for sanitary applications Cotton pads Cotton balls Cotton pads are pads made of cotton which are used for medical or cosmetic purposes.[1] For medical purposes, cotton pads are used to stop or prevent bleeding from minor punctures such as injections or venipuncture.[2] They may be secured in place with tape. Cotton pads are also used in the application and the removal of makeup.[1] Cotton pads are soft enough that they can be used to clean babies.&#...

Distretto di Polje

Questa voce sull'argomento Lubiana è solo un abbozzo. Contribuisci a migliorarla secondo le convenzioni di Wikipedia. Distretto di Poljedistretto(SL) Četrtna skupnost Polje Distretto di Polje – Veduta LocalizzazioneStato Slovenia Regione statisticaSlovenia Centrale ComuneLubiana TerritorioCoordinate46°03′28.69″N 14°35′00.52″E / 46.057969°N 14.583478°E46.057969; 14.583478 (Distretto di Polje)Coordinate: 46°03′28.69″N 14°35′00.52″E...

 

Offset agreement

Provisions to an import agreement This article has multiple issues. Please help improve it or discuss these issues on the talk page. (Learn how and when to remove these template messages) This article possibly contains original research. Please improve it by verifying the claims made and adding inline citations. Statements consisting only of original research should be removed. (July 2011) (Learn how and when to remove this message) This article may contain unverified or indiscriminate inform...

 

Hong Kong Baptist University

Public university in Kowloon, Hong Kong Hong Kong Baptist University香港浸會大學Emblem of HKBUMotto篤信力行Motto in EnglishFaith and PerseveranceTypePublicEstablished6 March 1956; 68 years ago (1956-03-06) (as Hong Kong Baptist College)16 November 1994; 29 years ago (1994-11-16) (granted full university status)ChairmanClement C J ChenChancellorJohn Lee Ka-chiu (ex officio as Chief Executive of Hong Kong)PresidentAlexander WaiVice-presidentAlb...

コルク

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: コルク – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL（2017年4月） コルクを打ち抜いて作った瓶の栓 コルク（木栓、�...

 

The Family Man

Disambiguazione – Se stai cercando altri significati, vedi The Family Man (disambigua). The Family ManNicolas Cage in una scena del filmLingua originaleinglese Paese di produzioneStati Uniti d'America Anno2000 Durata121 min Generecommedia, drammatico, sentimentale, fantastico RegiaBrett Ratner SceneggiaturaDavid Diamond, David Weissman ProduttoreMarc Abraham, Tony Ludwig, Alan Riche, Howard Rosenman Produttore esecutivoArmyan Bernstein, Thomas A. Bliss, Andrew Z. Davis Casa di ...

 

Шаблон:Земская почта

Земская почтаУезды Алатырский Александрийский Ананьевский Ардатовский Арзамасский Аткарский Ахтырский Балашовский Бахмутский Бежецкий Белебеевский Белозерский Бердянский Бобровский Богородский Богучарский Борисоглебский Боровичский Бронницкий Бугульминский Бу�...

周處除三害 (電影)

周處除三害The Pig, The Snake and The Pigeon正式版海報基本资料导演黃精甫监制李烈黃江豐動作指導洪昰顥编剧黃精甫主演阮經天袁富華陳以文王淨李李仁謝瓊煖配乐盧律銘林孝親林思妤保卜摄影王金城剪辑黃精甫林雍益制片商一種態度電影股份有限公司片长134分鐘产地 臺灣语言國語粵語台語上映及发行上映日期 2023年10月6日 (2023-10-06)（台灣） 2023年11月2日 (2023-11-02)（香�...

 

جغرافيا جزر بيتكيرن

هذه المقالة يتيمة إذ تصل إليها مقالات أخرى قليلة جدًا. فضلًا، ساعد بإضافة وصلة إليها في مقالات متعلقة بها. (مارس 2021) جغرافية جزر بيتكيرنمعلومات عامةالقارة جزيرة أوقيانوسيا الأرض والتضاريسالمساحة 47 كم² تعديل - تعديل مصدري - تعديل ويكي بيانات خريطة جزر بيتكيرن. جغرافيا جزر بي...

 

1997年

日本ローカルの事柄については「1997年の日本」をご覧ください。 この項目には、一部のコンピュータや閲覧ソフトで表示できない文字（Microsoftコードページ932（はしご高））が含まれています（詳細）。 千年紀: 2千年紀世紀: 19世紀 - 20世紀 - 21世紀十年紀: 1970年代 1980年代 1990年代 2000年代 2010年代年: 1994年 1995年 1996年 1997年 1998年 1999年 2000年 1997年 1997年の話題 主権国�...

Owen D. Young

American industrialist, lawyer, and diplomat (1874–1962) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Owen D. Young – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (November 2022) (Learn how and when to remove this message) Owen YoungYoung, 1928Born(1874-10-27)October 27, 1874Stark, New York, U.S.DiedJuly...

 

Aijaz Ahmad

Indian Marxist philosopher (1941–2022) This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Aijaz Ahmad – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2022) (Learn how and when to remove this message) Ahmad delivering a lecture in 2013 Aijaz Ahmad (Hindi: ऐजाज़ अहमद, Urdu: اعجاز ا�...

 

Figure skating at the 1992 Winter Olympics

Olympic event Figure skating at the XVI Olympic Winter GamesType:Olympic GamesVenue:La halle de glace OlympiqueChampionsMen's singles:  Viktor Petrenko (EUN)Ladies' singles: Kristi YamaguchiPairs:  Natalia Mishkutenok / Artur Dmitriev (EUN)Ice dance:  Marina Klimova / Sergei Ponomarenko (EUN)NavigationPrevious: 1988 Winter OlympicsNext: 1994 Winter Olympics The figure skating events at the 1992 Winter Olympic Games were held at the Halle Olympique located next t...

Laboratory

Workplace for scientific activity The Schuster Laboratory, University of Manchester (a physics laboratory) A laboratory (UK: /ləˈbɒrətəri/; US: /ˈlæbrətɔːri/; colloquially lab) is a facility that provides controlled conditions in which scientific or technological research, experiments, and measurement may be performed. Laboratories are found in a variety of settings such as schools, universities, privately owned research institutions, corporate research and testing facilities, gover...

 

Corporate law

Body of law that governs businesses Business form redirects here. For types of business entities, see List of legal entity types by country. This article is part of a series onCorporate law By jurisdiction Anguilla Australia BVI Canada Cayman Islands India South Africa UK United States Vietnam European Union France Germany General corporate forms Company Conglomerate Cooperative Corporation Holding company Joint-stock Partnership General Limited Limited liability Private limited Shell corpora...

 

Venus-B

Venus-B親会社キングレコード現況2014年1月に消滅販売元キングレコードジャンルJ-POP国 日本公式サイトhttp://www.venus-b.jp/ Venus-B（ヴィーナスビー）は、かつて存在したキングレコードのレコードレーベルの一つ。 概要 R&BやHIP-HOPなどのダンスミュージックを主に扱う、キングレコードのレコードレーベルの一つ。 所属アーティストはMAY'S、クレンチ&ブリスタ、Lily.、Swe...

Geometric abstraction

Form of abstract art involving geometry This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: Geometric abstraction – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (March 2016) (Learn how and when to remove this message) František Kupka, Amorpha, Fugue en deux couleurs (Fugue in Two Colors), 1912, oil on canvas, 21...

 

Центральний банк Аргентинської Республіки

Центральний банк Аргентинської Республіки ісп. Banco Central de la República ArgentinaШтаб-квартираБуенос-Айрес, АргентинаКоординатиКоординати: 34°36′17″ пд. ш. 58°22′21″ зх. д. / 34.60472° пд. ш. 58.37250° зх. д. / -34.60472; -58.37250Дата заснування28 травня 1935 рокуПрезидент (�...