Цинхонин |
---|
|
Кристаллы сульфата цинхонина |
Хим. формула |
C19H22N2O |
Молярная масса |
294,38 г/моль |
Температура |
• плавления |
258 °C[1] |
Рег. номер CAS |
118-10-5 |
PubChem |
90454 |
Рег. номер EINECS |
204-234-6 |
SMILES |
|
InChI |
InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1
|
ChEBI |
27509 |
ChemSpider |
746392 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Цинхонин — органическое соединение с химической формулой C19H22N2O. Алкалоид, содержащийся в некоторых растениях вида семейства мареновых, например, в хинном дереве и в ремиджии. Обычно встречается вместе с хинином. Обладает противомалярийным действием, но значительно более слабым, чем у хинина. Применяется в органической химии для разделения рацемических смесей кислот.
Физические и химические свойства
Выглядит как кристаллическое вещество. Имеет молярную массу 294,38 г/моль, температуру плавления 264 °C. Плохо растворим в воде, немного сильнее растворим в спирте и эфире, лучше всего растворяется в смеси спирта и хлороформа[2].
В отличие от хинина, не обладает флуоресцирующим действием в разбавленных сернокислых растворах. В остальном свойства аналогичны свойствам хинина, хотя цинхонин по сравнению с ним является более слабым основанием[2].
Получение
Получают при выделении хинина из коры растений. После осаждения сернокислого хинина полученный маточный раствор обрабатывают аммиаком, после чего цинхонин вместе с остатками хинина выпадает в осадок. Далее осадок для очистки экстрагируют спиртом, из которого цинхонин кристаллизуется первым из-за худшей растворимости[3][2].
Биологическая роль
Обладает физиологическим действием, аналогичным таковому у хинина, против малярии, но эффективность цинхонина в пять раз слабее[2].
Примечания
Литература
Ссылки на внешние ресурсы |
---|
| |
---|