О существовании в г. Великие Луки театра современники упоминают уже в 1857. До 1855 года он был любительским, а осенью 1855 г. антрепренёр Металлов положил начало постоянному театру.
Датой рождения театра принято считать 1919 год, когда в Великих Луках базировалось два передвижных фронтовых драматических театра. В то же время в городе находилось управление 18-го военного строительства и политический отдел 15-й армии. Никому тогда неизвестный военный техник Сергей Эйзенштейн создал в городе драматический театр из числа наиболее способных к драматическому искусству людей. Тогда же по направлению заместителя комиссара просвещения Петроградского совета по художественным делам М. Ф. Андреевой, артистки МХАТа, друга и соратника М. Горького, в город прибыл Д. А. Яркин для организации профессионального театра. С театром сдружился С. Эйзенштейн и осуществил постановку пьесы Р. Роллана «Взятие Бастилии». Городской профессиональный театр открыл свой первый сезон в 1919 году пьесой М. Горького «На дне». Основу репертуара составляла русская и зарубежная классика.
В 1935 году целая группа выпускников театральной студии МХАТа была направлены на работу в театр Великих Лук. Торжественно и радостно встретили артистов в городе. Зрительный зал на 700 мест был всегда переполнен. Появились новые спектакли: «Чудесный сплав» Н. Киршона, «Платон Кречет» А. Корнейчука, «Слуга двух господ» К. Гольдони, «Мария Тюдор» В. Гюго. На областном смотре театр показал спектакли: «Земля» Н. Вирты и «Пядь серебряная» Н. Погодина. Театр был признан лучшим и премирован грузовой машиной. Какая была радость, ведь гастролировали на лошадях. Репертуар обогащался из года в год: «Свои люди сочтёмся», «Без вины виноватые» А. Островского, «Женитьба» Н. Гоголя, «Евгения Гранде» и «Мачеха» О. Бальзака.
Из-за начавшейся Великой Отечественной войны в начале июля 1941 года театр прекратил своё существование. Только в 1945 году в приспособленном здании кинотеатра снова начал действовать Великолукский драматический театр, а 1947—1948 годах было построено новое здание театр, которое стоит и сейчас. На новой сцене прошли первые послевоенные спектакли: «Кремлёвские куранты» Погодина, «Так и будет» Симонова. Руководил театром Заслуженный артист РСФСР, лауреат государственной премии А. И. Канин, который собрал дружный и творческий коллектив из талантливых артистов.
В послевоенный период театром руководили А.Канин, П.Ионов, В.Чернядев, Я.Хамармер, Г.Цветков, О.Соловьев.
К концу XX века театр, верный реалистическим традициям, успел познакомить публику и с другой театральной эстетикой, присущей работам главных режиссёров Г. Цветкова, В. Антонова, О. Соловьева, Ю. Ковалева, Л. Тихоновой, С. Маховского. На сцене появились такие спектакли, как «Ричард-III» У. Шекспира, «Дети солнца» М. Горького, «Все в саду» Э. Олби, «Самоубийца» Н. Эрдмана, «Дачники» М. Горького, «Мораль пани Дульской» Г. Запольской, «Гарольд и Мод» К. Хиггинса, «Было время…» А. Пушкина, «Прощай, конферансье» В.Година, Театр гастролировал по многим городам, завоёвывая симпатии зрителей: Таллин, Рига, Калининград, Мурманск, Ленинград, Новгород, Псков, Владимир, Душанбе… В 1997 году французской ассоциацией «Мир без границ» коллектив театра награждён дипломом и статуэткой «Золотая пальма».
В театре в разные годы работали: Т. А. Лученкова[1], Ю. Б. Мамин, Николай Теньгаев.
Театр представлял искусство Псковщины на гастролях в Москве, Санкт-Петербурге, Дмитрове, Полоцке, Могилёве, неоднократно принимал участие во Всероссийском Пушкинском театральном фестивале в Пскове, четырежды был участником Фестиваля театров малых городов России в Вышнем Волочке, где удостоен грамот и дипломов.
В 2008 году театр принял участие в VI Международном Театральном Форуме «Золотой Витязь» (г. Москва), целью которого являлось укрепление межславянского культурного пространства и традиций русского реалистического театра. Форум был организован при поддержке Министерства культуры Российской федерации, президентом которого является народный артист России — Н. П. Бурляев. Участниками Форума стали театры из России, Беларуси, Украины, Болгарии, Сербии, Словении, Австралии. Спектакль Великолукского драматического театра «Любовь и возмездие Катерины Измайловой» (режиссёр — Павел Сергеев) был представлен в номинации «Драма (Большая форма)» на сцене Театра русской драмы и награждён специальным дипломом Форума.
В 2008 театр побывал на фестивале «Арбатские встречи» в Центральном Доме Актёра в Москве. Здесь был представлен спектакль «Макбет» по пьесе У.Шекспира, режиссёр — Павел Сергеев, исполнители ролей — народная артистка СССР Людмила Чурсина и Павел Сергеев.
В 2011 году театр представлял Россию на Первом Пекинском международном фестивале моноспектаклей в Китае. Странами — участниками фестиваля стали Россия, Китай, США, Франция, Израиль и др. По решению Экспертного совета фестиваля из 10 записей моноспектаклей российских театров, представленных международным отделом Союза Театральных Деятелей РФ в оргкомитет в Пекин, был выбран спектакль Великолукского драматического театра «Макбет», режиссёр и исполнитель — Павел Сергеев. Спектакль был сыгран дважды: в рамках фестиваля и на его закрытии.
В 2019 году спектакли «Базаров» (реж. Юрий Печенежский) и «Гроза» (реж. Илья Ротенберг) вошли в Long List Национальной премии «Золотая маска».
В 2020 году по итогам VII Международного театрального фестиваля «Смоленский ковчег» спектакль «Базаров» удостоен приза в номинации «За оригинальное режиссёрское решение и блестящее актёрское воплощение». Также специальный приз «Мастер!» получил Анатолий Федорович Иванов за роль Василия Ивановича Базарова.
Награды
Премией «Признание», учреждённой Псковским отделением Союза театральных деятелей, удостоены: за лучшую мужскую роль Павел Сергеев (Утешительный, спектакль «Игроки» Н. В. Гоголь), за лучшую женскую роль — Александра Комолова (Бернарда Альба, спектакль «От любви умирают розы»), за лучшую молодёжную роль — Виктор Розенштейн (Александр Глов, спектакль «Игроки»).
В феврале 2011 г. главному режиссёру театра Павлу Сергееву присвоено звание Заслуженного артиста РФ.
В 2010 году почётные звания Лауреатов премии Администрации Псковской области 2010 года в области театрального искусства присвоены актёрам Великолукского драматического театра Виктору Шадрину и Екатерине Кудаевой за творческие работы в спектакле «Алеша», режиссёр — заслуженный артист РФ П.Сергеев.