Debutează în cinema în 1957, jucând apoi, cu o inegalabilă măiestrie artistică, în cele mai reușite comedii din cinematografia românească: Ciocolată cu alune (1978), Păcală, în 1974, Nea Mărin miliardar, în 1979, Elixirul tinereții, în 1978. Bachus din filmul Secretul lui Bachus (1984), realizat de regizorul Geo Saizescu, a fost ultimul mare rol al lui Ștefan Mihăilescu-Brăila. «Am lucrat cu cei mai buni actori ai timpului. Pleiada de aur. Pentru rolul lui „Bachus”, l-am „ochit” încă de la început pe Ștefan Mihăilescu Brăila. Era extraordinar! A studiat rolul și apoi a intrat perfect, din prima, în pielea lui „Bachus”. Capătă o privire de gheață care parcă tăia ca un laser», spunea Geo Saizescu despre actorul brăilean.
Radio și televiziune
Ștefan Mihăilescu-Brăila a fost și prezentator a numeroase emisiuni de teatru și divertisment la radio și televiziune.
Prin Decretul nr. 3 din 13 ianuarie 1964 al Consiliului de Stat al Republicii Populare Romîne, actorului Ștefan Mihăilescu-Brăila i s-a acordat titlul de Artist Emerit al RPR „pentru merite deosebite în activitatea desfășurată în domeniul teatrului, muzicii și artelor plastice”.[3]
A fost distins cu Ordinul Meritul Cultural clasa a III-a (1967) „pentru merite deosebite în domeniul artei dramatice”.[4]
^Decretul nr. 3 din 13 ianuarie 1964 al Consiliului de Stat al Republicii Populare Romîne, pentru conferirea de titluri și ordine unor cadre artistice, publicat în Buletinul Oficial nr. 1 din 22 ianuarie 1964.
^Decretul nr. 1017 din 6 noiembrie 1967 al Consiliului de Stat al Republicii Socialiste România privind conferirea de ordine și medalii unor actori, regizori, pictori scenografi și tehnicieni de scenă, publicat în Buletinul Oficial nr. 96 din 7 noiembrie 1967.