Ketoprofen

Identificare
Ketoprofen

Număr CAS	22071-15-4^[1]^[2]
PubChem	3825^[3]
DrugBank	DB01009
ChemSpider	3693^[4]
UNII	90Y4QC304K^[1]
KEGG	C01716^[5]
ChEMBL	CHEMBL571^[6]
Cod ATC	M01AE03^[7]
SMILES	CC(C1=CC=CC(=C1)C(=O)C2=CC=CC=C2)C(=O)O^[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C16H14O3/c1-11(16(18)19)13-8-5-9-14(10-13)15(17)12-6-3-2-4-7-12/h2-11H,1H3,(H,18,19)^[3]
Date chimice
Formulă	C₁₆H₁₄O₃^[3]
Masă molară	254,094 u.a.m.^[3]
Modifică date / text

Ketoprofenul este un antiinflamator nesteroidian care se distinge prin activitatea sa antiinflamatorie, analgezică și antipiretică. Inhibă sinteza prostaglandinelor și agregarea plachetară.

Indicații

Tratamentul simptomatic al reumatismului inflamator în puseu acut, în special poliartrita reumatoidă, spondilita anchilozantă. Tratamentul simptomatic al puseelor acute în artroze (coxartroze, gonartroze) dureri acute posttraumatice.

Efecte secundare

Apar rareori și sunt de obicei de tip digestiv: dureri gastrice, greață, vărsături, constipație sau diaree. Cefalee, vertij, somnolență. Reacții cutanate alergice - mai rar - respiratorii (astm).

Contraindicații

Alergie cunoscută la Ketoprofen sau alte inflamatoare nonsteroidiene.
Ulcer gastroduodenal în evoluție. Insuficiență hepatică severă. Insuficiență renală severă.Sarcină
Contraindicație absolută: În ultimul trimestru al sarcinii, datorită riscului de toxicitate cardiopulmonară și renală pentru făt (comună tuturor preparatelor inhibitoare de prostaglandine).

Interacțiuni medicamentoase

Asocieri nerecomandate: alte AINS; anticoagulante orale, heparină, ticlopidină; dispozitive contraceptive intrauterine (sterilet); preparate de litiu; metotrexat. Asocieri ce impun prudență: antihipertensive (beta-blocante, inhibitori ai enzimei de conversie); diuretice (hidratare corectă la debutul terapiei cu Ketoprofen).

Mod de administrare: 100-200 mg pe zi, 1 injecție la 12 ore.

Note

^ ^a ^b ^c ^d ketoprofen (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 10 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m ⁿ „Ketoprofen”, ketoprofen (în engleză), PubChem, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Ketoprofen (în engleză), ChemSpider, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b ketoprofen (în engleză), ChEBI, accesat în 4 octombrie 2016
^ ^a ^b KETOPROFEN (în engleză), ChEMBL, accesat în 17 noiembrie 2016
^ ^a ^b Ketoprofen (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

v • d • m Antiinflamatoare nesteroidiene - AINS (ATC M01A, M02A și N02BA)

Pirazolone și pirazolidine	Aminofenazonă • Ampironă • Azapropazonă • Clofezonă • Difenamizol • Famprofazonă • Feprazonă • Kebuzonă • Metamizol • Mofebutazonă • Morazonă • Nifenazonă • Oxifenbutazonă • Fenazonă • Fenilbutazonă • Propifenazonă • Sulfinpirazonă • Suxibuzonă^‡

Derivați de acid salicilic	Acid salicilic • Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Aloxiprină • Benorilat • Carbasalat calcic • Diflunisal • Dipirocetil • Etenzamidă • Guacetisal • Salicilat de magneziu • Salicilat de metil • Salsalat • Salicină • Salicilamidă • Salicilat de sodiu

Derivați de acid acetic	Aceclofenac • Acemetacin • Acid fenclozic • Alclofenac • Amfenac • Bendazac • Bromfenac • Bumadizonă • Bufexamac • Diclofenac • Difenpiramidă • Etodolac • Felbinac • Fentiazac • Indometacin • Ketorolac • Lonazolac • Oxametacin • Proglumetacin • Sulindac • Tolmetină • Zomepirac^†

Derivați de acid fenamic	Acid flufenamic • Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Acid niflumic • Acid tolfenamic • Azapropazonă • Clonixină • Etofenamat • Flunixină • Morniflumat

Derivați de acid propionic	Acid tiaprofenic • Alminoprofen • Benoxaprofen^† • Carprofen^‡ • Dexibuprofen • Dexketoprofen • Fenbufen • Fenoprofen • Flunoxaprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ibuproxam • Indoprofen^† • Ketoprofen • Loxoprofen • Miroprofen • Naproxen • Oxaprozină • Pirprofen • Suprofen • Tarenflurbil • Tepoxalin^‡ • Vedaprofen^‡ • Zaltoprofen • COX-inhibiting nitric oxide donator: Naproxcinod

Oxicami	Ampiroxicam • Droxicam • Isoxicam • Lornoxicam • Meloxicam • Piroxicam • Tenoxicam

Coxibi	Apricoxib • Celecoxib • Cimicoxib^‡ • Deracoxib^‡ • Etoricoxib • Firocoxib^‡ • Lumiracoxib^† • Mavacoxib^‡ • Parecoxib • Robenacoxib^‡ • Rofecoxib^† • Valdecoxib^†

Altele	Aminopropionitril • Benzidamină • Condroitină • Diacereină • Fluproquazonă • Glucozamină • Glicozaminoglican • Hiperforină • Nabumetonă • Nimesulidă • Oxaceprol • Proquazonă • Superoxid dismutază/Orgoteină • Tenidap

Substanțele medicamentoase scrise cu bold sunt primii compuși care au fost dezvoltați în grupul respectiv. ^#ME-OMS ^‡Retras de pe piață Studii clinice: ^†În Faza III ^§Nu a ajuns în faza III

v • d • m

Analgezice (ATC N02A și ATC N02B)

Opioide

Alcaloizi din opiu	Codeină^# • Morfină^#

Compuși semi-sintetici	Buprenorfină • Dihidrocodeină • Etilmorfină • Hidrocodonă • Hidromorfonă • Oxicodonă • Oximorfonă

Compuși sintetici	Alfentanil • Anileridină^‡ • Butorfanol • Carfentanil • Dextromoramidă • Dextropropoxifen • Dezocină • Fenazocină • Fentanil^# • Levorfanol • Lofentanil • Metadonă^# • Nalbufină • Pentazocină • Petidină • Piritramidă • Remifentanil • Sufentanil • Tapentadol • Tilidină • Tramadol

Antiinflamatoare
nesteroidiene

Acetați	Diclofenac • Indometacin • Ketorolac • Nabumetonă • Sulindac • Tolmetină

Coxibi	Celecoxib • Etoricoxib • Lumiracoxib^‡ • Parecoxib • Rofecoxib^‡ • Valdecoxib^‡

Fenamați	Acid meclofenamic • Acid mefenamic • Etofenamat

Oxicami	Meloxicam • Piroxicam

Pirazolone	Aminofenazonă • Fenazonă • Metamizol (noraminofenazonă) • Propifenazonă

Propionați	Dexketoprofen • Fenoprofen • Flurbiprofen • Ibuprofen^# • Ketoprofen • Naproxen • Oxaprozină

Salicilați	Aspirină (acid acetilsalicilic)^# • Benorilat • Diflunisal • Etenzamidă • Salicilat de metil

Grupa paracetamolului

Acetanilidă^‡ • Bucetină^‡ • Butacetină^‡ • Paracetamol (acetaminofen)^# • Parapropamol^‡ • Fenacetină^‡ • Propacetamol^‡

Canabinoide

Cannabidiol • Cannabis • Nabilonă • Tetrahidrocannabinol (dronabinol)

Modulatori
ionici

Gabapentină • Pregabalină • Carbamazepină • Nefopam

Miorelaxante

Clorzoxazonă • Orfenadrină

Altele

Camfor • Capsaicină • Ketamină • Mentol

^#ME-OMS
^‡Retras de pe piață
Studii clinice:
- ^†În Faza III
- ^§Nu a ajuns în faza III