Acid homogentizic

Acid homogentizic
Identificare
SMILES
Număr CAS451-13-8
PubChem CID780
Formulă chimicăC₈H₈O₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară168,042 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul homogentizic (sau homogentisic sau melanic; acidul 2,5-dihidroxifenilacetic) este un compus organic, fiind un derivat de acid fenilacetic dihidroxilic. Se regăsește în mierea de Arbutus unedo.[3]

Patologia umană

În organismul uman, acumularea acidului homogentizic în exces, precum și a derivatului său oxidat denumit alcapton, este un rezultat al deficitului (de obicei genetic) al enzimei homogentizat 1,2-dioxigenază. Această enzimă este implicată în calea de catabolism al tirozinei obținute prin hidroxilarea fenilalaninei, iar prin deficitul ei cresc nivelele de homogenitizat și derivați, ceea ce duc la dezvoltarea bolii denumite alcaptonurie (boala urinii negre).[4][5]

Note

  1. ^ a b „Acid homogentizic”, Homogentisic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid homogentizic”, Homogentisic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlo Tuberoso; Ignazio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (). „Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey”. J. Agric. Food Chem. 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o. PMID 10552766. 
  4. ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (). „Natural history of alkaptonuria”. New England Journal of Medicine. 347 (26): 2111–21. doi:10.1056/NEJMoa021736. PMID 12501223. 
  5. ^ „Dicționar Medical - Alcaptonurie”, Pcfarm.ro, accesat în  

Vezi și