Acid gentizic

Acid gentizic
Identificare
SMILES
Număr CAS490-79-9
ChEMBLCHEMBL1461
PubChem CID3469
Formulă chimicăC₇H₆O₄[1]  Modificați la Wikidata
Masă molară154,027 u.a.m.[2]  Modificați la Wikidata
Punct de topire205 °C  Modificați la Wikidata
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text Consultați documentația formatului

Acidul gentizic (sau gentisic; acidul 2,5-dihidroxibenzoic) este un compus organic, fiind un derivat de acid benzoic dihidroxilic. Este un produs minor de degradare metabolică al aspirinei (~1%), fiind excretat la nivel renal.[3] Este și un compus natural, fiind întâlnit în specia Alchornea cordifolia și în vin.[4]

Obținere

Acidul gentizic poate fi obținut în urma reacției de carboxilare a hidrochinonei, acesta fiind un exemplu de reacție Kolbe-Schmitt:[5]

O altă metodă de obținere implică reacția de oxidare a acidului salicilic cu persulfat de potasiu[6], acidul gentizic fiind produs în prezența sulfatului de fier (II).[7]

Note

  1. ^ a b „Acid gentizic”, gentisic acid (în engleză), PubChem, accesat în  
  2. ^ „Acid gentizic”, 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID (în engleză), PubChem, accesat în  
  3. ^ Levy, G; Tsuchiya, T (1972-09-31). „Salicylate accumulation kinetics in man”. New England Journal of Medicine. 287 (9): 430–2. doi:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.  Verificați datele pentru: |date= (ajutor)
  4. ^ Comparison of Phenolic Acids and Flavan-3-ols During Wine Fermentation of Grapes with Different Harvest Times. Rong-Rong Tian, Qiu-Hong Pan, Ji-Cheng Zhan, Jing-Ming Li, Si-Bao Wan, Qing-Hua Zhang and Wei-Dong Huang, Molecules, 2009, 14, pages 827-838, doi:10.3390/molecules14020827
  5. ^ Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_499.
  6. ^ M. B. Fawzi: Gentisic acid salts as radiographic scanning agent stabilizers. US Patent 4497744 Arhivat în , la Wayback Machine., angemeldet 3. November 1980.
  7. ^ S. G. Morris: Preparation of Gentisic Acid and its Fatty Alcohol Esters in J. Am. Chem. Soc. 71, Nr. 6, 1949, S. 2056–2057, doi:10.1021/ja01174a046.

Vezi și