Ácido sulfanílico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido p-aminobenzenossulfônico
Outros nomes	Ácido sulfanílico
Identificadores
Número CAS	121-57-3
PubChem	8479
SMILES	C1=CC(=CC=C1N)S(=O)(=O)O
InChI	InChI=1/C6H7NO3S/c7-5- 1-3-6(4-2-5)11(8,9)10/h1-4H, 7H2,(H,8,9,10)/f/h8H
Propriedades
Fórmula molecular	C6H7NO3S
Massa molar	173.19
Ponto de fusão	288 °C, 561 K, 550 °F
Solubilidade em água	>20 g/l
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Anilina Ácido benzenosulfónico Ácido p-toluenossulfônico Ácido 2-aminobenzenossulfônico Taurina (2-aminoetanosulfonico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ácido sulfanílico (ácido 4-aminobenzeno sulfônico, ácido p-aminobenzeno sulfônico ou ácido para-aminobenzeno sulfônico) é um sólido cristalino incolor produzido por sulfonação da anilina^[1] de fórmula química C₆H₆NO₃S.

Ele é um zwitterion com um ponto de fusão alto incomum entre substâncias similares.

É obtido pela reação a quente do ácido sulfúrico com anilina a 190 °C. Esta reação resultará na adição de um grupo sulfônico por uma substituição eletrofílica na posição p (para) em relação ao grupo amino no anel benzênico.

A partir de uma autoprotólise pré-estabelecida em equilíbrio do ácido sulfúrico resulta o íon H₃SO₄⁺:

${\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}\longrightarrow H_{3}SO_{4}^{+}+HSO_{4}^{-}} }$

Este poderá absorver água e formar HSO₃⁺ eletrofílico, o qual poderá atacar o anel benzênico nas posições orto ou para no lugar de protonar o grupo amino.

Trata-se de um exemplo do processo de sulfonação aromática.

Devido a facilmente formar diazo compostos e é usado para a fabricação de corantes (como o alaranjado de metila) e fármacos do tipo sulfa.^[1] Esta propriedade é também usada para a análise quantitativa de íons nitrato e nitrito por reação de acoplamento de diazônio com N-(1-Naftil)etilenodiamina, resultando no corante azo, e a concentração de íons nitrato ou nitrito é deduzida da intensidade de cor da solução vermelha resultante por colorimetria.^[3]

É utilizado para a produção do reagente de Lunges para a análise de nitritos e/ou nitratos.^[4]

É usado como um padrão em análises de combustão e na reação de Pauly.

Frequentemente é usado como padrão primário para a produção de soluções padrão, especialmente na análise de fármacos.

Referências

• «Ácido Sulfanílico em Faenquil» (PDF) 
• Registo na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA

• Ácido 2-aminobenzenossulfônico

Este artigo sobre um composto orgânico é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.

• Portal da química