Tioacetamida
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Tioacetamida
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| Outros nomes
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Acetotioamida,
TAA,
Etanotioamida,
Amida do ácido tioacético
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| Identificadores
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| Número CAS
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62-55-5
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| Número RTECS
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AC8925000
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C2H5NS
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| Massa molar
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75,13 g/mol
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| Aparência
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Cristais incolores
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| Densidade
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1,37 g·cm-3[1]
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| Ponto de fusão
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113 °C[1]
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| Solubilidade em água
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163 g·l-1[2]
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| Estrutura
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| Estrutura cristalina
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Monoclícico
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| Riscos associados
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| MSDS
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External MSDS
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Principais riscos
associados
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Odor desagradável
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| NFPA 704
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| Frases R
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R22 R36/38 R52 R45
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| Frases S
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S45 S53 S61
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| LD50
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301 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
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| Compostos relacionados
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| Outros aniões/ânions
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Ácido tioacético
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| Compostos relacionados
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Acetamida
Tioureia
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Tioacetamida é um composto organo-sulfuroso com a fórmula C2H5NS. Esse sólido cristalino incolor é solúvel em água e serve como fonte de ácido sulfídrico na síntese de compostos orgânicos e inorgânicos.
Tioacetamida é usada largamente na análise qualitativa como uma fonte de íons sulfeto. O tratamento de várias soluções aquosas de metais com uma solução de tioacetamida resulta nos seguintes sulfetos metálicos:
- M2+ + CH3C(S)NH2 + H2O → MS + CH3C(O)NH2 + 2 H+ (M = Ni, Pb, Cd, Hg)
Preparação
Tioacetamida é obtida pela reação da acetamida com pentassulfeto de fósforo:
[3]
- CH3C(O)NH2 + 1/4 P4S10 → CH3C(S)NH2 + 1/4 P4S6O4
Estrutura
A porção C2NH2S da molécula é planar; as distâncias entre C-S e C-N medem 1,713 e 1,324 Å, indicando duas duplas ligações.[4]
Referências
- ↑ a b Registo de Thioacetamid na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
- ↑ a b Catálogo da Merck Tioacetamida acessado em 18 de janeiro de 2011
- ↑ George Schwarz (1955). «2,4-Dimethylthiazole». Org. Synth. ; Coll. Vol., 3
- ↑ Mary R. Truter "An accurate determination of the crystal structure of thioacetamide" Journal of the Chemical Society, 1960, pp. 997-1007. DOI: 10.1039/JR9600000997
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