Tetracloreto de carbono

Tetracloreto de carbono
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Tetraclorometano
Outros nomes Benzifórmio, cloreto de carbono, tetracloreto de metano, perclorometano, tetra, benzinofórmio, tetrafórmio, tetrasol, Freon 10, Halon 104, UN 1846
Identificadores
Número CAS 56-23-5
PubChem 5943
Número EINECS 200-262-8
KEGG C07561
ChEBI 27385
Número RTECS FG4900000
SMILES
InChI
1/CCl4/c2-1(3,4)5
Propriedades
Fórmula molecular CCl4
Massa molar 153.82 g/mol
Aparência Líquido incolor
Densidade 1.5842 g/cm3, líquido

1.831 g.cm-3 at -186 °C (sólido)
1.809 g.cm-3 at -80 °C (sólido)

Ponto de fusão

-22.92 °C (250 K)

Ponto de ebulição

76.72 °C (350 K)

Solubilidade em água 0.8 g/L at 25 °C
log P 2.64
Pressão de vapor 11.94 kPa at 20 °C
kH 365 kJ.mol-1 at 24.8 °C
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclínico
Forma molecular Tetraédrico
Riscos associados
Classificação UE Tóxico (T), Carc. Cat. 2B, Perigoso para o meio ambiente (N)
Índice UE 602-008-00-5
NFPA 704
0
3
0
 
Frases R R23/24/25, R40, R48/23, R59, R52/53
Frases S S1/2, S23, S36/37, S45, S59

, S61

Ponto de fulgor Não inflamável
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Tetrafluorometano
Tetrabromometano
Dissulfeto de carbono
Outros catiões/cátions Tetracloreto de silício
Tricloreto de boro
halometanos relacionados Clorometano, Diclorometano, Clorofórmio (triclorometano), Triclorofluorometano
Compostos relacionados Percloroetileno
Tricloreto de nitrogênio
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Tetracloreto de carbono, também conhecido por outras designações (ver tabela), é um composto orgânico com a fórmula química CCl4. É um reagente usado na química sintética e foi muito usado como agente extintor e como agente refrigerante. O tetracloreto de carbono é um líquido incolor com um cheiro adocicado e característico, que pode ser detectado a baixas concentrações.

As designações tetracloreto de carbono ou tetraclorometano são aceitas pela nomenclatura IUPAC. Popularmente é chamado de tetra.

História e Síntese

O tetracloreto de carbono foi sintetizado originalmente por reação do clorofórmio com o cloro pelo químico francês Henri Victor Regnault,[1] mas hoje em dia é sintetizado a partir do Metano:

CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4HCl.

A produção utiliza frequentemente sub-produtos de outras reações de cloração tais como os resultantes da síntese do Diclorometano e Clorofórmio.

A produção de tetracloreto de carbono tem vindo a decrescer desde 1980 devido a preocupações ambientais e diminuição da procura associada de CFC’s, que dele derivavam. Em 1992, a produção nos Estados Unidos, Europa e Japão foi estimada em 720 000 ton.[2]

O tetracloreto de carbono foi adicionado ao Protocolo de Montreal na emenda de Londres em 1990. A sua produção e comercialização está proibida nos países desenvolvidos desde 1996. Proibição essa que será extensível aos países sub-desenvolvidos em 2010. Produz séria contaminação e é portanto considerado prejudicial à saúde.

Em Cubatão, a fábrica da Rhodia que o produzia contaminou seus trabalhadores e teve que ser fechada. Alguns trabalhadores contaminados fundaram o que hoje é a Associação de Combate aos Poluentes Orgânicos Persistentes.

Propriedades

Na molécula de tetracloreto de carbono, quatro átomos de cloro estão posicionados simetricamente como “cantos” de uma configuração tetraédrica juntos a um átomo de carbono, no centro, através de uma simples ligação covalente. Devido à sua geometria simétrica a molécula não possui qualquer momento dipolar; isto é, o tetracloreto de carbono não é um composto polar. Como solvente é bastante adequado para dissolver compostos não polares, gorduras e óleos. O tetracloreto de carbono apresenta alguma volatilidade, liberta um vapor com um cheiro adocicado característico, similar ao tetracloroetileno, cheiro característico da limpeza a seco.

Utilizações

Extintor de tetracloreto de carbono

.

No início do século XX, o tetracloreto de carbono foi amplamente usado como solvente de limpeza a seco, como agente refrigerante e colocado dentro de lâmpadas de lava.[3] Antigamente foi também usado como agente extintor e pesticida.

Quando se tornou aparente que o tetracloreto de carbono provocava efeitos adversos na saúde humana, a sua utilização começou a decrescer, através da utilização de alternativas menos perigosas como o tetracloroetileno. A sua utilização como pesticida destinado a eliminar insectos no armazenamento de cereais continuou até ser banido em 1970 nos Estados Unidos.

Antes do Protocolo de Montreal, grandes quantidades de tetracloreto de carbono eram usadas para a produção de agentes refrigerantes freon, R-11 (triclorofluorometano) e R-12 and R-12 (diclorodifluorometano). Devido ao facto de estes agentes refrigerantes possuírem um elevado coeficiente de deplecção de ozono foram já eliminados.

O tetracloreto de carbono é ainda usado na fabricação de agentes refrigerantes menos perigosos e na detecção de neutrinos.

Devido ao facto de ser uma das mais potentes hepatotoxinas (tóxico para o fígado), é muito usado na investigação científica de agentes hepaprotectores.

Reatividade

O tetracloreto de carbono praticamente não apresenta flamabilidade a baixas temperaturas. Sob altas temperaturas pode formar o gás venenoso fosgénio.

Devido ao facto de não possuir ligações C-H, o tetracloreto de carbono não reage facilmente em reacções sem radicais. Por isso é um solvente bastante útil em Halogenações, tanto pelo halogénio elementar como com reagentes de halogenação como o N-bromosuccinimida.

Em Química Orgânica, o tetracloreto de carbono funciona como fonte de cloro na reacção de Appel.

Segurança

A exposição a concentrações elevadas de tetracloreto de carbono (incluindo os seus vapores) pode afectar o sistema nervoso central e causar degenerescência no fígado.[4] e rins[5] e pode resultar (após exposição prolongada) em coma e até morte.[6] A exposição crónica ao Tetracloreto de Carbono pode causar Hepatotoxicidade do Fígado[7][8] danos nos rins, podendo resultar em cancro.[9] Mais informação pode ser encontrada na Ficha de Dados de Segurança.

Em 2008, um estudo sobre produtos de limpeza comuns encontrou a presença de Tetracloreto de Carbono em “Concentrações muito elevadas” (Até 101 mg m−3) como resultado de os fabricantes misturarem tensioactivos, ou sabão com lixívia.[10]

O Tetracloreto de Carbono é um depletor da camada de Ozono[11] e um gás com efeito de estufa.[12] No entanto, desde 1992[13] a sua concentração atmosférica tem vindo a decair pela diminuição da sua utilização.

Simbolo de Risco

Toxicocinética

É absorvido pelas vias pulmonar e cutânea. Sua taxa de biotransformação é baixa, sendo que 30 a 50% do ingerido ou inalado é eliminado sem alterações na expiração.

Ligações externas

referências

  1. ↑ V. Regnault (1839). «Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2». Annalen der Pharmacie. 30 (3). 350 páginas. doi:10.1002/jlac.18390300310 
  2. ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassjjaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.
  3. ↑ Doherty R. E. (2000). «A History of the Production and Use of Carbon Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichloroethylene and 1,1,1-Trichloroethane in the United States: Part 1--Historical Background; Carbon Tetrachloride and Tetrachloroethylene». Environmental Forensics. 1 (1): 69–81. doi:10.1006/enfo.2000.0010 
  4. ↑ WF Seifert, A Bosma, A Brouwer, HF Hendriks, PJ (1994). «Vitamin A deficiency potentiates carbon tetrachloride-induced liver fibrosis in rats». Hepatology. 19 (1): 193–201 
  5. ↑ Liu KX, Kato Y, Yamazaki M, Higuchi O, Nakamura T, Sugiyama Y. (1993). «Decrease in the hepatic clearance of hepatocyte growth factor in carbon tetrachloride-intoxicated rats». Hepatology. 17 (4): 651–60. doi:10.1002/hep.1840170420 
  6. ↑ Recknagel R.O., Glende E.A., Dolak J.A., Waller R.L. (1989). «Mechanism of Carbon-tetrachloride Toxicity». Pharmacology Therapeutics. 43 (43): 139–154. doi:10.1016/0163-7258(89)90050-8 
  7. ↑ Recknagel RO (1967). «Carbon tetrachloride Hepatotoxicity». Pharmacological Reviews. 19 (2). 145 páginas 
  8. ↑ Masuda Y (2006). «Learning toxicology from carbon tetrachloride-induced hepatotoxicity». Yakugaku Zasshi -Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 126 (10): 885–899. doi:10.1248/yakushi.126.885 
  9. ↑ Rood AS, McGavran PD, Aavenson JW; et al. (2001). «Stochastic estimates of exposure and cancer risk from carbon tetrachloride released to the air from the Rocky Flats Plant». Risk Analysis. 21 (4): 675–695. doi:10.1111/0272-4332.214143 
  10. ↑ Odabasi M (2008). «Halogenated Volatile Organic Compounds from the Use of Chlorine-Bleach-Containing Household Products». Environmental Science & Technology. 42 (5): 1445–1451. doi:10.1021/es702355u 
  11. ↑ Fraser P. (1997). «Chemistry of stratospheric ozone and ozone depletion». Australian Meteorological Magazine. 46 (3): 185–193 
  12. ↑ Evans WFJ, Puckrin E (1996). «A measurement of the greenhouse radiation associated with carbon tetrachloride (CCl4)». Geophysical Research Letters. 23 (14): 1769–1772. doi:10.1029/96GL01258 
  13. ↑ Walker, S. J., R. F. Weiss & P. K. Salameh (2000). «Reconstructed histories of the annual mean atmospheric mole fractions for the halocarbons CFC-11, CFC-12, CFC-113 and carbon tetrachloride». Journal of Geophysical Research. 105: 14285–14296. doi:10.1029/1999JC900273