Durante sua pré-época, o Casa Pia jogou três jogos amigáveis, além de um jogo contra sua própria equipe de juniores – que venceu por 5–0. O primeiro frente ao Mafra em Pina Manique, um triunfo por 2-0[1]. Os dois seguintes, como visitante, contra o Estrela na Reboleira – empate a uma bola[2] – e frente ao Moreirense em Guimarães, outra vitória, dessa vez por 1-0[3].
A estreia na época foi na partida válida pela 1.ª eliminatória da Taça da Liga, frente ao Länk Vilaverdense, a 23 de julho de 2023. Jogando na condição de visitante, o Casa Pia venceu a partida por 2–0, com golos de Clayton e Diogo Pinto.[4]
Ainda na Taça da Liga, a equipa venceu também a 2.ª eliminatória – contra o Torreense – e classificou-se para a Fase de Grupos da competição.
Antes mesmo de sua estreia na Liga, a equipa ainda jogou mais uma partida amigável, desta vez, viajou até Seixal para enfrentar a equipa B do Benfica. O confronto terminou em um 2–0 para os gansos, com golos de Clayton e Godwin.[5]
Na Liga, o Casa Pia estreou com vitória, 3–0 frente ao Farense, em Faro, com golos de Clayton, Pablo Roberto e Saviour Godwin. Terminando a 1.ª jornada na 2.ª posição, atrás somente do Gil Vicente.
A primeira derrota da temporada veio no primeiro dérbi do ano, contra o Sporting, pela 2.ª jornada da Liga. No primeiro jogo em "casa", o Casa Pia sofreu um 2–1 no dérbi, com dois golos de Paulinho – um deles fora de jogo[6] – pelo Sporting e um de Clayton pelo Casa Pia.
Durante a primeira pausa do ano – reservada para os jogos das equipas nacionais – os gansos protagonizaram uma incrível reviravolta, revertendo um placar de 0–3 frente aos Belenenses, vencendo por 4–3 o jogo-treino realizado em Pina Manique. Os golos casapianos foram marcados por Leonardo Lelo, Yuki Soma e Felippe Cardoso, marcando duas vezes.[7]
A estreia na Taça de Portugal dos gansos ocorreu no dia 21 de outubro, frente ao Rabo de Peixe, nos Açores, pela 3.ª eliminatória da competição. O resultado foi uma vitória casapiana por 2–0, com golos de Serobyan – seu primeiro pela equipa – e Pablo Roberto.
De volta à Taça da Liga, o Casa Pia derrotou o Nacional (2–1) e empatou com o Braga (1–1), sendo eliminado por diferencial de golos devido à vitória bracaense por 3–1 na jornada seguinte.
No dia 12 de novembro, foi anunciada a saída do treinador principal Filipe Martins, por acordo mútuo[8], após a derrota por 4–0 frente ao Estoril Praia, Filipe Martins deixou o clube após 3 anos e tendo trazido a equipa ao primeiro escalão após tantos anos. Nove dias depois, no dia 21 de novembro, Pedro Moreira, antigo atleta casapiano foi anunciado como o novo treinador dos gansos[9], tendo a função de continuar o legado de Filipe Martins.
Na primeira partida sob o comando de Moreira, pela 4.ª eliminatória da Taça de Portugal, Casa Pia não saiu do 0–0 com o Nacional, no tempo regulamentar e prolongamento. A decisão então foi levada às grandes penalidades, que os alvinegros venceram por 6–5, após erros de Pablo Roberto e Zolotic em suas cobranças, eliminando os gansos da prova rainha deste ano.
A primeira vitória caseira na Liga veio, por fim, na 12.ª jornada, onde o Casa Pia venceu o até então 10.º colocado Portimonense por 1–0, com golo de Samuel Justo, seu primeiro como ganso.
À 15 de fevereiro de 2024 e após as derrotas por 8–0 e 1–0 frente ao Sporting e Rio Ave, respetivamente, Pedro Moreira sai do clube também por acordo mútuo[10], Gonçalo Santos é o escolhido para lhe substituir.
Gonçalo Santos estreia na equipa com uma vitória por vantagem mínima frente ao FC Arouca e vitória sobre o Vitória por 2–0, durante sua passagem, registou 5 vitórias e 3 empates em 13 jogos, perdendo somente para equipas nas seis primeiras colocações + Estrela da Amadora, levando os gansos da 16.ª à 9.ª colocação, a melhor em toda a história do clube. Gonçalo Santos sai do clube ao fim da temporada[11], rumando ao Fulham, da Inglaterra.
