Em 1889, passou a ocupar a cátedra da primeira cadeira da Escola Militar.[5][1] Como fora ligado à corte de D. Pedro II, pediu demissão de sua cátedra em razão de eventos ocorridos na escola após a proclamação da República. Foi ele quem levou ao Imperador a exposição de motivos, redigidos por Deodoro da Fonseca, do levante republicano e o pedido de que a família imperial deixasse o país imediatamente. [4]
Retomou sua cátedra após autocrítica dos republicanos, em sua reforma de ensino na área militar, até o fechamento da escola em 1904 por causa da Revolta da Vacina.[4] Foi então nomeado à revelia como professor da Escola do Estado Maior, declinando de tal honra em razão de não se tratar do ensino de matemática.[4]O exército encerrou então sua carreira de professor e lhe deu outra função pública: adido militar na Inglaterra, Suíça e Itália, cargos de comando no Rio Grande do Sul (Cruz Alta, Alegrete e Porto Alegre) e finalmente passou a percorrer diversos países europeus estudando o funcionamento de seus estabelecimentos de ensino militar.[4]
Com o início da Primeira Guerra Mundial retornou ao Brasil e tornou-se inspetor do ensino militar brasileiro.[4] Em 8 de fevereiro de 1919, aos 66 anos de idade, foi reformado compulsoriamente, no posto de marechal.[3]
Representação na cultura
O Decreto nº 51.429, de 13 de março de 1962, o designou Patrono do Magistério do Exército.[3]Roberto Trompowski é hoje nome de uma rua e de um centro educacional em Joaçaba, de uma escola pública no Rio de Janeiro e de uma fundação ligada ao Exército.[6] É patrono da Academia Catarinense de Letras. Além disso, a Biblioteca do Exército edita uma coletânea de livros didáticos chamada Coleção Marechal Trompowsky, adotada pelos Colégios Militares; existe uma associação de professores denominada Instituto de Docentes do Magistério Militar (IDMM), responsável pela entrega da Medalha Marechal Trompowsky a educadores, profissionais e personalidades que se destacam no ramo da educação, criada pelo decreto 33.245, de 8 julho de 1953. [7]
Em 5 de novembro de 2018, o decreto presidencial nº 9.554 autorizou o uso da Medalha Marechal Trompowsky.[8]