A história de Redenção da Serra, tem início no começo do século XIX. Com o esgotamento do ouro nas Minas Gerais, a economia brasileira se deslocou para o Vale do Paraíba movida pelo fenômeno do ciclo do café. A monocultura do café trouxe a expansão cafeeira na região, ocupando vales e montanhas, possibilitando o surgimento de cidades e vilarejos, dinamizando e enriquecendo importantes centros urbanos na época como, Taubaté, Pindamonhangaba, Guaratinguetá, Lorena e Bananal.
Visando ampliar a extensão das lavouras cafeeiras em territórios ainda desconhecidos, o governador da província de São Paulo nomeou o sertanista e grande desbravador capitão-mor, Francisco Ferraz de Araújo, juntamente com sua esposa Maria Leite Galvão de França, moradores da então Vila Real de Nossa Senhora do Bom Sucesso de Pindamonhangaba, filho do ilustre paulista Miguel Godoy Moreira, um importante e rico proprietário de terras, que ocupou cargos de confiança no governo da Capitania de São Paulo.
Cumprindo a determinação do governador e alimentados pelo sonho de fazer fortuna com o ciclo do café que ganhava forças na região, o casal de desbravadores seguiram rumo aos sertões da Serra do Mar acompanhados de um grande número de escravos a procura de territórios e terras férteis para o cultivo de café.
Se instalaram às margens do rio Paraitinga num pequeno vale entre as montanhas da região no que hoje é conhecido como sertão da Samambaia, em terras outrora pertencentes a Taubaté e construíram ali uma fazenda.
Após a instalação e o início das lavouras, um dos melhores escravos do capitão, ao abrir por entre a mata trilhas e caminhos de acesso à fazenda, morreu picado por uma cobra. O bravo escravo desbravador, foi sepultado em um local aos arredores da fazenda e a sepultura foi assinalada por uma grande cruz de madeira em sua memória.
Com início do povoamento nas proximidades da fazenda, Ferraz de Araújo, a todos que lhe solicitavam terras, mandava que fosse usadas as terras próximas à cruz, sendo esta a única condição e consequentemente o caminho da cruz se tornou popular entre as pessoas que ali vinham morar.
Mais tarde com o declínio do café no Vale do Paraíba, o vilarejo passou a sobreviver somente da agricultura de subsistência, destacando o cultivo de linho. Por esse motivo recebeu popularmente o nome de Paiolinho (paiol + linho), referência direta à plantação de linho feita pelos moradores e às fibras secas recolhidas que eram depositadas em uma cabana de madeira chamada paiol destinadas ao armazenamento.
O vilarejo crescia e por volta do ano de 1850, no lugar da antiga cruz de madeira, foi construída uma pequena capela que possuía duas torres e um sino com ajuda dos moradores e de fazendeiros da região, sendo chamada de capela de Santa Cruz pelo vigário Padre João Alves Coelho Guimarães. O vilarejo ganhava assim a sua primeira paróquia, a paróquia de Santa Cruz do Paiolinho.
Em 24 de março de 1860 o povoado foi elevado a freguesia em terras do município de Taubaté. A população cresceu e a produção agrícola dava bons lucros, o que levou Paiolinho a ser elevada à categoria de município segundo Lei Provincial nº 33, de 8 de maio de 1877.
O município possuía sede na povoação de Paiolinho e seus territórios foram desmembrados do município de Taubaté tendo sua instalação a 1 de dezembro de 1877.
Em 1882, inspirados pelo progresso na região, deu-se início a construção da nova igreja matriz de Santa Cruz, com a ajuda de escravos e pedreiros. Porém antes do término das obras, em 1890, o idealizador do projeto, vigário padre José Grecco, deixou a paróquia, paralisando sua construção e após onze anos, as obras foram reiniciadas, com a posse do Padre Francisco Filipe em 1904, a Igreja Matriz finalmente foi inaugurada
Basicamente, o núcleo principal da história de Redenção da Serra foi ligada à Abolição da Escravatura (Lei Áurea). Com a extinção do tráfico negreiro em 1850, a Lei do Ventre Livre em 1871 e a Lei dos Sexagenários em 1885, a ideia de total libertação dos escravos já iniciava entre os conservadores e liberais da região. Em Paiolinho chegaram também os ecos da campanha abolicionista e aderidos ao movimento cívico, Redenção da Serra foi a primeiro município paulista a libertar seus escravos em 10 de fevereiro de 1888, em documento assinado pelos ilustres moradores de Paiolinho, Maria Augusta d'Almeida, Gabriel Ortiz Monteiro, Joaquim Camargo Ortiz, Antônio da Palma, monsenhor João Alves Coelho Guimarães, José Lopes Leite de Abreu, Joaquim Antônio Alves dos Santos e Lourenço Ottoni de Gouveia Castro. Nesta data, declararam assim seus escravos livres, que continuaram a trabalhar mediante salário convencional. No mesmo documento e motivados pelo movimento que ali nascia, resolveram trocar a designação do município de Santa Cruz do Paiolinho para Redenção.
Em 21 de maio de 1934, Redenção deixou de ser município e voltou à condição de distrito pela Lei nº 6448, sendo incorporada ao município de Jambeiro, do qual se separou em 5 de julho de 1935 e passou a pertencer a comarca de Taubaté, sendo reinstalado novamente o município em 1 de janeiro de 1936.
Em 30 de novembro de 1944, numa reunião do quadro administrativo, territorial e judiciário do estado de São Paulo, segundo o Decreto-Lei nº 14.334, discutiu-se que Redenção sendo o primeiro local paulista a libertar seus escravos, nada mais justo do que designá-lo com um nome que eternizasse o feito grandioso, assim o antigo povoado de Santa Cruz do Paiolinho, chamada de Redenção, passou a se chamar Redenção da Serra, também devido a sua situação geográfica entre os contrafortes da Serra do Mar.
A construção porém de inusitadas implicações, determinou o desaparecimento de Natividade da Serra e Redenção da Serra. Da velha Redenção da Serra, cheia de tradições e fatos históricos, restou na parte mais alta do município que não foi atingida pelas águas a Igreja Matriz, o sobrado com sacadas de ferro que sediava a prefeitura e outros poucos sobrados e residenciais da rua Capitão Alvim. A parte mais baixa porém foi totalmente invadida pelas águas.
Na zona rural, o represamento das águas afetou as terras férteis, eliminando grande parte da agricultura de subsistência. A industrialização da “Calha do Vale” (Taubaté, Pindamonhangaba e Tremembé) e a inundação de parte do município, contribuíram para o êxodo rural de grande parte da população produtiva.
Em 25 de agosto de 1974 de acordo com o decreto de implantação nº 190, nasce a nova Redenção da Serra, onde numa colina era erguida pelo povo redencense o cruzeiro que simbolizaria o renascimento do município.
