Jim Cornette foi o "booker"-chefe da OVW por um período antes de ser demitido pela WWE por dar um tapa em um estudante, Anthony Carelli (que está atualmente na WWE no papel de Santino Marella). Ele foi substituído por Paul Heyman que foi o "booker" da OVW até ser chamado para ser "booker" da ECW. Greg Gagne deveria ser "booker" após Heyman, mas seu conhecimento da OVW era limitado, então foram chamados Al Snow e Danny Davis para também serem bookers. Gagne foi eventualmente demitido pela companhia, deixando o trabalho de escritor com Snow e Davis.
Durante a afiliação da WWE, lutadores da OVW eram constantemente usados como jobbers pela WWE para fazer os suas estrelas parecerem melhores, especialmente quando a WWE fazia shows perto de Louisville. Dos astros mais proeminentes que foram chamadas da OVW pela WWE, vários deles se tornaram heels, e a maioria deles como Randy Orton e John Morrison adotaram personalidades de heels egocêntricos e orgulhosos. Até John Cena já passou pela OVW.
Em 7 de novembro de 2011, foi anunciado que a OVW e a Total Nonstop Action Wrestling (TNA) chegaram a um acordo para a OVW se tornar n território de desenvolvimento oficial da TNA.[2] O diretor de relações de talentos da TNA Al Snow retornou como escriotor da empresa, substituindo a saída de Jim Cornette. O relacionamento durou dois anos, terminado em 2 de novembro de 2013.[3]
