Mirtilina Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC
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(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-2-[5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol chloride
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Outros nomes
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Mirtillin Myrtillin chloride Delphinidin 3-glucoside Delphinidol 3-glucoside Delphinidin 3-O-glucoside Delphinidin 3-monoglucoside Delphinidine 3-monoglucoside Delphinidin-3-glucoside chloride Delphinidin 3-O-beta-D-glucoside
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Identificadores
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Número CAS
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6906-38-3,26770-35-4
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PubChem
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165558
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SMILES
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- C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O.[Cl-]
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Propriedades
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Fórmula molecular
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C21H21ClO12 C21H21O12+, Cl-
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Massa molar
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500.83 g/mol (chloride) 465.38 g/mol
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Página de dados suplementares
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Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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Dados termodinâmicos
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Phase behaviour Solid, liquid, gas
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Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.
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Mirtilina é uma antocianina, quimicamente o 3-glicosídeo da delfinidina, que apesar de ocorrer em concentrações variáveis em todas as plantas verdes é particularmente abundantes em frutos, como o cassis, o mirtilo ou o arando, e nas folhas de várias espécies, entre as quais as murtas (género Myrtus) e a vinagreira (Hibiscus sabdariffa), e em espécies como Centella asiatica (Hydrocotyle asiatica)[1] e Vaccinium myrtillus.[2] O composto está também presente em concentrações significativas em leveduras e em produtos derivados de cereais, entre os quais os flocos de aveia.[3] A cor vemelho-escuro do pericarpo dos frutos de sumagre é devida a presença de pigmentos antocianínicos, entre os quais crisantemina, mirtiina e delfinidina.[4]
As várias cores exibidas por algumas flores, como o vermelho, malváceo, púrpura, violeta e azul, são frequentemente resultantes da formação de complexos organometálicos, designados por metaloantocianinas, resultantes da ligação de um ião metálico com a mirtilina.[5] Uma das espécies em que este mecanismo de coloração é mais evidente é a Hydrangea macrophylla, a hortênsia comum.
A enzima antocianina-3-O-glucoside 6-O-hidroxicinamoiltransferase produz delfinidina-3-(6-p-coumaroyl)glicosídeo a partir de delfinidina-3-O-glicosídeo e p-coumaroyl-CoA na cadeia de biosíntese da antocianina.[6]
A mirtilina tende a estabilizar os níveis séricos de glucose em humanos, reduzindo as necessidades de insulina.[3]
Referências