Isoquinoline
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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Isoquinoline
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| Outros nomes
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benzo[c]piridine, 2-benzanina
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| Identificadores
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| Número CAS
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119-65-3
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| PubChem
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8405
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| Número EINECS
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204-341-8
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| DrugBank
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DB04329
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| ChemSpider
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8098
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| ChEBI
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16092
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| SMILES
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| InChI
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1/C9H7N/c1-2-4-9-7-10-6-5-8(9)3-1/h1-7H
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| Propriedades
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| Fórmula molecular
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C9H7N
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| Massa molar
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129.16 g/mol
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| Aparência
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líquido oleoso amarelado, plaquetas higroscópicas quando sólido
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| Densidade
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1.099 g/cm³
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| Ponto de fusão
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26 - 28 °C
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| Ponto de ebulição
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242 °C, 515 K, 468 °F
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| Acidez (pKa)
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pKBH+=5.14[1]
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Isoquinolina é um composto orgânico heterocíclico aromático. É um isômero estrutural da quinolina. Isoquinolina e quinolina são benzopiridinas, as quais são compostas de anel benzeno fundido a um anel piridina. Num sentido mais amplo, o termo isoquinolina é usado para fazer referência a derivados de isoquinolina. 1-Benzilisoquinolina é a espinha dorsal estrutural que ocorre em alcalóides naturalmente, incluindo a papaverina. O anel de isoquinolina nestes composto naturais deriva da aminoácido aromático tirosina.[2][3][4][5][6][7]
Propriedades
Isoquinolina é um líquido incolor e higroscópico a temperatura ambiente com um odor desagradável e penetrante. Amostras impuras podem apresentar coloração acastanhada, omo é típico para heterocíclicos de nitrogênio. Cristaliza-se em plaquetas que têm uma baixa solubilidade em água, mas se dissolve bem em etanol, acetona, éter dietílico, dissulfeto de carbono e em outros solventes orgânicos comuns. Também é solúvel em ácidos como os derivados protonados.
Sendo um análogo da piridina, isoquinolina é uma base fraca, com um pKb de 5,1. Protona-se formando sais por tratamento com ácidos fortes, tais como o HCl. Forma adutos com ácidos de Lewis |acid, tais como BF3.
Referências
- ↑ Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
- ↑ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry (3rd ed.). Essex, UK: Addison Wesley Longman.
- ↑ Harris, J.; Pope, W.J. "isoQuinoline and the isoQuinoline-Reds" Journal of the Chemical Society (1922) volume 121, pp. 1029-1033.
- ↑ Katritsky, A.R.; Pozharskii, A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry (2nd ed.). Oxford, UK: Elsevier.
- ↑ Katritsky, A.R.; Rees, C.W.; Scriven, E.F. (Eds.). (1996). Comprehensive Heterocyclic Chemistry II: A Review of the Literature 1982-1995 (Vol. 5). Tarrytown, NY: Elsevier.
- ↑ Nagatsu, T. "Isoquinoline neurotoxins in the brain and Parkinson's disease" Neuroscience Research (1997) volume 29, pp. 99-111.
- ↑ O'Neil, Maryadele J. (Ed.). (2001). The Merck Index (13th ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck.
Ligações externas
Este artigo incorpora texto (em inglês) da Encyclopædia Britannica (11.ª edição), publicação em domínio público.
