A revista foi fundada em 1974 por Tom Forçade, do Underground Press Syndicate.[1]O High Times foi originalmente concebido com uma piada: uma edição única de sátira da Playboy, substituindo o sexo por maconha.[2] Inicialmente, a revista foi financiada por dinheiro proveniente de drogas, especificamente pela venda de maconha ilegal.[3] No entanto, a revista encontrou seu público e, em novembro de 2009, comemorou seu 35º aniversário.[4] Como a Playboy, cada edição contém uma foto com uma dobra central; no entanto, em vez de uma mulher nua, o High Times geralmente apresenta uma planta de cannabis.[5]
A revista logo se tornou uma publicação mensal com uma circulação crescente, auditada pela ABC, alcançando 500.000 cópias por edição, rivalizando com a Rolling Stone e a National Lampoon.[6] Em 2014, o website foi lido por 500.000 a 5 milhões de usuários por mês.[7][8] A equipe aumentou rapidamente para 40 pessoas. Além da fotografia de alta qualidade, o High Times apresentava jornalismo de ponta, cobrindo uma ampla gama de tópicos, incluindo política, ativismo, drogas, sexo, música e cinema.[9] As tentativas anteriores de Tom Forçade de alcançar um amplo público na contracultura, criando uma rede de jornais underground (UPS & APS), fracassaram, apesar de contar com o apoio de vários escritores, fotógrafos e artistas notáveis.[10] No entanto, na High Times, Forçade conseguiu transmitir sua mensagem às massas sem depender da grande mídia.[11][12]
Em janeiro de 2017, a revista anunciou que seria realocada para um escritório em Los Angeles permanentemente.[3] Isso se seguiu à legalização da maconha em vários estados da costa oeste, incluindo a Califórnia.[13] Mais tarde, em 2017, a High Times foi adquirida por um grupo de investidores liderados pela Oreva Capital.[14]
A High Times adquiriu a empresa de mídia de maconha Green Rush Daily Inc. em 5 de abril de 2018.[15]O fundador do Green Rush Daily, Scott McGovern, ingressou na revista como vice-presidente executivo sênior.[16]