Jogador com qualidade no passe e boa saída de bola, Ancelotti começou sua carreira em 1976, no Parma. Ele realizou sua estreia profissional na Serie C durante a temporada 1976–77, aos 18 anos de idade. Sob o comando do técnico Cesare Maldini, era frequentemente escalado como um meia-ofensivo, atuando atrás dos atacantes, ou até mesmo como um segundo atacante, devido à sua habilidade de marcar gols. Carletto destacou-se nesses papeis e ajudou o Parma a conquistar o segundo lugar no girone A da Serie C1 durante a temporada 1978–79, o que garantiu à equipe uma vaga nos playoffs da Serie B. No jogo decisivo em Vicenza, contra a Triestina, Ancelotti marcou dois gols quando o placar estava empatado em 1–1, o que deu ao Parma uma vitória por 3–1 e assegurou sua vaga na Serie B na temporada seguinte.[3][4]
Em 1979 transferiu-se para a Roma, onde viveu seu auge, formou uma grande dupla ao lado de Falcão e conquistou uma Serie A (Campeonato Italiano) e quatro Copas da Itália.[5] De 1987 a 1992 jogou no Milan, fazendo parte da equipe que venceu a Taça dos Clubes Campeões Europeus (atual Liga dos Campeões da UEFA) nas temporadas 1988–89 e 1989–90.[6]
Após mais de um mês de negociações, foi anunciado pelo Real Madrid no dia 25 de junho de 2013, assinando um vínculo válido por três anos.[11] Logo em sua primeira temporada pelo novo clube, conquistou a Copa do Rei e a Liga dos Campeões da UEFA, sendo esse o seu quinto título da competição europeia.
No dia 23 de maio de 2018, retornou ao futebol italiano para comandar o Napoli, onde assinou contrato por três temporadas.[16] Após uma goleada por 4–0 sobre o Genk, válida pela Liga dos Campeões, o treinador foi surpreendentemente demitido do clube napolitano no dia 10 de dezembro de 2019.[17]
Everton
Pouco após a demissão do Napoli, foi anunciado como novo técnico do Everton no dia 21 de dezembro.[18][19]
Retorno ao Real Madrid
Após a saída de Zinédine Zidane, Carlo Ancelotti foi anunciado como novo treinador do Real Madrid no dia 1 de junho de 2021.[20] O técnico italiano retornou ao clube espanhol após oito anos.[21] Em sua temporada de reestreia, Carletto comandou o time nos títulos da Supercopa da Espanha e da La Liga, tornando-se o primeiro técnico a vencer as cinco principais ligas da Europa (La Liga, Ligue 1, Premier League, Bundesliga e Serie A).[22]
Ancelotti teve o seu contrato com o Real Madrid renovado em dezembro de 2023, assinando um novo vínculo até junho de 2026.[25] Com isso, o técnico pôs fim às especulações para assumir o comando da Seleção Brasileira. O dirigente Ednaldo Rodrigues, então ex-presidente da CBF, chegou a garantir contratação do italiano, mas Ancelotti sempre despistou sobre o assunto.[26]
No dia 9 de abril de 2024, no jogo de ida das quartas de final da Liga dos Campeões — um empate em casa contra o então atual campeão Manchester City —, Carlo Ancelotti tornou-se o primeiro treinador a chegar aos 200 jogos na competição europeia.[27]
Vida pessoal
Em maio de 2009, lançou o livro autobiográficoPreferisco la coppa. Vita, partite e miracoli di un normale fuoriclasse, escrito junto com Alessandro Alciato.[28]
O treinador tem dois filhos: Katia e Davide, frutos de seu matrimônio com Luisa Gibellini, que foi sua esposa por 25 anos.[29] Seu filho, por sinal, já chegou a trabalhar como preparador físico e atualmente é membro da comissão técnica do Real Madrid.[30] Ancelotti é casado com a empresáriacanadense Mariann Barrena McClay desde 2014, mas não possuem filhos juntos.[31]