Sem nunca ter atuado profissionalmente como jogador (jogou em times amadores durante um curto período), Sarri (filho de um operador de guindastes) iniciou a carreira em 1990, no Stia. Por uma década, comandou apenas equipes da Toscana (Faellese, Cavriglia, Antella, Valdema, Tegoleto e Sansovino),[1] em paralelo ao trabalho como executivo do banco Monte dei Paschi, antes de ganhar visibilidade em 2004, quando comandou a Sangiovannese, levando a equipe a ser promovida à Série C2.
Foi o suficiente para chamar a atenção do Pescara, que o contratou em 2005. Nos últimos anos, trabalhou em clubes das divisões de acesso do futebol italiano - Arezzo (2006-07), Avellino (2007), Verona (2008), Perugia (2008-09), Grosseto (2010), Alessandria[2] (2010-11) Sorrento[3] (2011) e Empoli, onde permaneceu durante 3 anos e pelo qual ganhou maior destaque. Levou os Azzurri à Série A italiana em 2013 (a última participação havia sido em 2006-07), após disputar, com o Livorno, uma vaga nos play-offs de acesso.
Contratação pelo Napoli e críticas de Maradona
Em 11 de junho de 2015, Sarri foi contratado pelo Napoli, substituindo o espanhol Rafael Benítez.[4] A contratação gerou críticas de Diego Armando Maradona, que não aprovou sua contratação:
"Ele não é o homem de que o Napoli precisa. Não vamos ganhar nada com ele."
– Maradona, criticando a contratação de Sarri para comandar o Napoli, clube onde é ídolo
Estreou com derrota para o Sassuolo, que venceu os Partenopei por 2 a 1. Ao atingir 19 partidas, esta foi a única derrota, com 14 vitórias e seis empates, obtendo 73,68% de aproveitamento e levando o Napoli à liderança da Série A, o que não ocorria desde a temporada 1989-90.
Em 23 de maio de 2018, o presidente do Napoli, Aurelio De Laurentiis, confirmou a saída de Sarri.[5]
Chelsea
Em 14 de julho de 2018, foi confirmado como novo técnico do Chelsea.[6]
Após um ótimo início de campeonato, o time do Chelsea caiu de rendimento e Sarri foi criticado por insistir em ideias que davam errado, como deixar o craque do time Eden Hazard jogando como falso 9 e não pelo lado, onde rendia mais. Mesmo assim conseguiu levar o time à final da Copa da Liga Inglesa, onde perdeu nos pênaltis para o Manchester City, e aos poucos foi recuperando o time, se mantendo na briga por uma vaga na Champions League. Em 29 de maio de 2019, conquistou seu primeiro título na carreira, vencendo a Liga Europa após goleada por 4–1 sobre o Arsenal.[7]
Juventus
Tendo ganhado a Liga Europa ao final da temporada, Sarri se desligou do Chelsea em 16 de junho de 2019, sendo anunciado no mesmo dia como novo treinador da Juventus.[8]Em 26 de julho de 2020, conquistou seu primeiro título italiano (sendo o nono seguido da Juventus), se tornando o treinador mais velho a ganhar a Série A.[9]
Foi demitido em 8 de agosto de 2020, após eliminação nas oitavas de final da Liga dos Campeões.[10]