Adenosina monofosfato

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Adenosina monofosfato Alerta sobre risco à saúde


Nome IUPAC	5'-Adenylic acid
Identificadores
Número CAS	61-19-8
MeSH	Adenosine+monophosphate
SMILES	`O[C@H]1[C@H]([C@@H] (O[C@@H]1COP(O)(O)=O) N2C3=C(N=C2)C(N)=NC=N3)O`
Propriedades
Fórmula química	C₁₀H₁₄N₅O₇P
Massa molar	347.18 g mol^-1
Ponto de fusão	196–200 °C ^[1]
Solubilidade em água	solúvel ^[1]
Acidez (pK_a)	pK₁ 3,8 ^[1] pK₂ 6,2 ^[1]
Riscos associados
Frases R	-
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
Fosfatos de adenosina relacionados	Adenosina monofosfato cíclico Difosfato de adenosina (ADP) Trifosfato de adenosina (ATP)
Compostos relacionados	Adenosina Guanosina monofosfato
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, ε_r, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O composto AMP, adenosina monofosfato ou monofosfato de adenosina é um nucleótido que é usado como monómero do RNA. Consiste num éster de ácido fosfórico com o nucleósido adenosina. É um composto de baixa energia, diferentemente de seus compostos di e trifosfatados ADP e ATP, respectivamente. Considerando esses dois últimos compostos como as verdadeiras moedas energéticas da célula, o AMP só costuma aparecer em grandes concentrações na célula em situações de extrema baixa energética, em que todos as moléculas de ATP e ADP foram desfosforiladas para a obtenção de energia para funções celulares fundamentais.

Mas o AMP pode aparecer em outras situações também. Um derivado dele, o AMPc é um importante sinalizador celular dos hormônios em seres pluricelulares.

O AMP também é um efetor alostérico muito comum, principalmente na regulação celular do anabolismo/catabolismo celular, já que compete pelos sítios alostéricos das enzimas com suas derivações di e trifosfatadas.

Síntese

O AMP é criado através de reações da síntese de nucleotídeos seguida de reações da síntese de AMP.

O IMP (último produto das reações da via de novo de nucleotídeos) reage enzimaticamente pela enzima adenil succinato sintase com a energia de uma defosforilação de uma molécula de GTP, criando o composto adenil succinato. O adenil succinato é degradado enzimaticamente formando AMP e fumarato, pela enzima adenil succinase.

IMP + GTP ---adenil succinato sintase→ Adenil succinato + GDP + Pi

Adenil succinato ---adenil succinase→ AMP + Fumarato

Referências

↑ ^a ^b ^c ^d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Neurotransmissores

Derivados de aminoácidos

Principais sistemas
excitatórios/inibitórios

Sistema glutamato	Agmatina Ácido aspártico (aspartato) Ácido glutâmico (glutamato) Glutationa Glicina GSNO GSSG Ácido quinurênico NAA NAAG Prolina Serina

Sistema GABA	GABA GABOB GHB

Sistema glicina	α-Alanina β-Alanina Glicina Hipotaurina Prolina Sarcosina Serina Taurina
Sistema GHB	GHB T-HCA (GHC)

Aminas biogênicas

Monoaminas	6-OHM Dopamina Epinefrina (adrenalina) NAS (normelatonina) Noradrenalina (norepinefrina) Serotonina (5-HT)
Aminas traço	3-iodotironamina N-Metilfenetilamina N-Metiltriptamina m-Octopamina p-Octopamina Feniletanolamina Feniletilamina Sinefrina Triptamina m-Tiramina p-Tiramina
Outros	Histamina

Neuropeptídeos

Ver aqui.

Derivados de lipídios

Endocanabinoides	2-AG 2-AGE (noladina) 2-ALPI 2-OG AA-5-HT Anandamida (AEA) DEA LPI NADA NAGly OEA Oleamida PEA RVD-Hpα SEA Vidrodamina (O-AEA)

Neuroesteroides	Ver aqui.

Derivados de nucleobases

Nucleosídeos

Sistema adenosina	ADP AMP ATP

Derivados de vitaminas

Sistema colinérgico	Acetilcolina

Outros derivados

Gasotransmissores	Monóxido de carbono (CO) Óxido nítrico (NO) Sulfeto de hidrogénio (H₂S);

Candidatos	Amoníaco (NH₃) Dióxido de enxofre (SO₂) Etanal Óxido nitroso (N₂O) Sulfeto de carbonila (COS)

Identificadores	CAS: 61-19-8 ChEBI: 16027 ChEMBL: CHEMBL752 ChemSpider: 5858 DrugBank: DB00131 DTXSID: DTXSID5022560 ECHA: 100.000.455 HMDB: HMDB0000045 IEDB: 137353 IUPHAR: 2455 KEGG: D02769 KNApSAcK: C00019347 MeSH: D000249 MeSH: D03.633.100.759.646.138.180 NDF-RT: N0000147254 PubChem: 6083 RxNorm: 309 UMLS: C0001465 UNII: 415SHH325A

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