Chapuisat rozpoczął zawodową karierę w barwach szwajcarskiego klubu Malley LS. W 1987 roku przeniósł się do jednego z najlepszych klubów SzwajcariiLausanne Sports. W ciągu 3 lat zagrał w 104 meczach tego klubu, zdobywając 36 bramek. Na początku lat 90. przeniósł się do Niemiec, gdzie występował najpierw w Bayerze Uerdingen, a następnie od 1991 w Borussii Dortmund. Zdobył z tym klubem dwa mistrzostwa Niemiec: 1994/1995, 1995/1996, dwukrotnie Superpuchar Niemiec: 1992, 1996 oraz Ligę Mistrzów UEFA w sezonie 1996/1997. W Bundeslidze strzelił 106 goli w 228 spotkaniach. W 1999 Chapuisat postanowił wrócić do Szwajcarii, gdzie grał kolejno w Grasshopper Club, BSC Young Boys i ponownie w Lausanne Sports. W tym ostatnim klubie zakończył karierę w 2006 po sezonie, w którym rozegrał 32 spotkania i zdobył 16 bramek.
Po zakończonej karierze zajął się pracą charytatywną. 10 stycznia 2007 roku we współpracy z FIFA rozpoczął pracę na rzecz rozwoju futbolu wśród dzieci. Obecnie zajmuje się także szkoleniem napastników reprezentacji Szwajcarii U-16 oraz U-17.