Jako czterolatek Giuseppe Faiella przygrywał na fortepianie stacjonującym na Capri amerykańskim żołnierzom, którzy odwdzięczali się mu drobnymi prezentami. Jako nastolatek założył zespół The Rockers. W 1956 roku wystąpił z zespołem w telewizji, a w 1958 roku podpisał kontrakt z wytwórnią fonograficzną Carisch. Wówczas to Giuseppe Faiella przyjął pseudonim artystyczny Peppino di Capri. Ukazały się pierwsze piosenki zespołu: „Let Me Cry”, „Nun è peccato”, a przede wszystkim „Malatia”. W tym samym roku wydany został pierwszy LP zespołu, Peppino di Capri e i suoi Rockers. Peppino di Capri razem z takimi piosenkarzami jak Renato Carosone przyczynił się unowocześnienia pieśni neapolitańskiej poprzez wprowadzenie do niej do nowoczesnych rytmów (I' te vurria vasà)[2].
Peppino Di Capri, akompaniujący sobie na fortepianie i śpiewający nosowym głosem, zaczął popularyzować we Włoszech piosenki amerykańskie, śpiewając je w wersji włoskojęzycznej jak „Nessuno Al mondo” (w oryginale „No Arms Can Ever Hold You” – przebój Pata Boone'a z 1960 roku), lub w wersji oryginalnej ale inaczej zaaranżowane („Let's Twist Again” Chubby Checkera z 1961 roku). Powodzenie tego ostatniego utworu sprawiło, że Peppino di Capri stał się głównym propagatorem nowego tańca, twista („St. Tropez Twist”, „Daniela”, „Speedy Gonzales”, „Don't Play That Song!”, „Addio mondo crudele!”. Rok 1963 przyniósł kolejny hit, „Roberta” oraz zwycięstwo na festiwalu Cantagiro piosenką „Non ti credo”[2].
W 1965 roku Peppino di Capri wystąpił jako supportThe Beatles podczas jedynego tournée zespołu po Włoszech[3].
Potem przyszły występy na innych festiwalach (Festiwal Piosenki Neapolitańskiej, Canzonissima). W 1967 roku Peppino di Capri zadebiutował na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo. W 1970 roku założył własną wytwórnię płytową Splash![2].
w tym samym roku wygrał Festiwal Piosenki Neapolitańskiej z piosenką „Me chiamme ammore”[1].
Lata 70. i późniejsze
W latach 70. dwukrotnie wygrał Festiwal Piosenki Włoskiej w San Remo: w 1973 roku z piosenką „Un grande amore e niente più” i w 1976 z piosenką „Non lo faccio più”[3].
Po sukcesach w San Remo odbywał tournée po Włoszech i za granicą, a swoje nowe piosenki próbował nagrywać w nowoczesnych aranżacjach[2].
Uczestniczył w kolejnych Festiwalach Piosenki Włoskiej z takimi piosenkami jak: „E mo e mo” (1985), „Il sognatore” (1987), „Evviva Maria” (1990) i „Favola Blues” (1991)[4]. Na Festiwalu Piosenki Włoskiej Peppino di Capri wystąpił w sumie 15 razy co jest rekordem[2].
